2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenol | 6078-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenol
• 英文别名: 2-furfurylideneamino-phenol；(E)-2-((furan-2-ylmethylene)amino)phenol；(E)-2-(furan-2-ylmethyleneamino)phenol；furfural-2-aminophenol；furfural-(2-hydroxy-phenylimine)；Furfural-(2-hydroxy-phenylimin)；2-Furfurylidenamino-phenol
• CAS: 6078-02-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: FJNFQNXHWYLMMS-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(呋喃-2-基)苯并[d]噁唑
  参考文献：
  名称：

  α,N-二芳基硝酮与 O-二苯基硫代膦酸甲酯的反应和 N-亚烷基-2-羟基苯胺与氧化银的氧化反应。苯并恶唑的制备

  摘要：

  α,N-二芳基硝酮在 O-甲基二苯基硫代膦酸酯存在下于 150 °C 反应，以相当好的收率得到 2-芳基苯并恶唑 (3)。用氧化银氧化 N-亚烷基-2-羟基苯胺，在温和的反应条件下（室温）以良好的产率得到 2-烯基-、2-烷基-或 2-芳基苯并恶唑（7 和 3）。已经简要讨论了形成 3 和 7 的合理机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.873
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Environmental-Friendly Adsorbent Based on Schiff Base for Removal of Cu(II) from Aqueous Solutions: A Combined Experimental and Theoretical Study

  摘要：

  从饮用水源和河流中去除重金属对于策略性健康至关重要，对于全球污染地区的可持续生态系统发展至关重要。在这项工作中，合成并深入表征了由ortho- (Si-o-OR)或para-Schiff碱基硅（Si-p-OR）制成的新型无机-有机材料吸附剂。这些混合吸附剂表现出对Cu(II)的高选择性，即使在存在竞争重金属（Zn(II)，Cd(II)和Pb(II)）的情况下，也表现出极高的重复使用性。在不少于25分钟内，Si-o-OR（79.36 mg g−1）和Si-p-OR（36.20 mg g−1）的Cu(II)最大吸附容量被发现。能量色散X射线荧光和傅里叶变换红外光谱研究表明，这种吸收是由于螯合作用导致的，这使得这些吸附剂能够在其表面上捕获Cu(II)离子；这个结果得到了Si-o-OR的理论研究的支持。新的吸附剂已经在从摩洛哥东方地区的两条河流中提取的真实水样中进行了测试。

  DOI：

  10.3390/molecules26175164

文献信息

• Chiral Zirconium Catalysts Using Multidentate BINOL Derivatives for Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions; Ligand Optimization and Approaches to Elucidation of the Catalyst Structure
  作者：Yoichi Ihori、Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053524d

  日期：2005.11.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silicon enolates with aldimines were investigated using chiral zirconium catalysts prepared from Zr(O(t)Bu)(4), N-methylimidazole, and newly designed multidentate BINOL derivatives. These new multidentate BINOL ligands were designed on the basis of an assumed transition state structure of a chiral zirconium catalyst derived from two molecules of

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。
• The First Allylation of Imines with Allyltrichlorosilanes Using Neutral Coordinate-Organocatalysts
  作者：Shu Kobayashi、Masaharu Sugiura、Fabrice Robvieux

  DOI：10.1055/s-2003-41437

  日期：——

  Imines derived from aldehydes and 2-aminophenols reacted with allyltrichlorosilanes in the presence of DMF, HMPA, or pyridine N-oxide as a neutral coordinate-organocatalyst to afford the corresponding homoallylic amines in high yields with high stereoselectivity; this is the first example of allylation of imines with allyltrichlorosilanes.

  来自醛和2-氨基苯酚的亚胺与烯丙基三氯硅烷在DMF、HMPA或吡啶N-氧化物作为中性配位有机催化剂的存在下反应，得到相应的同烯丙胺，产率高且立体选择性强；这是亚胺与烯丙基三氯硅烷发生烯丙基化的首次例子。
• Perhydrofuro[3,2-c]-, perhydropyrano[3,2-c]-, and 4-ethoxy-2-(5-R-furan-2-yl)tetrahydroquinolines. Synthesis and transformations
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaitsev、A. M. Piskareva、M. N. Eliseeva、E. V. Nikitina、N. M. Mikhailova、A. V. Varlamov

