(5S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,14S,17S)-7,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-(methoxymethoxy)-9,13,14-trimethyl-5,6,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one | 1144160-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,14S,17S)-7,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-(methoxymethoxy)-9,13,14-trimethyl-5,6,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one
• CAS: 1144160-86-0
• 化学式: C₃₄H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 607.034
• InChiKey: RYOVJWBVDIYHHS-VZDJWHTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,14S,17S)-7,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-(methoxymethoxy)-9,13,14-trimethyl-5,6,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2R,5S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,14S,17S)-7,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-(methoxymethoxy)-2,9,13,14-tetramethyl-2,3,5,6,7,8,10,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的全合成

  摘要：

  毫无保留：（-）-去甲蒽胺是抗骨质疏松药物的有希望的候选者，是总合成的目标（请参阅方案）。最终用AcOH / H 2 O形成的双氨醛形成DEFG环，而环化前体是通过在环戊醇部分的氧化裂解后安装剩余的双氨醛单元而制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.200804546
• 作为产物：
  描述：

  C₄₀H₇₈O₅Si₃ 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以144 mg的产率得到(5S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,14S,17S)-7,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-(methoxymethoxy)-9,13,14-trimethyl-5,6,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-去甲蒽胺的合成研究：ABC环部分的构建。

  摘要：

  将您的帽子戴上戒指：从（-）-Hajos-Parrish酮开始，已经实现了（-）-去甲蒽胺ABC环的高度非对映选择性合成（请参阅方案）。通过1,4加成在C环上构建了三个不对称的季碳中心，并且分子内的Diels-Alder反应在AB环上提供了反式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200804544