1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthalenethiol | 124017-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthalenethiol
• 英文别名: 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalene-2-thiol；perfluoro-2-naphthalenethiol；heptafluoro-2-thionaphthol；perfluoronaphthalene-2-thiol；2-heptafluoronaphthalenethiol
• CAS: 124017-53-4
• 化学式: C₁₀HF₇S
• 分子量: 286.173
• InChiKey: APARNOZKVPNZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthalenethiol 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-6-thiomethoxy-1,3,4,5,7,8-hexafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物。第26部分[1]。1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘硫基锂与乙酰二羧酸二甲酯反应中环化方式的研究

  摘要：

  八氟萘与硫化氢钠反应生成1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘硫醇（4）。（4）的锂盐和乙炔二羧酸二甲酯形成4,5,6,7,8,9-六氟萘二甲基[2,1-b]噻吩1,2-二羧酸二甲酯（6）和4,5,6二甲基，通过分子内环化反应分别以92：8的比例合成7,8,9-六氟萘[2,3-b]噻吩-2,3-二羧酸酯（7）。通过水解和脱羧，将化合物（6）转化为4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,1-b]噻吩（8）。甲醇中的甲醇钠取代了1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘甲基硫化物中的6-F氟（12）。通过在中间体（5）中的1-F处取代氟来优选形成（6），表明对局部能的考虑提高了该取向反应的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82726-8
• 作为产物：
  描述：

  八氟萘 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthalenethiol
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的杂环化合物。第26部分[1]。1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘硫基锂与乙酰二羧酸二甲酯反应中环化方式的研究

  摘要：

  八氟萘与硫化氢钠反应生成1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘硫醇（4）。（4）的锂盐和乙炔二羧酸二甲酯形成4,5,6,7,8,9-六氟萘二甲基[2,1-b]噻吩1,2-二羧酸二甲酯（6）和4,5,6二甲基，通过分子内环化反应分别以92：8的比例合成7,8,9-六氟萘[2,3-b]噻吩-2,3-二羧酸酯（7）。通过水解和脱羧，将化合物（6）转化为4,5,6,7,8,9-六氟萘并[2,1-b]噻吩（8）。甲醇中的甲醇钠取代了1,3,4,5,6,7,8-七氟-2-萘甲基硫化物中的6-F氟（12）。通过在中间体（5）中的1-F处取代氟来优选形成（6），表明对局部能的考虑提高了该取向反应的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82726-8

文献信息

• The Silicon–Hydrogen Exchange Reaction: A Catalytic σ-Bond Metathesis Approach to the Enantioselective Synthesis of Enol Silanes
  作者：Hui Zhou、Han Yong Bae、Markus Leutzsch、Jennifer L. Kennemur、Diane Bécart、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.0c06677

  日期：2020.8.12

  stoichiometric chiral reagents. We now describe a catalytic approach in which strongly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPi) catalyze highly enantioselective interconversions of ketones and enol silanes. These “silicon–hydrogen exchange reactions” enable access to enantiopure enol silanes via tautomerizing σ-bond metatheses, either in a deprotosilylative desymmetrization of ketones with allyl

  手性烯醇硅烷在 Mukaiyama aldol、Michael 和 Mannich 反应以及 Saegusa-Ito 脱氢等基本转化中的使用使对映纯天然产物和有价值的药物的化学合成成为可能。然而，以高对映体纯度获取这些中间体通常需要使用化学计量的手性前体或化学计量的手性试剂。我们现在描述一种催化方法，其中强酸性和受限的亚胺二磷酰亚胺 (IDPi) 催化酮和烯醇硅烷的高度对映选择性互变。这些“硅 - 氢交换反应”能够通过互变异构化 σ 键复分解反应获得对映纯烯醇硅烷，
• Larionov, S. V.; Kirichenko, V. N.; Platonov, V. E., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1992, vol. 37, p. 1050 - 1053
  作者：Larionov, S. V.、Kirichenko, V. N.、Platonov, V. E.、Maksimov, A. M.、Rodionov, P. P.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1007/s11502-008-2010-4
  作者：Larionov、Leonova、Batrachenko、Korol'kov、Danilovich、Platonov、Maksimov、Fadeeva

  DOI：10.1007/s11502-008-2010-4

  日期：——
• ——
  作者：S. V. Larionov

  DOI：10.1023/a:1026627024967

  日期：——

  Compounds (CH3)(2)Sn(C12F9S)(2) (I), (CH3)(2)Sn(C10F7S)(2) (II), and (C2H5)(2)Sn(C10F7S)(2) (III) were synthesized. Single crystals of I were grown and structurally characterized using X-ray diffraction analysis (1590 reflections, R = 0.0209). The crystals are orthorhombic, a = 40.848(8) Angstrom, b = 6.058(1) Angstrom, c = 11.183(2) Angstrom, V = 2767(1) Angstrom (3), rho (calcd.) = 2.024 g/cm(3), space group Pbcn, Z = 4. The structure is built from monomeric molecules. The coordination polyhedron of the Sn atom (the SnC2S2 core) is a distorted tetrahedron. Compounds I-III are volatile when heated in vacuo. Thermolysis of these compounds results in SnO2 (in air) or SnS2 (in argon).
• BROOKE, GERALD M., J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 393-403
  作者：BROOKE, GERALD M.

  DOI：——

  日期：——