(3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy] 3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-ene | 885322-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy] 3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-ene
• 英文别名: (3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-ene；tert-butyl-[(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 885322-68-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 468.827
• InChiKey: WMTLXPMVCCSPIS-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy] 3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-ene 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-7-enal-5-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Asymmetric Total Synthesis of Obolactone

  摘要：

  The first efficient asymmetric synthesis of obolactone 1 has been accomplished in 11 steps and with a 15% overall yield in which Brown's enantioselective allylation reactions and ring-closing metathesis reaction are key steps.

  DOI：

  10.1021/jo060028e
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 (3R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy] 3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Spiro[3.5] 壬烯基类萜内酯、Cryptolaevilactones GL、一种紫罗兰酮衍生物，以及来自 Cryptocarya laevigata 的 Cryptolaevilactone M 的全合成。

  摘要：

  Cryptocarya laevigata 叶子和树枝的 CH3OH-CH2Cl2 (1:1) 提取物 (N025439) 提供了八种新化合物，1-8。基于广泛的 1D 和 2D NMR 光谱数据检查，新的 δ-内酯衍生物 1-6 是单萜 - 聚酮化合物杂化物，含有独特的螺 [3.5] 壬烯基部分。它们的简单名称cryptolaevilactones GL 遵循相关已知类萜类cryptolaevilactones AF 的名称。Cryptolaevilactone L (6) 含有 11,12-顺式取代基，而其他的cryptolaevilactones 含有反式基团。线性δ-内酯7，cryptolaevilactone M的结构通过各种光谱数据分析表征，绝对构型通过立体选择性烯丙基化和Grubbs烯烃复分解的全合成确定。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00732

文献信息

• Spiro[3.5]nonenyl Meroterpenoid Lactones, Cryptolaevilactones G–L, an Ionone Derivative, and Total Synthesis of Cryptolaevilactone M from <i>Cryptocarya laevigata</i>
  作者：Fumika Tsurumi、Yuta Miura、Misaki Nakano、Yohei Saito、Shuichi Fukuyoshi、Katsunori Miyake、David J. Newman、Barry R. O’Keefe、Kuo-Hsiung Lee、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00732

  日期：2019.9.27

  A CH3OH-CH2Cl2 (1:1) extract (N025439) of the leaves and twigs of Cryptocarya laevigata furnished eight new compounds, 1-8. Based on extensive 1D and 2D NMR spectroscopic data examination, the new δ-lactone derivatives 1-6 are monoterpene-polyketide hybrids containing a unique spiro[3.5]nonenyl moiety. Their trivial names, cryptolaevilactones G-L, follow those of the related known meroterpenoids cryptolaevilactones

  Cryptocarya laevigata 叶子和树枝的 CH3OH-CH2Cl2 (1:1) 提取物 (N025439) 提供了八种新化合物，1-8。基于广泛的 1D 和 2D NMR 光谱数据检查，新的 δ-内酯衍生物 1-6 是单萜 - 聚酮化合物杂化物，含有独特的螺 [3.5] 壬烯基部分。它们的简单名称cryptolaevilactones GL 遵循相关已知类萜类cryptolaevilactones AF 的名称。Cryptolaevilactone L (6) 含有 11,12-顺式取代基，而其他的cryptolaevilactones 含有反式基团。线性δ-内酯7，cryptolaevilactone M的结构通过各种光谱数据分析表征，绝对构型通过立体选择性烯丙基化和Grubbs烯烃复分解的全合成确定。
• Concise Asymmetric Total Synthesis of Obolactone
  作者：Jiyong Zhang、Yang Li、Wenkuan Wang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo060028e

  日期：2006.3.31

  The first efficient asymmetric synthesis of obolactone 1 has been accomplished in 11 steps and with a 15% overall yield in which Brown's enantioselective allylation reactions and ring-closing metathesis reaction are key steps.