3-hexylselenophene | 120485-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 英文名称: 3-hexylselenophene
• CAS: 120485-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₆Se
• 分子量: 215.197
• InChiKey: QOWHXTFXZSVAPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexylselenophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  侧链区域规则的和主链交替的聚（二茂铁基）和ABC型周期性聚（三茂基）的合成

  摘要：

  制备了三个不对称的二碘二氢古gen碱SSeI 2，STeI 2和SeTeI 2以及二碘代三硫属oph碱SSeTeI 2。SSeI 2，STeI 2，SeTeI 2和SSeTeI 2的格利雅（Grignard）复分解在较轻的硫属元素化合物位置发生区域选择性，因为其电子密度相对较低且空间体积较小。这些镁物种的镍催化的熊田催化剂转移缩聚S-提供一类新的侧链区域规整和主链AB型交替的聚（bichalcogenophene）的PSSE，PSTe和PSeTe-通过链增长机制。Ni催化剂从较轻的硫属元素化合物到较重的硫属元素金属的环行促进了随后的氧化加成，从而抑制了链转移或链终止的可能性。更重要的是，Ni催化剂可以走过三个环（约1 nm）的距离-从噻吩单元到硒醚单元到碲醚单元-形成PSSeTe，这是第一个ABC型区域规则和周期性的聚萜烯基包含三种不同类型的3-己基硫属元素金属。

  DOI：

  10.1039/d0sc00404a
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-壬烯醛 在 copper(II) oxide 、 potassium selenocyanate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hexylselenophene
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of Selenophenes by Cu-Catalyzed One-Pot Addition of a Selenium Moiety to (E,E)-1,3-Dienyl Bromides and Subsequent Nucleophilic Cyclization

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of selenophenes and selanyl selenophenes has been achieved by a simple one-pot reaction of 1,3-dienyl bromides and 1,3-dienyl-gem-dibromides respectively with KSeCN catalyzed by CuO nanoparticles. Several aryl, alkenyl, heteroaryl, and alkyl substituted selenophenes were obtained with a broad array of functional group tolerance. This is found to be a general methodology for chalcogenophenes being effective for the synthesis of thiophenes too.

  DOI：

  10.1021/ol501820e

文献信息

• Conjugated Polymers with Repeated Sequences of Group 16 Heterocycles Synthesized through Catalyst-Transfer Polycondensation
  作者：Chia-Hua Tsai、Andria Fortney、Yunyan Qiu、Roberto R. Gil、David Yaron、Tomasz Kowalewski、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/jacs.6b01916

  日期：2016.6.1

  the materials. Grazing incidence wide-angle X-ray scattering of the thiophene-selenophene copolymers indicated that the π-stacking distance increased with incorporation of the larger heteroatom (from ∼3.7-4.0 Å), while the lamellar spacing decreased (from ∼15.8-15.2 Å). The study also revealed that periodic sequences allow electronic properties to be tuned while retaining nanofibrillar morphologies

  16 族杂环（呋喃、噻吩和硒吩）的周期性 π 共轭聚合物使用催化剂转移缩聚反应合成，其链长可控，分散性相对较低。这些共聚物的光学间隙和氧化还原电位通过改变杂环序列进行微调，原子力显微镜揭示了所有材料的纳米纤维形态。噻吩-硒吩共聚物的掠入射广角 X 射线散射表明，随着较大杂原子的掺入（约 3.7-4.0 Å），π 堆积距离增加，而层状间距减小（约 15.8-15.2 Å） ）。该研究还表明，周期性序列允许调整电子特性，同时保留类似于聚（3-己基噻吩）观察到的纳米原纤维形态。
• Controlling Phase Separation and Optical Properties in Conjugated Polymers through Selenophene−Thiophene Copolymerization
  作者：Jon Hollinger、Ashlee A. Jahnke、Neil Coombs、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/ja103191u

  日期：2010.6.30

  Selenophene-thiophene block copolymers were synthesized and studied. The properties of these novel block copolymers are distinct from those of statistical copolymers prepared from the same monomers with a similar composition. Specifically, the block copolymers exhibit broad and red-shifted absorbance features and phase-separated domains in the solid state. Scanning transmission electron microscopy

  合成并研究了硒酚-噻吩嵌段共聚物。这些新型嵌段共聚物的性质不同于由具有相似组成的相同单体制备的统计共聚物的性质。具体而言，嵌段共聚物在固态下表现出广泛的红移吸光度特征和相分离域。扫描透射电子显微镜和地形元素映射证实这些域富含硒酚或噻吩，表明不同杂环的块优先在固态下相互结合。鉴于重复单元之间的化学相似性，这种偏好是令人惊讶的。总体结果证明了由元素差异控制的相分离。由于这种相分离，
• Homogeneous Synthesis of Monodisperse Sequence‐Defined Conjugated Oligomers by Temperature Cycling
  作者：Hao Xu、Shuyang Ye、Ruyan Zhao、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1002/anie.202210340

  日期：2022.9.26

  well-defined macromolecules has been one of the ultimate goals and challenges for polymer chemists for decades. This work reports the first homogeneous synthesis of monodisperse sequence-defined conjugated oligomers. The synthesis is supported by catalyst transfer polymerization and a custom Python-based automated program.

  几十年来，合成结构明确的大分子一直是聚合物化学家的最终目标和挑战之一。这项工作报告了单分散序列定义的共轭低聚物的第一次均相合成。该合成由催化剂转移聚合和基于 Python 的定制自动化程序支持。
• Regioregular poly(3-hexyl)selenophene: a low band gap organic hole transporting polymer
  作者：Martin Heeney、Weimin Zhang、David J. Crouch、Michael L. Chabinyc、Sergey Gordeyev、Rick Hamilton、Simon J. Higgins、Iain McCulloch、Peter J. Skabara、David Sparrowe、Steve Tierney

  DOI：10.1039/b712398a

  日期：——

  The synthesis of regioregular poly(3-hexyl)selenophene is reported, and its optical and electrical properties are compared to those of regioregular poly(3-hexyl)thiophene.

  报道了正则聚（3-己基）硒吩的合成，并将其光学和电学性质与正则聚（3-己基）噻吩进行了比较。
• Synthesis, Characterization, and Field Effect Transistor Properties of Regioregular Poly(3-alkyl-2,5-selenylenevinylene)
  作者：Mohammed Al-Hashimi、Mohammed A. Baklar、Florian Colleaux、Scott E. Watkins、Thomas D. Anthopoulos、Natalie Stingelin、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ma200910a

  日期：2011.7.12

  Here we report the synthesis of novel poly(3-alkyl-2,5-selenylenevinylene)s (PSV) by the polymerization of 2,5-dibromo-3-alkylselenophene and (E)-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene under microwave-assisted Stille coupling conditions. Polymers containing hexyl and decyl side chains were prepared. The decyl-substituted polymer exhibited good solubility in common organic solvents, and 1H NMR analysis indicated

  在这里我们报告了通过2,5-二溴-3-烷基硒烯和（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯的聚合反应合成新型聚（3-烷基-2,5-亚硒基亚乙烯基）（PSV）在微波辅助的Stille耦合条件下。制备了含有己基和癸基侧链的聚合物。癸基取代的聚合物在常见的有机溶剂中显示出良好的溶解性，1 H NMR分析表明侧链区域规则性超过90％。该聚合物在溶液中在621 nm处显示最大吸收，成膜时吸收有明显的红移。由PSV制成的薄膜晶体管表现出的空穴载流子迁移率高达0.01 cm 2/（V s）。当将不含羟基的有机电介质用作栅极绝缘体时，聚合物显示出平衡的双极性性能。