2-naphthylphosphane | 746545-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylphosphane
• 英文别名: naphthalen-2-ylphosphine；naphtylphosphane；2-naphtylphosphane；2-naphtylphosphine；2-naphthylphosphine；naphthalen-2-ylphosphane
• CAS: 746545-23-3
• 化学式: C₁₀H₉P
• 分子量: 160.155
• InChiKey: PJDLZCFUBVEWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylphosphane 在 光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到(2-naphthyl)phosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  通过过硫代膦酸酐方便且可扩展地合成芳基二氯膦和伯芳基膦

  摘要：

  报道了伯芳基膦 ArPH 2和芳基二氯膦ArPCl 2的可扩展合成路线。通过用五硫化二磷对选定的芳烃 (ArH) 进行亲电取代，以高度区域特异性的方式形成 C-P 键。然后将所得的过硫代膦酸酐Ar 2 P 2 S 4与LiAlH 4反应以得到伯膦ArPH 2。随后 ArPH 2与光气溶液反应生成二氯膦 ArPCl 2. 每个反应步骤都需要最少的纯化，并使用市售且经济的前体。反应的范围显示包括烷氧基和苯氧基取代的苯以及萘和芴作为起始原料。

  DOI：

  10.1055/a-1994-2301
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,2-萘基-,二乙基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-naphthylphosphane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的伯膦对映选择性烷基化

  摘要：

  源自立体磷中心的功能分子在药物和农用化学品的发现中具有重要应用。它们还被广泛用作各种不对称转化的手性配体或有机催化剂。然而，获得 P-立体基序一直被认为是有机合成中极具挑战性但理想的目标。开发合成通用 P（III） -立体化膦的通用和实用方法特别有吸引力，但仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了伯膦与烷基卤化物的镍催化不对称烷基化反应，用于合成具有高对映选择性和宽底物范围的 P 立体仲膦硼烷。所得的光学活性次级膦-硼烷允许进一步的立体特异性转化，从而为面向多样性的 P-立体膦化合物构建建立了一个模块化和高效的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c10211

文献信息

• Mononuclear iron complex and organic synthesis reaction using same
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US10363551B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A mononuclear iron bivalent complex having iron-silicon bonds, which is represented by formula (1), can exhibit an excellent catalytic activity in at least one reaction selected from three reactions, i.e., a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction and a reaction for reducing a carbonyl compound. (In the formula, R1 to R6 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted by X, or the like; X represents a halogen atom, or the like; L1 represents at least one two-electron ligand selected from an isonitrile ligand, an amine ligand, an imine ligand, a nitrogenated heterocyclic ring, a phosphine ligand, a phosphite ligand and a sulfide ligand, wherein, when multiple L1's are present, two L1's may be bonded to each other; L2 represents a two-electron ligand that is different from a CO ligand or the above-mentioned L1, wherein, when multiple L2's are present, two L2's may be bonded to each other; and m1 represents an integer of 1 to 4 and m2 represents an integer of 0 to 3, wherein the sum total of m1 and m2 (i.e., m1+m2) satisfies 3 or 4.)

  具有铁-硅键的单核二价铁络合物，其由公式（1）表示，可以在三个反应中选择至少一个反应表现出优异的催化活性，即硅氢化反应、氢化反应和还原羰基化合物的反应。 （在公式中，R1至R6独立代表氢原子、可能被X取代的烷基团等；X代表卤素原子等；L1代表至少一种从异腈配体、胺配体、亚胺配体、氮杂环、膦配体、亚磷酸盐配体和硫化物配体中选择的两电子配体，其中，当存在多个L1时，两个L1可以相互连接；L2代表与CO配体或上述L1不同的两电子配体，其中，当存在多个L2时，两个L2可以相互连接；m1代表1至4的整数，m2代表0至3的整数，其中m1和m2的总和（即m1+m2）满足3或4。）
• MONONUCLEAR IRON COMPLEX AND ORGANIC SYNTHESIS REACTION USING SAME
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20160023196A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided is a mononuclear iron complex that comprises an iron-silicon bond that is represented by formula (1) and that exhibits excellent catalyst activity in each of a hydrosilylation reaction, a hydrogenation reaction, and reduction of a carbonyl compound. In formula (1), R 1 -R 6 either independently represent an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group or the like that may be substituted with a hydrogen atom or X, or represent a crosslinking substituent in which at least one pair comprising one of R 1 -R 3 and one of R 4 -R 6 is combined. X represents a halogen atom, an organoxy group, or the like. L represents a two-electron ligand other than CO. When a plurality of L are present, the plurality of L may be the same as or different from each other. When two L are present, the two L may be bonded to each other. n and m independently represent an integer of 1 to 3 with the stipulation that n+m equals 3 or 4.

