2-Hydroxymethyl-1,4-dithiane | 15980-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-1,4-dithiane
• 英文别名: 1,4-dithian-2-ylmethanol；[1,4]Dithianyl-methanol
• CAS: 15980-16-2
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: JHJGOPGLZVEPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-1,4-dithiane 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成带有1，4-二噻吩侧链的多肽，用于ROS响应药物释放

  摘要：

  摘要由于具有良好的生物相容性和生物可降解性，人们已对刺激反应性多肽进行了受控药物释放的深入研究。在这项工作中，我们设计和合成了一种新型的带有1,4-二噻吩侧链的多肽，用于活性氧（ROS）响应药物释放。基于多肽的嵌段共聚物是使用氨基封端的聚乙二醇乙二醇甲醚通过1,4-二噻吩基取代的1-谷氨酸N-羧基酐（DTG-NCA）单体的开环聚合（ROP）轻松合成的（ mPEG-NH2）作为大分子引发剂。所得的嵌段共聚物，mPEG-b-PDTG，由于其两亲结构而可以在水性介质中自组装成均匀的胶束。然后，通过动态光散射（DLS），FT-IR和比浊法研究了mPEG-b-PDTG胶束的H2O2触发的氧化行为。揭示了硫醚在侧链中氧化成亚砜将导致胶束的分解。此外，通过使用尼罗红作为模型药物验证了mPEG-b-PDTG胶束的ROS响应药物释放行为。MTT分析还证明，mPEG-b-PDTG对B16F10和L929细胞无

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.010
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-Hydroxymethyl-1,4-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Ring Contraction by Rearrangement of a β-Chloro Sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a012

文献信息

• Refractive index changes in polyacrylates bearing alkyl sulfur groups through the sulfur oxidation reaction
  作者：Jae Young Jang、Jung Yun Do

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2015.04.005

  日期：2015.6

  were prepared to examine the changes in refractive index (RI) induced by sulfur oxidation. Linear alkyl sulfides and alicyclic sulfides, such as 1,3-dithiolane and 1,4-dithiane, were introduced to impart large RIs to polyacrylates. Oxidation of the sulfur polymers by O3 and m-chloroperoxybenzoic acid led to the formation of the corresponding sulfoxide and sulfone polymers, respectively. Sulfur oxidation

  摘要制备了四种含硫侧链的聚丙烯酸酯，以研究硫氧化引起的折射率（RI）的变化。引入直链烷基硫化物和脂环族硫化物，例如1,3-二硫杂环戊烷和1,4-二硫杂环丁烷，以使聚丙烯酸酯具有较大的RI。O3和间氯过氧苯甲酸氧化硫聚合物会分别形成相应的亚砜和砜聚合物。硫完全发生氧化，其突出之处在于被氧化的聚合物具有与使用砜单体合成的聚合物相当的折射率。线性硫聚合物的RI分别由于亚砜和砜聚合物的形成而增加和降低。具有直链硫化物侧链的聚合物的阿贝数为33.4，
• Homolytic reactions of dithiols with alkynes: A method of synthesis of 1,3- and 1,4-dithiacycloalkanes
  作者：D. V. Demchuk、A. I. Lutsenko、�. I. Troyanskii、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf01184535

  日期：1990.12

  The homolytic addition of alkanedithiols to alkynes gives 5-7-membered 1,3- or 1,4-dithiacycloalkanes, depending on the structures of the components.
• NIKISHIN, GENNADY I.;TROYANSKY, EMMANULL I.;DEMCHUK, DMITRY V., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 239-24+
  作者：NIKISHIN, GENNADY I.、TROYANSKY, EMMANULL I.、DEMCHUK, DMITRY V.

  DOI：——

  日期：——
• Ring Contraction by Rearrangement of a β-Chloro Sulfide
  作者：Reynold C. Fuson、A. John. Speziale

  DOI：10.1021/ja01173a012

  日期：1949.5
• Synthesis of polypeptide bearing 1,4-dithiane pendants for ROS-responsive drug release
  作者：Tianhui Zhang、Jiuxu Yao、Jiamei Tian、Mingxiao Deng、Xiuli Zhuang、Chunsheng Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.010

  日期：2020.5

  Abstract Stimuli-responsive polypeptides have been intensively investigated for controlled drug release, owing to their favorable biocompatibility and biodegradability. In this work, we designed and synthesized a new kind of polypeptide bearing 1,4-dithiane pendants for reactive oxygen species (ROS)-responsive drug release. The polypeptide-based block copolymer was facilely synthesized by ring-opening

  摘要由于具有良好的生物相容性和生物可降解性，人们已对刺激反应性多肽进行了受控药物释放的深入研究。在这项工作中，我们设计和合成了一种新型的带有1,4-二噻吩侧链的多肽，用于活性氧（ROS）响应药物释放。基于多肽的嵌段共聚物是使用氨基封端的聚乙二醇乙二醇甲醚通过1,4-二噻吩基取代的1-谷氨酸N-羧基酐（DTG-NCA）单体的开环聚合（ROP）轻松合成的（ mPEG-NH2）作为大分子引发剂。所得的嵌段共聚物，mPEG-b-PDTG，由于其两亲结构而可以在水性介质中自组装成均匀的胶束。然后，通过动态光散射（DLS），FT-IR和比浊法研究了mPEG-b-PDTG胶束的H2O2触发的氧化行为。揭示了硫醚在侧链中氧化成亚砜将导致胶束的分解。此外，通过使用尼罗红作为模型药物验证了mPEG-b-PDTG胶束的ROS响应药物释放行为。MTT分析还证明，mPEG-b-PDTG对B16F10和L929细胞无