2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino[2,3-e]indole | 111506-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino[2,3-e]indole
• 英文别名: 4,5-Ethylenedioxyindole；7H-1,4-Dioxino[2,3-e]indole, 2,3-dihydro-；3,7-dihydro-2H-[1,4]dioxino[2,3-e]indole
• CAS: 111506-26-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IUAUCKUPPITNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-150°C
• 沸点：
  354.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino[2,3-e]indole 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 quinuclidin-4-ylmethyl 2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino[2,3-e]indole-9-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINES FOR MODULATING ALPHA 7 ACTIVITY

  摘要：

  提供了替代性的喹诺啡啶化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节α7烟碱乙酰胆碱受体和治疗神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US20160009706A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-7H-1,4-dioxino-[2,3-e]indole-8-carboxylic acid 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARTSVANIYA D. A.; AXVLEDIANI R. N.; ZHIGACHEV V. E.; GORDEEV E. N.; KULE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 12, 1624-1628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straight Access to Indoles from Anilines and Ethylene Glycol by Heterogeneous Acceptorless Dehydrogenative Condensation
  作者：Pedro Juan Llabres-Campaner、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02722

  日期：2018.1.5

  The development of original strategies for the preparation of indole derivatives is a major goal in drug design. Herein, we report the first straight access to indoles from anilines and ethylene glycol by heterogeneous catalysis, based on an acceptorless dehydrogenative condensation, under noninert conditions. In order to achieve high selectivity, a combination of Pt/Al2O3 and ZnO have been found to

  制备吲哚衍生物的原始策略的开发是药物设计的主要目标。本文中，我们报告了在非惰性条件下，基于无受体脱氢缩合反应，通过非均相催化从苯胺和乙二醇中首次直接获得吲哚。为了获得高选择性，已经发现Pt / Al 2 O 3和ZnO的组合物使乙二醇缓慢脱氢，在与胺缩合和互变异构平衡之后，生成相应的吡咯环未取代的吲哚。
• [EN] ANTIDEPRESSANT ARYLPIPERAZINE DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS<br/>[FR] DERIVES ARYLPIPERAZINES ANTIDEPRESSEURS DE BENZODIOXANES A FUSION HETEROCYCLIQUE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024731A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the formula I: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式I的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和心境恶劣障碍）、焦虑症、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期情感障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症和暴食症等进食障碍、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病方面具有用处。
• Antidepressant indoletetrahydropyridine derivatives of 2,3-dihydro-7H-[1,4]dioxino[2,3-e]indole
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020183352A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Compounds of the formula 1 are useful in the treatment of central nervous system disorders including depression, obsessive compulsive disorder, panic attacks, generalized anxiety disorder, sexual dysfunction, eating disorders and addictive disorders caused by ethanol or cocaine abuse.

  公式1的化合物在治疗中枢神经系统疾病方面非常有用，包括抑郁症、强迫症、恐慌症、广泛性焦虑障碍、性功能障碍、进食障碍以及由乙醇或可卡因滥用引起的成瘾障碍。
• ANTIDEPRESSANT INDOLETETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES OF 2,3-DIHYDRO-7H-[1,4]DIOXINO-[2,3-E]INDOLE
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030134870A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Compounds of the formula 1 are useful in the treatment of central nervous system disorders including depression, obsessive compulsive disorder, panic attacks, generalized anxiety disorder, sexual dysfunction, eating disorders and addictive disorders caused by ethanol or cocaine abuse.

  化合物1的公式对治疗中枢神经系统疾病非常有用，包括抑郁症、强迫症、恐慌发作、广泛性焦虑障碍、性功能障碍、饮食紊乱以及由酒精或可卡因滥用引起的成瘾障碍。
• Chiral Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes with in situ-generated ortho-quinone methides: highly enantioselective synthesis of diarylindolylmethanes and triarylmethanes
  作者：Satyajit Saha、Santosh Kumar Alamsetti、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c4cc08559k

  日期：——

  Hydrogen-bonded, in situ-generated ortho-quinone methides undergo highly enantioselective Friedel–Crafts reactions with indoles and naphthols under mild reaction conditions.

  氢键合成的、原位生成的邻醌亚甲基在温和反应条件下与吲哚和萘酚发生高对映选择性的Friedel-Crafts反应。