3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}phenyl)propanoic acid | 1191456-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}phenyl)propanoic acid
• 英文别名: GPA；3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]oxy}phenyl)propanoic acid；3-(4'-geranyloxyphenyl) propanoic acid；3-{4-[(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)oxy]phenyl}propionic acid；3-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1191456-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: BTEDRISYDKDIEZ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 、 3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}phenyl)propanoic acid 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到3-{4-[(3,7-Dimethyl-2,6-octadienyl)oxy]phenyl}-N-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl) propanamide
  参考文献：
  名称：

  DITHIAZOLE COMPOUNDS, MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS AND EXTERNAL PREPARATIONS FOR THE SKIN

  摘要：

  公开号：

  EP1422224B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(geranyloxy)dihydrocinnamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以289 mg的产率得到3-(4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CPL207280 作为新 GPR40/FFA1 激动剂的发现和开发

  摘要：

  由于限制低血糖可能性的独特机制，游离脂肪酸受体 (FFA1) 是治疗 2 型糖尿病的有吸引力的靶标。然而，到目前为止，没有一个有前途的激动剂能够进入市场。由于肝脏安全问题，最先进的临床候选药物 TAK-875 退出了 III 期临床试验。在本文中，我们描述了导致发现 CPL207280 ( 13 ) 的关键方面，其设计侧重于长期安全性。引入小的、受自然启发的无环结构片段导致化合物具有保留的高效力和令人满意的药代动力学特征。优化的合成和放大提供了稳定的固体形式的 CPL207280-51 ( 45) 具有毒理学研究和正在进行的临床试验所需的特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113810

文献信息

• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• Dithiazole compounds, matrix metalloprotease inhibitors and external preparations for the skin
  申请人：——

  公开号：US20040236111A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A dithiazole compound or a salt thereof expressed by formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is hydrogen atom, hydroxy, alkyl, aryl, arylalkoxy, arylalkyl, etc.; R 3 is one group of formulae (II), (III) and (IV): 2 This compound has an excellent inhibiting action on matrix metalloprotease (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions.

  一种由式（I）表示的二噻唑化合物或其盐：其中，R1是氢原子，烷基等；R2是氢原子，羟基，烷基，芳基，芳基烷氧基，芳基烷基等；R3是式（II），（III）和（IV）的一种基团：该化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）活性具有出色的抑制作用，并且在制药，化妆品和皮肤外用组合物中非常有用。
• DEPIGMENTING AGENTS TO LIGHTEN THE SKIN
  申请人：Affichem

  公开号：EP3097904A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention relates to a method for lightening a skin or a mucous membrane with a depigmenting agent, a cosmetic use of said depigmenting agent, to cosmetic compositions comprising said agent, and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种使用脱色剂淡化皮肤或粘膜的方法、所述脱色剂的化妆品用途、包含所述脱色剂的化妆品组合物以及新型脱色剂。
• Conjugation of l-NAME to prenyloxycinnamic acids improves its inhibitory effects on nitric oxide production
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Serena Fiorito、Massimo Curini、Mariangela Marrelli、Francesco Menichini、Filomena Conforti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.050

  日期：2013.5

  A series of 10 compounds resulting from the conjugation of O-prenylated naturally occurring benzoic and cinnamic acids to L-NAME were synthesized and tested together with the corresponding unprenylated parent molecule as anti-inflammatory agents for their inhibitory effects on NO production in LPS-stimulated RAW 264.7 macrophages. Results indicated that the coupling between O-geranyl and O-isopentenylcinnamic acids and L-NAME led to products with an enhanced activity when compared to the parent compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-PHENYL-4-HEXYNOIC ACID DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS
  申请人：CELON PHARMA S.A.

  公开号：EP3737470B1

  公开（公告）日：2022-12-14