2-propyl-5-trimethylstannylthiophene | 1203558-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-propyl-5-trimethylstannylthiophene
• 英文别名: trimethyl-(5-propylthiophen-2-yl)stannane
• CAS: 1203558-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₈SSn
• 分子量: 289.029
• InChiKey: YMTNDDOLCXZMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis(methylsulfinyl)benzene 、 2-propyl-5-trimethylstannylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 乙酸乙酯 、 氟化钾，无水 、 Mg2SO4 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 16.5h， 以to afford 2.63 g (81%) of 2c的产率得到5,5'-(2,5-bis(methylsulfinyl)-1,4-phenylene)bis(2-propylthiophene)
  参考文献：
  名称：

  HIGH PERFORMANCE SOLUTION PROCESSABLE SEMINCONDUCTOR BASED ON DITHIENO [2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B'] DITHIOPHENE

  摘要：

  通式（I）的二噻吩并二噻吩衍生物，其中R1至R6分别独立选自：a）H，b）卤素，c）—CN，d）—NO2，e）—OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，I）—Y—C3-10环烷基，m）—Y—C6-14芳基，n）—Y-3-12成员环杂烷基，或o）—Y-5-14成员杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成员环杂烷基和5-14成员杂芳基中的每一个均可选用1-4个R7基取代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂环状基团，Y独立选自二价的C1-6烷基，二价的C1-6卤代烷基或共价键；m独立选自0、1或2。本发明还涉及将根据任一权利要求1至4的二噻吩并二噻吩衍生物用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体组件，用于光伏组件或传感器，作为电池的电极材料，作为光波导或用于电子摄影应用。

  公开号：

  US20110155248A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基噻吩 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以88.6%的产率得到2-propyl-5-trimethylstannylthiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH PERFORMANCE SOLUTION PROCESSABLE SEMINCONDUCTOR BASED ON DITHIENO [2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B'] DITHIOPHENE
  [FR] SEMI-CONDUCTEUR À HAUTE PERFORMANCE APTE À ÊTRE TRAITÉ EN SOLUTION À BASE DE DITHIÉNO[2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B']DITHIOPHÈNE

  摘要：

  通式（I）的二噻吩并二噻吩（dithienobenzodithiophenes），其中R1至R6分别独立地选自a）H，b）卤素，c）-CN，d）-NO2，e）-OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，I）-Y-C3-10环烷基，m）-Y-C6-14芳基，n）-Y-3-12成员环杂烷基，或o）-Y-5-14成员杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成员环杂烷基和5-14成员杂芳基中的每一个均可选择性地用1-4个R7基取代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂肪族环状基团，Y独立地选自二价的C1-6烷基，二价的C1-6卤代烷基或共价键；m独立地选自0、1或2。本发明还涉及将通式1至4中的二噻吩并二噻吩用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体元件，用于光伏元件或传感器，用作电池的电极材料，用作光波导或电子摄影应用。

  公开号：

  WO2010000670A1

文献信息

• High performance solution processable semiconductor based on dithieno [2,3-D:2′, 3′-D′]benzo[1,2-B:4,5-B′] dithiophene
  申请人：Kastler Marcel

  公开号：US08367717B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Dithienobenzodithiophenes of general formula (I) in which R1 to R6 are each independently selected from a) H, b) halogen, c) —CN, d) —NO2, e) —OH, f) a C1-20 alkyl group, g) a C2-20 alkenyl group, h) a C2-20 alkynyl group, i) a C1-20 alkoxy group, j) a C1-20 alkylthio group, k) a C1-20 haloalkyl group, I) a —Y—C3-10 cycloalkyl group, m) a —Y—C6-14 aryl group, n) a —Y-3-12 membered cyclo-heteroalkyl group, or o) a —Y-5-14 membered heteroaryl group, wherein each of the C1-20 alkyl group, the C2-20 alkenyl group, the C2-20 alkynyl group, the C3-10 cycloalkyl group, the C6-14 aryl group, the 3-12 membered cyc-loheteroalkyl group, and the 5-14 membered heteroaryl group is optionally substituted with 1-4 R7 groups, wherein R1 and R3 and R2 and R4 may also together form an aliphatic cyclic moiety, Y is independently selected from divalent a C1-6 alkyl group, a divalent C1-6 haloalkyl group, or a covalent bond; and m is independently selected from 0, 1, or 2. The invention also relates to the use of the dithienobenzodithiophenes according to any of claims 1 to 4 as semiconductors or charge transport materials, as thin-film transistors (TFTs), or in semiconductor components for organic light-emitting diodes (OLEDs), for photovoltaic components or in sensors, as an electrode material in batteries, as optical waveguides or for electrophotography applications.

