ethyl 6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carboxylate | 169120-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl-6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carboxylate；2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethyl-3-phenyl-quinoxaline；3-Phenyl-6,7-dimethylquinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 169120-62-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: RTVBSARHCIPCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2-carboxy-3-phenyl-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,2-二胺和重氮二羰基环化反应用于水中的多种和多官能化喹喔啉，吡嗪和苯并喹喔啉

  摘要：

  已经开发了一种新颖，简便的铁催化水中邻苯二胺和重氮羰基串联的方法，用于构造多官能化喹喔啉。关键策略包括一锅多米诺骨牌NH插入，环化和氧化反应。该方案提供了一种安全，温和的合成方法，可以高产率获得各种喹喔啉衍生物。这种方法还可以形成生物学上有趣的吡嗪和苯并喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600503

文献信息

• Aerobic oxidation of β-dicarbonyls into vicinal tricarbonyls by Cu(II) salts for one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Xu Han、Tao Lei、Xiu-Long Yang、Lei-Min Zhao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.071

  日期：2017.5

  Vicinal tricarbonyl intermediates are directly synthesized from β-dicarbonyls with the aid of Cu(II) salts and air, and they are further condensed with phenylene diamine to produce a range of quinoxalines in moderate to good yields in one-pot reaction.

  邻位三羰基中间体是借助Cu（II）盐和空气直接由β-二羰基合成的，然后进一步与亚苯基二胺进行缩合反应，以一锅反应以中等到良好的产率生产一系列喹喔啉。
• Treatment of platelet derived growth factor related disorders such as cancers
  申请人：University of California

  公开号：US06331555B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  The present invention concerns compounds which can inhibit platelet derived growth factor receptor (PDGF-R) activity, preferably such compounds also inhibit the activity other members of the PDGF-R super family and are selective for members of the PDGF-R super family. The PDGF-R super family includes PDGF-R and PDGF-R related kinases Flt, and KDR. The featured compounds are active on cell cultures to reduce the activity of the PDGF-R and preferably one or more PDGF-R related kinases. An example of a featured compound, A10 (see FIG. 1a), and its ability to inhibit growth of tumor cells in vivo is described below. Using the present application as guide other compounds able to inhibit PDGF-R and preferably Flt and/or KDR can be obtained. Such compounds are preferably used to treat patients suffering from cell proliferative disorders characterized by inappropriate PDGF-R activity.

  本发明涉及能够抑制血小板源性生长因子受体（PDGF-R）活性的化合物，最好这些化合物还能抑制PDGF-R超家族的其他成员的活性，并且对PDGF-R超家族的成员具有选择性。PDGF-R超家族包括PDGF-R和PDGF-R相关激酶Flt和KDR。这些特色化合物在细胞培养中对降低PDGF-R活性以及最好地对一种或多种PDGF-R相关激酶具有活性。下面描述了一种特色化合物A10（见图1a）及其抑制体内肿瘤细胞生长的能力。利用本申请作为指南，可以获得其他能够抑制PDGF-R、最好是Flt和/或KDR的化合物。这些化合物最好用于治疗患有由不适当PDGF-R活性特征的细胞增殖紊乱症状的患者。
• Treatment of platelet derived growth factor related disorders such as
  申请人：Sugen Inc.

  公开号：US05990141A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention concerns compounds which can inhibit platelet derived growth factor receptor (PDGF-R) activity, preferably such compounds also inhibit the activity other members of the PDGF-R super family and are selective for members of the PDGF-R super family. The PDGF-R super family includes PDGF-R and PDGF-R related kinases Flt, and KDR. The featured compounds are active on cell cultures to reduce the activity of the PDGF-R and preferably one or more PDGF-R related kinases. An example of a featured compound, A10 (see FIG. 1a), and its ability to inhibit growth of tumor cells in vivo is described below. Using the present application as guide other compounds able to inhibit PDGF-R and preferably Flt and/or KDR can be obtained. Such compounds are preferably used to treat patients suffering from cell proliferative disorders characterized by inappropriate PDGF-R activity.

