4-chloro-2,6-diethyl-3-methyltetrahydropyran | 88536-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-diethyl-3-methyltetrahydropyran
• 英文别名: 4-chloro-3-methyl-2,6-diethyltetrahydropyran；4-Chloro-2,6-diethyl-3-methyloxane
• CAS: 88536-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO
• 分子量: 190.713
• InChiKey: FYMWCCDTSAJXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(1-甲基烯丙基)锡 、 丙醛 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到4-chloro-2,6-diethyl-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Formation of homoallyl alcohols and 4-chlorotetrahydropyrans from allyl-stannanes, aldehydes and TiCl4 or Cp2TiCl2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85055-4

文献信息

• Comparison of the allylation reactions of aldehydes using allylstannanes with boron trifluoride etherate and boron trichloride
  作者：Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Michele Zordan、James L. Wardell

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85025-t

  日期：1990.7

  Reactions between allylstannanes, R2CH=CHCHR1SnBu3 (R1 = R2 = H (4); R1 = H, R2 = Me (5); R1R2 = (CH2)3 (6)) and aldehydes, RCHO (e.g. R = Et) in the presence of BF3 · OEt2 in CH2Cl2 at −78°C produce stereoselectively erythro-RCH(OH)CHR2CH=CHR1 (with one equivalent RCHO) and 4-OH-3-R1-5-R2-2,6-R2-tetrahydropyrans (with an excess of RCHO). In contrast, when BCl3 is used in place of BF3 · OEt2 the reactions

  烯丙基锡烷之间的反应，R 2 CH = CHCHR 1 SnBu 3（R 1 = R 2 = H（4）; R 1 = H，R 2 = Me（5）; R 1 R 2 =（CH 2）3（6） ）和醛类，在-78°C下在CH 2 Cl 2中在BF 3 ·OEt 2存在下，RCHO（例如R = Et）产生立体选择性赤型-RCH（OH）CHR 2 CH = CHR 1（具有一个等价的RCHO）和4-OH-3-R 1-5-R 2 -2,6-R 2-四氢吡喃（RCHO过量）。相反，当使用BCl 3代替BF 3 ·OEt 2时，反应生成氯化烯烃（均烯丙基氯和烯丙基氯）和4-Cl-3-R 1 -5-R 2 -2,6-的混合物R 2-四氢吡喃（3； X ＝ Cl）。因此5，EtCHO和BCL 3（所有等摩尔）提供EtCHClCH 2 CH = CHME（51％，（ë）+（Ž）），EtCHClCHMeCH = CH
• Allylstannation
  作者：Andrea Boaretto、Donatella Furlani、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Alessandro Gambaro

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82011-3

  日期：1986.1
• MARTON, DANIELE;TAGLIAVINI, GIUSEPPE;ZORDAN, MICHELE;WARDELL, JAMES L., J. ORGANOMET. CHEM., 390,(1990) N, C. 127-138
  作者：MARTON, DANIELE、TAGLIAVINI, GIUSEPPE、ZORDAN, MICHELE、WARDELL, JAMES L.

  DOI：——

  日期：——
• MARTON, DANIELE;TAGLIAVINI, GIUSEPPE;ZORDAN, MICHELE;WARDELL, JAMES L., J. ORGANOMET. CHEM., 391,(1990) N, C. 295-305
  作者：MARTON, DANIELE、TAGLIAVINI, GIUSEPPE、ZORDAN, MICHELE、WARDELL, JAMES L.

  DOI：——

  日期：——
• BOARETTO, A.;FURLANI, D.;MARTON, D.;TAGLIAVINI, G.;GAMBARO, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 299, N 2, 157-167
  作者：BOARETTO, A.、FURLANI, D.、MARTON, D.、TAGLIAVINI, G.、GAMBARO, A.

  DOI：——

  日期：——