S,S'-di-n-butyl dithiocarbonate | 55716-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: S,S'-di-n-butyl dithiocarbonate
• 英文别名: S,S-Di(n-butyl) dithiocarbonate；S,S-di-n-butyl dithiocarbonate；S,S-dibutyl carbonodithioate；dibutyl S,S'-dithiocarbonate；S,S-dibutyl dithiocarbonate；(BuS)2CO；Bis(butylsulfanyl)methanone
• CAS: 55716-09-1
• 化学式: C₉H₁₈OS₂
• 分子量: 206.373
• InChiKey: CHNMHMHMCLCZTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-di-n-butyl dithiocarbonate 在 水 、 氯 作用下， 反应 1.33h， 以93%的产率得到1-丁基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  A New Application ofS,S-Dialkyl Dithiocarbonates. A Convenient Synthesis of Alkanesulfonyl Chlorides

  摘要：

  本报告介绍了一种通过水氯化容易获得的 S,S-二烷基二硫代碳酸盐 1 合成烷磺酰氯 2 的有效方法，收率为 93%-100%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27445
• 作为产物：
  描述：

  S-butyl O-butyl dithiocarbonate 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到S,S'-di-n-butyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the13C nuclear magnetic resonance shifts of carbonyl and thiocarbonyl compounds

  摘要：

  报道了九种新衍生物和十五种已知衍生物YC(:X)Z（其中X=O或S）的13C谱，并与文献数据进行比较。根据Y或Z是否通过O原子与CX基团相连，建立了两个关于13CO和13CS的线性关系。还推导出关于附着基团的13CO和13CS的一般方程。记录并讨论了这一系列化合物中连接到杂原子的n-丁基和n-辛基的13C化学位移。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260805

文献信息

• The Thermal and Mass Spectral Fragmentation of N-Butyl Thiolo-, Thiono-, and Dithio-Chloroformate
  作者：Harry R. Hudson、Andrew J. Koplick

  DOI：10.1080/10426507.2011.582801

  日期：2011.8.1

  chlorides (mainly without rearrangement) together with numerous other byproducts, indicating the operation of a more complex combination of reaction pathways. The mass spectra of all three thio compounds exhibit molecular ions; the most prominent fragment ions in their spectra are the n-butyl cation, and the radical cations COS+ • and CS2 + •. Numerous chlorine-containing ions of low intensity are also observed

  摘要 硫代氯甲酸正丁酯在 150°C 的热分解遵循与先前报道的氯甲酸正丁酯相似的模式，得到氯甲酸丁酯，其大部分重排为仲丁基异构体。提出了一种涉及 1,2- 和 1,3- 氢化物位移的离子对机制。不太稳定的亚硫基和二硫代氯甲酸酯分解后产生的丁基氯（主要是没有重排）和许多其他副产物的收率较低，这表明反应途径的组合更为复杂。所有三种硫代化合物的质谱均显示分子离子；其光谱中最突出的碎片离子是正丁基阳离子，以及自由基阳离子 COS+ • 和 CS2 + •。还观察到了许多低强度的含氯离子，并讨论了它们的形成方式。
• Thione-Thiol Rearrangement of Xanthates Catalyzed by Pyridine N-Oxides. Remarkably Enhanced Reactivity of 4-Dialkylaminopyridine N-Oxides.
  作者：Kazunobu HARANO、Hidetoshi NAKAGAWA、Kumiko KAMEI、Hideo KIYONAGA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.40.1675

  日期：——

  Pyridine N-oxides bearing electron-donating substituents (III) are efficient catalysts for rearrangement of O-alkyl S-methyl dithiocarbonates (xanthates) (I) to the corresponding S-alkyl S-methyl dithiocarbonates (dithiolcarbonates) (II). Of the catalysts tested, 4-piperidinopyridine N-oxide (IIIh) is the best from the viewpoints of catalytic activity and solubility in I. Heating of I in the presence of catalytic amounts (0.02-0.05 molar eq) of IIIh gave II together with the symmetric S, S-dialkyl and S, S-dimethyl dithiocarbonates in good yields. The catalytic behavior of donor-substituted pyridine N-oxides is discussed on the basis of kinetic and molecular orbital calculation data. The complete calculation of the perturbation equation on the initial stage of the reaction was consistent with the experimentally observed activity of the catalysts.

  带有给电子取代基的吡啶N-氧化物(III)是O-烷基S-甲基二硫代碳酸酯(黄原酸酯)(I)重排成相应S-烷基S-甲基二硫代碳酸酯(二硫醇碳酸酯)(II)的有效催化剂。在所测试的催化剂中，从催化活性和在 I 中的溶解度的角度来看，4-哌啶吡啶 N-氧化物 (IIIh) 是最好的。在催化量（0.02-0.05 摩尔当量）的 IIIh 存在下加热 I，得到 II 以及对称的S，S-二烷基酯和S，S-二甲基二硫代碳酸酯的产率良好。基于动力学和分子轨道计算数据讨论了供体取代的吡啶氮氧化物的催化行为。反应初始阶段微扰方程的完整计算与实验观察到的催化剂活性一致。
• Tapered di-block copolymer photopolymerizable composition
  申请人：W.R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：EP0154512A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  An elastomeric composition for making a printing plate comprising (A) a tapered di-block copolymer of a vinyl aromatic hydrocarbon and a diene hydrocarbon; (B) an ethylenically unsaturated photopolymerizable crosslinking agent; and (C) an effective amount of an addition polymerization initiator activatable by actinic radiation. A method for forming a solvent soluble elastomeric printing relief having a Shore A hardness of 42 or less is also described.

  一种用于制造印版的弹性体组合物，包括：(A) 乙烯基芳香烃和二烯烃的锥形二嵌段共聚物；(B) 乙烯基不饱和可光聚合交联剂；以及 (C) 有效量的可通过阳极辐射激活的加成聚合引发剂。 还描述了一种用于制造邵氏 A 硬度为 42 或以下的可溶于溶剂的弹性体印刷浮雕的方法。
• Copeland, Christopher; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 7, p. 1483 - 1487
  作者：Copeland, Christopher、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——
• <i>S,S</i>-Dialkyl Dithiocarbonates as a Convenient Source of Alkanethiolate Anions in Phase-Transfer-Catalysis Systems: An Improved Synthesis of Organic Sulfides
  作者：Iacopo Degani、Rita Fochi、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1983-30450

  日期：——