  通式（I）的二噻吩并二噻吩衍生物，其中R1至R6各自独立选择自a）H，b）卤素，c）—CN，d）—NO2，e）—OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，l）—Y—C3-10环烷基，m）—Y—C6-14芳基，n）—Y-3-12成員环螯合基，或o）—Y-5-14成員杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成員环螯合基和5-14成員杂芳基中的每一个都可以用1-4个R7基替代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂肪族环基，Y独立选择自二价C1-6烷基，二价C1-6卤代烷基或共价键；m独立选择自0、1或2。本发明还涉及将任一权利要求1至4所述的二噻吩并二噻吩衍生物用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体元件，用于光伏元件或传感器，作为电池的电极材料，作为光波导或用于电子摄影应用。
• [EN] HIGH PERFORMANCE SOLUTION PROCESSABLE SEMINCONDUCTOR BASED ON DITHIENO [2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B'] DITHIOPHENE<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEUR À HAUTE PERFORMANCE APTE À ÊTRE TRAITÉ EN SOLUTION À BASE DE DITHIÉNO[2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B']DITHIOPHÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010000670A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Dithienobenzodithiophenes of general formula (I) in which R1 to R6 are each independently selected from a) H, b) halogen, c) -CN, d) -NO2, e) - OH, f) a C1-20 alkyl group, g) a C2-20 alkenyl group, h) a C2-20 alkynyl group, i) a C1-20 alkoxy group, j) a C1-20 alkylthio group, k) a C1-20 haloalkyl group, I) a -Y- C3-10 cycloalkyl group, m) a -Y-C6-14 aryl group, n) a -Y-3-12 membered cyclo- heteroalkyl group, or o) a -Y-5-14 membered heteroaryl group, wherein each of the C1-20 alkyl group, the C2-20 alkenyl group, the C2-20 alkynyl group, the C3-10 cycloalkyl group, the C6-14 aryl group, the 3-12 membered cyc- loheteroalkyl group, and the 5-14 membered heteroaryl group is optionally substituted with 1 -4 R7 groups, wherein R1 and R3 and R2 and R4 may also together form an aliphatic cyclic moiety, Y is independently selected from divalent a C1-6 alkyl group, a divalent C1-6 haloalkyl group, or a covalent bond; and m is independently selected from 0, 1, or 2. The invention also relates to the use of the dithienobenzodithiophenes according to any of claims 1 to 4 as semiconductors or charge transport materials, as thin-film transistors (TFTs), or in semiconductor components for organic light-emitting diodes (OLEDs), for photovoltaic components or in sensors, as an electrode material in batteries, as optical waveguides or for electrophotography applications.

  通式（I）的二噻吩并二噻吩（dithienobenzodithiophenes），其中R1至R6分别独立地选自a）H，b）卤素，c）-CN，d）-NO2，e）-OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，I）-Y-C3-10环烷基，m）-Y-C6-14芳基，n）-Y-3-12成员环杂烷基，或o）-Y-5-14成员杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成员环杂烷基和5-14成员杂芳基中的每一个均可选择性地用1-4个R7基取代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂肪族环状基团，Y独立地选自二价的C1-6烷基，二价的C1-6卤代烷基或共价键；m独立地选自0、1或2。本发明还涉及将通式1至4中的二噻吩并二噻吩用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体元件，用于光伏元件或传感器，用作电池的电极材料，用作光波导或电子摄影应用。
• HIGH PERFORMANCE SOLUTION PROCESSABLE SEMINCONDUCTOR BASED ON DITHIENO [2,3-D:2',3'-D']BENZO[1,2-B:4,5-B'] DITHIOPHENE
  申请人：Kastler Marcel

  公开号：US20110155248A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Dithienobenzodithiophenes of general formula (I) in which R 1 to R 6 are each independently selected from a) H, b) halogen, c) —CN, d) —NO 2 , e) —OH, f) a C 1-20 alkyl group, g) a C 2-20 alkenyl group, h) a C 2-20 alkynyl group, i) a C 1-20 alkoxy group, j) a C 1-20 alkylthio group, k) a C 1-20 haloalkyl group, I) a —Y—C 3-10 cycloalkyl group, m) a —Y—C 6-14 aryl group, n) a —Y-3-12 membered cyclo-heteroalkyl group, or o) a —Y-5-14 membered heteroaryl group, wherein each of the C 1-20 alkyl group, the C 2-20 alkenyl group, the C 2-20 alkynyl group, the C 3-10 cycloalkyl group, the C 6-14 aryl group, the 3-12 membered cyc-loheteroalkyl group, and the 5-14 membered heteroaryl group is optionally substituted with 1-4 R 7 groups, wherein R 1 and R 3 and R 2 and R 4 may also together form an aliphatic cyclic moiety, Y is independently selected from divalent a C 1-6 alkyl group, a divalent C 1-6 haloalkyl group, or a covalent bond; and m is independently selected from 0, 1, or 2. The invention also relates to the use of the dithienobenzodithiophenes according to any of claims 1 to 4 as semiconductors or charge transport materials, as thin-film transistors (TFTs), or in semiconductor components for organic light-emitting diodes (OLEDs), for photovoltaic components or in sensors, as an electrode material in batteries, as optical waveguides or for electrophotography applications.

  通式（I）的二噻吩并二噻吩衍生物，其中R1至R6分别独立选自：a）H，b）卤素，c）—CN，d）—NO2，e）—OH，f）C1-20烷基，g）C2-20烯基，h）C2-20炔基，i）C1-20烷氧基，j）C1-20烷硫基，k）C1-20卤代烷基，I）—Y—C3-10环烷基，m）—Y—C6-14芳基，n）—Y-3-12成员环杂烷基，或o）—Y-5-14成员杂芳基，其中C1-20烷基，C2-20烯基，C2-20炔基，C3-10环烷基，C6-14芳基，3-12成员环杂烷基和5-14成员杂芳基中的每一个均可选用1-4个R7基取代，其中R1和R3以及R2和R4也可以共同形成脂环状基团，Y独立选自二价的C1-6烷基，二价的C1-6卤代烷基或共价键；m独立选自0、1或2。本发明还涉及将根据任一权利要求1至4的二噻吩并二噻吩衍生物用作半导体或电荷传输材料，用作薄膜晶体管（TFT），或用于有机发光二极管（OLED）的半导体组件，用于光伏组件或传感器，作为电池的电极材料，作为光波导或用于电子摄影应用。