2-(1-Chloroprop-2-enyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1357478-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-Chloroprop-2-enyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(1-chloroprop-2-enyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1357478-20-6
• 化学式: C₈H₁₄BClO₂
• 分子量: 188.462
• InChiKey: PBEBCKIWUCZATH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二醛 、 2-(1-Chloroprop-2-enyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 水 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(3S,4S)-3-chloropentadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201106433

文献信息

• General Approach to the Synthesis of the Chlorosulfolipids Danicalipin A, Mytilipin A, and Malhamensilipin A in Enantioenriched Form
  作者：Won-jin Chung、Joseph S. Carlson、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo5000829

  日期：2014.3.7

  A second-generation synthesis of three structurally related chlorosulfolipids has been developed. Key advances include highly stereocontrolled additions to α,β-dichloroaldehydes, kinetic resolutions of complex chlorinated vinyl epoxide intermediates, and Z-selective alkene cross metatheses of cis-vinyl epoxides. This strategy facilitated the synthesis of enantioenriched danicalipin A, mytilipin A,

  已开发出三种结构相关的氯硫脂的第二代合成方法。主要进展包括对 α,β-二氯醛的高度立体控制添加、复杂氯化乙烯基环氧化物中间体的动力学分辨率以及顺式乙烯基环氧化物的Z-选择性烯烃交叉复分解。该策略分别通过 9、8 和 11 个步骤促进了对映体富集的 danicalipin A、mytilipin A 和 malhamensilipin A 的合成。
• Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/anie.201106433

  日期：2011.12.16