  DOI：10.1134/s1070428010080142

  日期：2010.8

  furo[3,2-c]quinolines, pyrano-[3,2-c]quinolines, and 4-ethoxyquinolines were synthesized by the imino Diels-Alder (Povarov) reaction. Cycloadditions of these compounds with maleic, citraconic, and dibromomaleic anhydrides, as well as with acryloyl, methacryloyl, and cinnamoyl chlorides led to the formation of substituted epoxyisoindolo[2,1-a]-quinolines and -quinolinecarboxylic acids. Oxidation of the

  通过氢化合成了部分氢化的2- [5-甲基（溴，硝基）呋喃-2-基]取代的呋喃[3,2- c ]喹啉，吡喃-[3,2- c ]喹啉和4-乙氧基喹啉。亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应。这些化合物与马来酸酐，柠康酸酐和二溴马来酸酐以及丙烯酰，甲基丙烯酰和肉桂酰氯的环加成反应导致形成取代的环氧异吲哚并[2,1- a ]-喹啉和-喹啉羧酸。完成了加合物中双C = C键的氧化，羧基的酯化和7-氧杂双环庚烯片段的芳构化。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction
  作者：Masahiro Yamanaka、Junji Itoh、Kohei Fuchibe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja0684803

  日期：2007.5.1

  Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with aldimines proceeded catalytically by means of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, as a chiral Brønsted acid to afford beta-amino esters with good diastereoselectivity in favor of the syn isomer and high enantioselectivity (up to 96% ee). The highest enantioselectivity was achieved by the phosphoric acid diester bearing 4-nitrophenyl

  乙烯酮甲硅烷基缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应通过衍生自 (R)-BINOL 的磷酸二酯催化进行，作为手性布朗斯台德酸，提供具有良好非对映选择性的 β-氨基酯，有利于顺式异构体和高对映选择性（高达 96% ee）。通过在 BINOL 的 3,3'-位上带有 4-硝基苯基的磷酸二酯实现了最高的对映选择性。发现醛亚胺的 N-2-羟基苯基基团对于本曼尼希型反应是必不可少的。结合这些实验研究，使用密度泛函理论计算 (BHandHLYP/6-31G*) 探索了两种可能的单配位和双配位途径。本反应通过双配位途径通过由醛亚胺和磷酸组成的两性离子和九元环状过渡态 (TS) 进行。再面部选择性在理论上也得到了很好的合理化。4-硝基苯基和N-芳基之间的九元环状结构和芳族堆积相互作用将醛亚胺的几何形状固定在过渡态，并且界面攻击TS较少受到3的空间位阻的青睐， 3'-芳基取代基。
• Enantioselective Mannich-Type Reactions Using a Novel Chiral Zirconium Catalyst for the Synthesis of Optically Active β-Amino Acid Derivatives
  作者：Haruro Ishitani、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja001642p

  日期：2000.8.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silyl enol ethers with aldimines have been successfully performed using a novel chiral zirconium catalyst prepared from zirconium(IV) tert-butoxide (Zr(OtBu)4), 2 equiv of (R)-6,6‘-dibromo-1,1‘-bi-2-naphthol ((R)-6,6‘-Br2BINOL), and N-methylimidazole. The use of aldimines having N-substituted hydroxyphenyl moieties is essential for obtaining high

  使用由锆 (IV) 叔丁醇 (Zr(OtBu)4)、2 当量 (R)-6,6' 制备的新型手性锆催化剂，已成功进行甲硅烷基烯醇醚与醛亚胺的催化对映选择性曼尼希型反应-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-6,6'-Br2BINOL) 和 N-甲基咪唑。使用具有 N-取代羟基苯基部分的醛亚胺对于获得高选择性至关重要，并且 N-取代基团通过氧化裂解转化为游离胺。由芳香醛以及杂环醛和脂肪醛衍生的醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以高产率和高对映选择性得到相应的β-氨基酸衍生物。已经进行了几次 NMR 实验以阐明手性 Zr 催化剂的结构以及这种不对称反应的催化循环。最后，制备了一种新的BINOL衍生物，(R)-6,6'-双(三氟甲基)-1,1'-bi-2-萘酚((R)-6,6'-(CF3)2BINOL) . 原来是秀...