methyl 2-(naphthalen-1-yl)benzoate | 93655-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-naphthalen-1-ylbenzoate
• CAS: 93655-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: VSCHBPCWJOQPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  210-213 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-1-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 二甲胺 作用下， 生成 methyl 2-(naphthalen-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing compounds of the diaryl series

  摘要：

  公开号：

  US02280504A1

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• Palladium-Catalyzed Arylation of α,α-Disubstituted Arylmethanols via Cleavage of a C−C or a C−H Bond To Give Biaryls
  作者：Yoshito Terao、Hiroyuki Wakui、Michiyo Nomoto、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo0344034

  日期：2003.6.1

  The palladium-catalyzed arylation of alpha,alpha-disubstituted arylmethanols with aryl halides proceeds not only via C-H bond cleavage at the ortho-position, but also via cleavage of the sp(2)-sp(3) C-C bond with the liberation of ketones (beta-carbon elimination) to give the corresponding biaryls. Both reactions appear to occur through common arylpalladium(II) alcoholate intermediates. The results

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。
• 一种有机化合物及其使用该有机化合物的电致 发光器件
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN103524399B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及一种有机化合物，其具有如式I所示的结构：其中：R1、R2和R3各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或为取代的C1-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C6-C30芳氧基、取代或未取代C6-C30芳胺基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代C6-C30稠和多环基团、羟基、氰基以及取代未取代的氨基。本发明还涉及一种电致发光器件，包括使用所述的化合物中的至少一种作为空穴注入层和/或空穴传输层。
• Synthesis of seven-membered lactones by regioselective and stereoselective iodolactonization of electron-deficient olefins
  作者：Pan-Ting Tang、You-Xiang Shao、Liang-Neng Wang、Yi Wei、Ming Li、Ni-Juan Zhang、Xiao-Peng Luo、Zhuofeng Ke、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1039/c9cc10080f

  日期：——

  electron-deficient olefinic acids has been reported, which provides a straightforward access to a series of multi-functionalized seven-membered lactones containing two consecutive chiral centers. The ester substituents on the olefins played a key role in achieving high regioselectivity. This result was proved through experiments and DFT calculations.

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。
• Non-C2-Symmetric Bis-Benzimidazolium Salt Applied in the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Yen-Hsin Chen、Shu-Jyun Huang、Tung-Yu Hsu、Pei-Yu Hung、Ting-Rong Wei、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.3390/molecules26216703

  日期：——

  bis-benzimidazolium salt provided a bulky steric group on the ethylene bridge; which facilitates the catalytic efficacy in the C(sp2)–C(sp2) formation. Its catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of unactivated aryl chlorides has been found to have high efficacy in 1 mol% Pd loading. This protocol demonstrated the potential on the synthesis of sterically hindered biaryls.

  一种由(±)-缬氨醇衍生的新型非C 2 -对称双苯并咪唑鎓盐通过简单直接的方法以良好的产率制备。双苯并咪唑鎓盐的结构在亚乙基桥上提供了一个大的空间基团；这有利于C( sp 2 )–C( sp 2 ) 形成的催化效率。已发现其在未活化芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性在 1 mol% Pd 负载量下具有高效能。该方案展示了合成空间位阻联芳基的潜力。