acrolein semicarbazone | 6055-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: acrolein semicarbazone
• 英文别名: acrylaldehyde-semicarbazone；Acrylaldehyd-semicarbazon；Acrolein-semicarbazon；Acroleinsemicarbazon；(Prop-2-enylideneamino)urea
• CAS: 6055-71-6
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD04067724
• 分子量: 113.119
• InChiKey: JINIFJVTIITOJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acrolein semicarbazone 生成 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 生成 acrolein semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  缩氨基脲的极谱测定

  摘要：

  摘要 丙酮、甲基异丁基酮、乙醛、甲醛、环己酮、丁醛、巴豆醛和丙烯醛缩氨基脲都产生极谱波，适合在 pH 4.6 的醋酸盐缓冲液中进行定量分析。半波电位为 —1.3、—1.3、—1.16对于上面列出的化合物，分别为 —1.05、—1.2、—1.11、—1.06、—0.99 V 与 SCE。这些化合物的扩散电流常数在 10 -2 至 10 -1 m M 的浓度范围内平均约为 7，提供了一种极其灵敏的羰基化合物分析方法。支持电解质在醋酸、醋酸钠、氯化钠和氨基脲中各为 0.1 M，在 Triton X-100 中为 0.0016%，对于极谱分析和丙酮、乙醛、环己酮的定量吸收都是令人满意的，

  DOI：

  10.1016/s0003-2670(00)88159-3

文献信息

• In vitro metabolic fate of alizapride: evidence for the formation of reactive metabolites based on liquid chromatography-tandem mass spectrometry
  作者：Silvio Aprile、Erika Del Grosso、Giorgio Grosa

  DOI：10.1002/jms.3011

  日期：2012.6

  The study of the formation of reactive metabolites during drug metabolism is one of the major areas of research in drug development since the link between reactive metabolites and drug adverse effects was well recognized. In particular, it has been shown that acrolein, a reactive carbonyl species sharing carbonylating and alkylating properties, binds covalently to nucleophilic sites in proteins, causing cellular damage. Alizapride, (±)-6-methoxy-N-[1-(prop-2-en-1-yl)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-benzotriazole-5-carboxamide, is a N-allyl containing dopamine antagonist with antiemetic properties for which no data concerning its metabolic fate are so far reported. The study of the in vitro metabolism of alizapride showed the formation of acrolein during the oxidative N-deallylation. Moreover, the formation of an epoxide metabolite has been also described suggesting its role as a putative structural alert. The reactivity of the acrolein and the epoxide generated in alizapride metabolism was demonstrated by the formation of the corresponding adducts with nucleophilic thiols. Overall, ten metabolites have been identified and characterized by electrospray ionization tandem mass spectrometry analysis allowing to propose an in vitro metabolic scheme for alizapride. At the best of our knowledge, this is the second case of a drug involved in the generation of acrolein during its metabolism being the first represented by cyclophosphamide. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  药物代谢过程中反应性代谢物形成的研究是药物开发研究的主要领域之一，因为反应性代谢物与药物不良反应之间的联系已得到充分认识。特别是，已经证明丙烯醛（一种具有羰基化和烷基化特性的反应性羰基物质）与蛋白质中的亲核位点共价结合，导致细胞损伤。阿利扎必利 (±)-6-甲氧基-N-[1-(prop-2-en-1-yl)-吡咯烷-2-基]甲基}-1H-苯并三唑-5-甲酰胺，是一种 N-烯丙基含有具有止吐作用的多巴胺拮抗剂，但迄今为止尚未报道有关其代谢命运的数据。阿利扎必利的体外代谢研究表明，氧化N-脱烯丙基化过程中形成了丙烯醛。此外，还描述了环氧化物代谢物的形成，表明其作为假定的结构警报的作用。丙烯醛和阿扎必利代谢中产生的环氧化物的反应性通过与亲核硫醇形成相应的加合物来证明。总体而言，通过电喷雾电离串联质谱分析已鉴定和表征了十种代谢物，从而提出了阿扎必利的体外代谢方案。据我们所知，这是继以环磷酰胺为代表的第一个药物在代谢过程中参与丙烯醛生成的第二个案例。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司
• Stepanow; Schtschukina, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1926, vol. 58, p. 846
  作者：Stepanow、Schtschukina

  DOI：——

  日期：——