3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-1-(phenylmethyl)-3-piperidinol | 202389-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-1-(phenylmethyl)-3-piperidinol
• 英文别名: 1-benzyl-3-(3-hydroxyprop-1-ynyl)piperidin-3-ol
• CAS: 202389-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.32
• InChiKey: UZVUKMBOJRWXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-1-(phenylmethyl)-3-piperidinol 、 、 1-Benzyl-3-(3-hydroxy-1-tributylstannyl-1-propen-1-yl)piperidin-3-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Benzyl-3-(3-hydroxy-2-tributylstannyl-1-propen-1-yl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Spiro-piperidine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，这些基团可选地被羟基，C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.aR.sup.b取代，其中R.sup.a和R.sup.b各自独立地表示氢或C.sub.1-4烷基；或R为被Ar取代的C.sub.1-4烷基，并可选地进一步被R.sup.4和R.sup.5中的一个或两个取代；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3表示各种取代基；R.sup.9和R.sup.10分别为氢，卤素，C.sub.1-6烷基，CH.sub.2OR.sup.c，氧代，CO.sub.2R.sup.a或CONR.sup.aR.sup.b，其中R.sup.c表示氢，C.sub.1-6烷基或苯基；X为--CH.sub.2或--CH.sub.2CH.sub.2--；Y为--CH--，--CH.sub.2--，--CH.sub.2CH--或--CH.sub.2CH.sub.2--，但要求X+Y中碳原子的总数为2或3；当Y为--CH--或--CH.sub.2CH--时，断裂线为双键；或其药学上可接受的盐。这些化合物在疼痛、炎症、偏头痛、麻醉和带状疱疹后神经痛的治疗或预防中特别有用。##STR1##

  公开号：

  US06071928A1
• 作为产物：
  描述：

  丙炔氧基三甲基硅烷 、 乙基溴化镁 、 1-苄基-3-哌啶酮 、 四丁基氟化铵 在 水 、 ethyl 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 oil 、 四氢呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.08h， 以to give the title product as an oil (18.65 g, 95%)的产率得到3-(3-Hydroxyprop-1-ynyl)-1-(phenylmethyl)-3-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  Spiro-piperidine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，这些基团可选地被羟基，C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.aR.sup.b取代，其中R.sup.a和R.sup.b各自独立地表示氢或C.sub.1-4烷基；或R为被Ar取代的C.sub.1-4烷基，并可选地进一步被R.sup.4和R.sup.5中的一个或两个取代；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3表示各种取代基；R.sup.9和R.sup.10分别为氢，卤素，C.sub.1-6烷基，CH.sub.2OR.sup.c，氧代，CO.sub.2R.sup.a或CONR.sup.aR.sup.b，其中R.sup.c表示氢，C.sub.1-6烷基或苯基；X为--CH.sub.2或--CH.sub.2CH.sub.2--；Y为--CH--，--CH.sub.2--，--CH.sub.2CH--或--CH.sub.2CH.sub.2--，但要求X+Y中碳原子的总数为2或3；当Y为--CH--或--CH.sub.2CH--时，断裂线为双键；或其药学上可接受的盐。这些化合物在疼痛、炎症、偏头痛、麻醉和带状疱疹后神经痛的治疗或预防中特别有用。##STR1##

  公开号：

  US06071928A1

文献信息

• US6071928A
  申请人：——

  公开号：US6071928A

  公开（公告）日：2000-06-06
• Spiro-piperidine derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US06071928A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, which groups are optionally substituted by hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy or NR.sup.a R.sup.b, where R.sup.a and R.sup.b each independently repesent hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; or R is C.sub.1-4 alkyl substituted by Ar, and optionally further substituted by one or both of R.sup.4 and R.sup.5 ; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent a variety of substituents; R.sup.9 and R.sup.10 are each hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, CH.sub.2 OR.sup.c, oxo, CO.sub.2 R.sup.a or CONR.sup.a R.sup.b where R.sup.c represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or phenyl; X is --CH.sub.2, or --CH.sub.2 CH.sub.2 --; Y is --CH--, --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH-- or --CH.sub.2 CH.sub.2 --, with the proviso that the sum total of carbon atoms in X+Y is 2 or 3; and when Y is --CH-- or --CH.sub.2 CH--, the broken line is a double bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of pain, inflammation, migraine, anesis and postherpetic neuralgia. ##STR1##

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R为C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，这些基团可选地被羟基，C.sub.1-4烷氧基或NR.sup.aR.sup.b取代，其中R.sup.a和R.sup.b各自独立地表示氢或C.sub.1-4烷基；或R为被Ar取代的C.sub.1-4烷基，并可选地进一步被R.sup.4和R.sup.5中的一个或两个取代；R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3表示各种取代基；R.sup.9和R.sup.10分别为氢，卤素，C.sub.1-6烷基，CH.sub.2OR.sup.c，氧代，CO.sub.2R.sup.a或CONR.sup.aR.sup.b，其中R.sup.c表示氢，C.sub.1-6烷基或苯基；X为--CH.sub.2或--CH.sub.2CH.sub.2--；Y为--CH--，--CH.sub.2--，--CH.sub.2CH--或--CH.sub.2CH.sub.2--，但要求X+Y中碳原子的总数为2或3；当Y为--CH--或--CH.sub.2CH--时，断裂线为双键；或其药学上可接受的盐。这些化合物在疼痛、炎症、偏头痛、麻醉和带状疱疹后神经痛的治疗或预防中特别有用。##STR1##