  本发明涉及一类可以抑制血小板源性生长因子受体（PDGF-R）活性的化合物，最好这些化合物还可以抑制PDGF-R超家族的其他成员的活性，并且对PDGF-R超家族的成员具有选择性。PDGF-R超家族包括PDGF-R和PDGF-R相关激酶Flt和KDR。这些特色化合物在细胞培养中对降低PDGF-R活性以及最好是一个或多个PDGF-R相关激酶的活性方面是活跃的。下面描述了一个特色化合物A10（见图1a）及其在体内抑制肿瘤细胞生长的能力。通过本申请作为指南，可以获得其他能够抑制PDGF-R，最好是Flt和/或KDR的化合物。这些化合物最好用于治疗患有细胞增殖异常的患者，其特征是PDGF-R活性异常。
• Lewis Acid-Relayed Singlet Oxygen Reaction with Enamines: Selective Dimerization of Enamines to Pyrrolin-4-ones
  作者：Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Xu Han、Chao Zhou、Bing Yang、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c07450

  日期：2022.9.14

  oxidative dimerization of enamines to produce pyrrolin-4-ones in good to excellent yields. Mechanistic studies reveal the formation of the imino ketone intermediate from the interaction of 1O2 and enamine, which is able to interact with Lewis acid, relaying the 1O2 reaction in enamine chemistry. For the first time, selective cross-dimerization of two different enamines is achieved. Due to the advantages

  单线态氧 ( 1 O 2 ) 介导的氧化代表了一种有吸引力的策略，可以在温和和环境友好的条件下结合空气中的氧原子。然而，与烯胺的1 O 2反应会发生碎片化，导致转化非常不成功。在这里，路易斯酸被引入以拦截1 O 2反应的 [2 + 2] 或“烯”反应中间体，并使烯胺的氧化二聚化以良好至优异的产率产生 pyrrolin-4-one。机理研究揭示了亚氨基酮中间体的形成来自1 O 2的相互作用和烯胺，它能够与路易斯酸相互作用，在烯胺化学中传递1 O 2反应。首次实现了两种不同烯胺的选择性交叉二聚化。由于条件温和、化学选择性高、收率高达 99% 等优点，已开发出一种在环境条件下合成氮杂杂环化合物的有前景的策略，可进一步用于咪唑酮、喹喔啉和高度官能化亚胺的合成.
• Treatment of platelet derived growth factor related disorders such as cancers using inhibitors of platelet derived growth receptor
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1000617A2

  公开（公告）日：2000-05-17

  The present invention concerns compounds which can inhibit platelet derived growth factor receptor (PDGF-R) activity, preferably such compounds also inhibit the activity of other members of the PDGF-R super family and are selective for members of the PDGF-R super family. The PDGF-R super family includes PDGF-R and PDGF-R related kinases Flt, and KDR. The featured compounds are active on cell cultures to reduce the activity of the PDGF-R and preferably one or more PDGF-R related kinases. An example of a featured compound, A10 (see Figure 1A), and its ability to inhibit growth of tumor cells in vivo is described below. Using the present application as guide, other compounds able to inhibit PDGF-R and preferably Flt and/or KDR can be obtained. Such compounds are preferably used to treat patients suffering from cell proliferative disorders characterized by inappropriate PDGF-R activity.

  本发明涉及可抑制血小板衍生生长因子受体（PDGF-R）活性的化合物，最好此类化合物还能抑制 PDGF-R 超家族其他成员的活性，并对 PDGF-R 超家族成员具有选择性。PDGF-R 超家族包括 PDGF-R、PDGF-R 相关激酶 Flt 和 KDR。特色化合物对细胞培养物具有活性，可降低 PDGF-R，最好是一种或多种 PDGF-R 相关激酶的活性。下面将举例说明特色化合物 A10（见图 1A）及其抑制体内肿瘤细胞生长的能力。以本申请为指导，可以获得其他能够抑制 PDGF-R，最好是 Flt 和/或 KDR 的化合物。此类化合物最好用于治疗以不适当的 PDGF-R 活性为特征的细胞增殖性疾病患者。