  提供的是一种含有铁硅键的单核铁配合物，其由式（1）表示，并且在氢硅烷基化反应、加氢反应和醛类化合物还原反应中表现出优异的催化活性。 在式（1）中，R1-R6分别独立表示可以用氢原子或X取代的烷基、芳基、芳基烷基等，或表示至少包括一个由R1-R3和一个由R4-R6组成的一对的交联取代基。X表示卤素原子、有机氧基等。L表示除CO之外的双电子配体。当存在多个L时，这些L可以相同也可以不同。当存在两个L时，这两个L可以与彼此相连。n和m分别表示1到3的整数，且n+m等于3或4。
• Reaction of 1-bromonaphthalene with PH3 in the t-BuOK/DMSO system: PCl3-free synthesis of di(1-naphthyl)phosphine and its oxide
  作者：Vladimir A. Kuimov、Elena A. Matveeva、Spartak S. Khutsishvili、Tamara I. Vakul'skaya、Lidiya M. Sinegovskaya、Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.036

  日期：2017.8

  together with hydrogen from red phosphorus and aqueous KOH, reacts with 1-bromonaphthalene in the t-BuOK/DMSO system under mild conditions (70 °C, atmospheric pressure) to give di(1-naphthyl)phosphine, which is easily oxidized in the presence of air to afford di(1-naphthyl)phosphine oxide in 45% preparative yield. Tri(1-naphthyl)phosphine and naphthalene are also formed in the reaction in 23 and 27% yield

  膦，用氢气与在1-溴萘一起产生从红磷和KOH水溶液，进行反应吨温和的条件（70℃，大气压），得到二（1-萘基）膦，其是下-BuOK / DMSO体系在空气中易氧化，以45％的制备产率得到二（1-萘基）氧化膦。在反应中也分别形成三（1-萘基）膦和萘，产率为23％和27％。根据ESR和UV数据，所研究的1-溴萘的磷酸化涉及单个电子转移过程。
• NEW ORTHO-FUNCTIONALIZED P-CHIRAL ARYLPHOSPHINES AND DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Stephan Michel

  公开号：US20100099875A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel organo phosphorus P-chiral optically active compounds of formula (I) having a hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, sulfonyl group on aryl near a phosphorus atom, to the preparation and the use thereof in then asymmetrical catalysis of unsaturated compounds. Novel acylphosphine optically pure ligands embodied in the form of transition metal complexes exhibit an increased activity and enantloselectivity, in particular in asymmetrical hydrogenation, in comparison with the same type Uganda such as DiPAMP.

  该发明涉及具有化学式（I）的新型有机磷P-手性光学活性化合物，其在含磷原子附近的芳基上具有羟基、巯基、氨基、羧基、磺酰基基团，以及其在不对称催化不饱和化合物中的制备和使用。新型酰基膦光学纯配体以过渡金属配合物的形式体现，与同类型的乌干达化合物（如DiPAMP）相比，在不对称氢化等反应中表现出增强的活性和对映选择性。
• Novel phosphine compound, transition metal complex containing the same phosphine compound as ligand and asymmetric synthesis catalyst containing the complex
  申请人：——

  公开号：US20030144139A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A phosphine compound of formula (1) 1 and a phosphine compound of formula (2) 2 a transition metal complex having the phosphine compound as a ligand and a catalyst for asymmetric hydrogenation including the transition metal complex.

  一种化学式为(1)的膦化合物和一种化学式为(2)的膦化合物，其中所述膦化合物作为配体，形成一种过渡金属配合物，并且所述过渡金属配合物是一种不对称氢化反应的催化剂。