2-ethylbutyraldehyde oxime | 5399-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethylbutyraldehyde oxime
• 英文别名: 2-ethylbutanal oxime；N-(2-ethylbutylidene)hydroxylamine
• CAS: 5399-18-8
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD17257275
• 分子量: 115.175
• InChiKey: FQRMVGKAQSXDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbutyraldehyde oxime 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-乙基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Effective transformation of aldoximes to nitriles by dehydration with 2-methylene-1,3-dioxepane in the presence of a Lewis acid catalyst

  摘要：

  The dehydration of aldoximes with 2-methylene-1,3-dioxepane (MDO) proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of Lewis acid such as scandium(III) triflate to give corresponding nitriles in moderate to high yields under mild conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01715-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊烷 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 2-ethylbutyraldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E.; Boettcher,A.E., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1475 - 1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles Inspired by Fipronil
  作者：Robert Sammelson、Daniel Miller、Christopher Bailey

  DOI：10.1055/s-0034-1378737

  日期：——

  isoxazoline heterocycles that have similar structural features to the commercially used phenylpyrazole, fipronil. Synthesis of the appropriately substituted styrenes and phenylacetylenes is followed by 1,3-dipolar cycloaddition reaction with several aliphatic nitrile oxides, which are prepared in situ from aldoximes with bleach. Relative reaction rates were determined for these specialized alkene and

  摘要 已知苯基吡唑（或芳基吡唑）作为GABA受体上的GABA门控氯离子通道的非竞争性抑制剂极为有效。该项目涉及合成新型异恶唑和异恶唑啉杂环，它们的结构特征与市售的苯基吡唑氟虫腈相似。合成适当取代的苯乙烯和苯乙炔后，再与几种脂肪族腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，这些化合物是由醛肟与漂白剂原位制备的。确定了这些专门的烯烃和炔烃双亲亲试剂的相对反应速率。 已知苯基吡唑（或芳基吡唑）作为GABA受体上的GABA门控氯离子通道的非竞争性抑制剂极为有效。该项目涉及合成新型异恶唑和异恶唑啉杂环，它们的结构特征与市售的苯基吡唑氟虫腈相似。合成适当取代的苯乙烯和苯乙炔后，再与几种脂肪族腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，这些化合物是由醛肟与漂白剂原位制备的。确定了这些专门的烯烃和炔烃双亲亲试剂的相对反应速率。
• Utilization of hexabromoacetone for protection of alcohols and aldehydes and deprotection of acetals, ketals, and oximes under UV irradiation
  作者：Kittichai Chaiseeda、Ladawan Chantharadet、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1007/s11164-017-3168-0

  日期：2018.2

  Hexabromoacetone (HBA) was efficiently used for the protection of alcohols and aldehydes and deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal, solketal, and other acetals and ketals. In only 10 min, the protection of glycerol yielded 90% of solketal and protection of benzaldehyde gave 95% of benzaldehyde dimethyl acetal. The deprotection of benzaldehyde dimethyl acetal under UV irradiation gave over 90%

  六溴丙酮（HBA）有效地用于保护醇和醛，以及对苯甲醛二甲基乙缩醛，Solketal以及其他缩醛和缩酮进行脱保护。在仅10分钟内，甘油的保护产生了90％的solketal，苯甲醛的保护得到了95％的苯甲醛二甲基乙缩醛。仅用2.5mol％的HBA，在15秒内在UV辐射下苯甲醛二甲基乙缩醛的脱保护得到超过90％的苯甲醛产率。HBA还成功用于脱氧。发现溶剂在这些反应的HBA效率中起着重要作用。
• In Situ Generation of Nitrile Oxides from NaCl–Oxone Oxidation of Various Aldoximes and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Chi Ho Ethan Wen、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03829

  日期：2019.1.4

  generation of nitrile oxides through NaCl/Oxone oxidation of aldoximes and their dipolar cycloaddition. The key feature is the use of a green chemistry approach to address the substrate scope of aldoximes: broad scope (aliphatic, aromatic, and alkenyl aldoximes) without production of organic byproducts derived from oxidant and/or catalyst. Importantly, NaCl/Oxone-promoted three-component cycloaddition of aldehyde

  据报道，这是一种新的绿色方案，可通过醛固酮的NaCl / Oxone氧化及其偶极环加成反应有效地原位生成腈氧化物。关键特征是使用绿色化学方法解决了醛肟的底物范围：广泛的范围（脂族，芳族和烯基醛肟），而不会产生衍生自氧化剂和/或催化剂的有机副产物。重要的是，NaCl / Oxone促进了醛，盐酸羟胺和烯烃的三组分环加成反应（63-81％）。
• Substituent and solvent effects in the 1,3-dipolar cycloadditions for synthesis of anti-influenza agent peramivir and its analog
  作者：Chien-Liang Chen、Tzu-Wei Chiu、Yung-Wen Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.023

  日期：2019.8

  anti-influenza drug targeting the virus neuraminidase. The (3 + 2) cycloaddition reaction of 2-ethylbutanenitrile oxide with the cyclopentene dipolarophile derived from Vince lactam is a key step in the conventional synthesis of peramivir. Our study showed that conducting the (3 + 2) cycloaddition reactions with either aliphatic or aromatic nitrile oxide in hexane solution provided high percentage of the desired

  流感仍然是人类的健康问题。Peramivir是FDA批准的针对病毒神经氨酸酶的抗流感药物。2-乙基丁烯腈氧化物与衍生自文斯内酰胺的环戊烯双极性亲和剂的（3 + 2）环加成反应是常规合成帕拉米韦的关键步骤。我们的研究表明，与脂肪族或芳香族腈氧化物在己烷溶液中进行（3 + 2）环加成反应可提供较高百分比的所需区域异构体，并且具有吸电子性质的N-取代基也有利于区域选择性。这项研究还证明了（-）-peramivir和具有苯基取代3-戊基部分的类似物的另一种合成途径。