2-[(trichloroacetyl)amino]thiazole | 53399-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(trichloroacetyl)amino]thiazole
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-thiazol-2-yl-acetamide；Trichlor-essigsaeure-thiazol-2-ylamid；2-Trichloracetylaminothiazol；2,2,2-trichloro-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 53399-01-2
• 化学式: C₅H₃Cl₃N₂OS
• mdl: MFCD00520427
• 分子量: 245.517
• InChiKey: KWVAHFLPHCQYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trichloroacetyl)amino]thiazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stosskopf et al., Annales Pharmaceutiques Francaises, 1956, vol. 14, p. 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 六氯丙酮 在 正己烷 作用下， 生成 2-[(trichloroacetyl)amino]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Sukornick, Organic Syntheses, 1973, vol. Coll. Vol. V, p. 1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tautomerism and Dimerization of Acetamidothiazole Derivatives − UV/Vis and NMR Spectroscopic Investigation
  作者：Luciano Forlani、Elisabetta Mezzina、Carla Boga、Marcello Forconi

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2779::aid-ejoc2779>3.0.co;2-n

  日期：2001.7

  Amido (A)/imido (B) tautomerism has been investigated by UV/Vis and NMR spectroscopic methods for a number of 2-acetamidothiazoles and 2-acetamidobenzothiazoles, without the use of the physical properties of “fixed parents”. The addition of polar substances to solutions of selected compounds in apolar solvents (carbon tetrachloride, dichloromethane) strongly affects the [B]/[A] ratios. Data show that

  使用 UV/Vis 和 NMR 光谱方法研究了许多 2-乙酰氨基苯并噻唑和 2-乙酰氨基苯并噻唑的酰胺（A）/酰亚胺（B）互变异构现象，而没有使用“固定亲本”的物理特性。将极性物质添加到选定化合物在非极性溶剂（四氯化碳、二氯甲烷）中的溶液中会强烈影响 [B]/[A] 比率。数据显示互变异构平衡 A/B 向 B 型的转变有两个主要原因：(i) 介质极性的增加，以及 (ii) 对 B 型稳定性的基础影响。实验 ΔH 和 ΔS 值表明（与 1H NMR 光谱数据一致）2-乙酰胺衍生物的自组装是确定互变异构平衡位置的一个非常重要的因素。
• Scheinker, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 113, p. 1080
  作者：Scheinker

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolyl chloro-aliphatic amides
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02780631A1

  公开（公告）日：1957-02-05

表征谱图