(+)-(2S)-1,2,2-trimethylpropyl isocyanate | 462115-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(2S)-1,2,2-trimethylpropyl isocyanate
• 英文别名: (S)-3-isocyanato-2,2-dimethyl-butane；(3S)-3-isocyanato-2,2-dimethylbutane
• CAS: 462115-41-9
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: LRPJWPWEUDBUCU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  108-116 °C
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶丙醇 、 (+)-(2S)-1,2,2-trimethylpropyl isocyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((S)-1,2,2-Trimethyl-propyl)-carbamic acid 3-piperidin-1-yl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  庞大的取代基对组胺h（3）受体激动剂/拮抗剂性质的影响。

  摘要：

  在组胺H（3）受体筛选试验中，基于属于氨基甲酸酯或醚系列的具有（部分）激动剂特性的先导化合物，设计了3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的新型衍生物。以高光学产率立体选择性地制备了α-甲基支化手性氨基甲酸酯系列中的一对对映异构体。通过前体的Mosher酰胺衍生物和以三甲基-β-环糊精为手性选择剂的最终化合物的毛细管电泳，检查对映体的纯度，确定为> / = 95％。在各种组胺H（3）受体测定中体外和体内研究了新型化合物。一些化合物对大鼠大脑皮层的突触体显示部分激动剂活性，而其他化合物仅表现出拮抗剂特性。在[（125）I] iodoproxyfan对人组胺H（3）受体的结合研究中对所选化合物进行了研究，结果显示在纳摩尔浓度范围内具有高亲和力。在口服给予小鼠后的体内条件下，某些化合物以低剂量在脑中表现出部分或全部激动剂活性。一对手性氨基甲酸酯（9）的（S）-对映异构体被证明是eutomer。因此，选择

  DOI：

  10.1021/jm020910m
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (S)-3,3-二甲基-2-丁胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(+)-(2S)-1,2,2-trimethylpropyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC UREA INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  [FR] INHIBITEURS CYCLIQUES D'URÉE DE LA 11-HYDROXYSTÉROÏDE DÉHYDROGÉNASE 1

  摘要：

  公开号：

  WO2009075835A8

文献信息

• Synthesis of Rigid Receptors Based on Triphenylene Ketals
  作者：Matthias C. Schopohl、Andreas Faust、Daniela Mirk、Roland Fröhlich、Olga Kataeva、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.200500108

  日期：2005.7

  The synthesis of rigid receptors based on triphenylene ketals, including some improved procedures, is described in detail. Since chemical transformations are strongly influenced by the rigid character and steric bulkiness of the receptors, the construction of a subunit allowing quicker synthetic development is also reported. The preparation of these receptor structures involves an oxidative trimerization

  详细描述了基于三亚苯基缩酮的刚性受体的合成，包括一些改进的程序。由于化学转化受受体的刚性特征和空间体积的强烈影响，因此还报道了允许更快合成发展的亚基的构建。这些受体结构的制备涉及氧化三聚和随后的重复异构化过程。讨论了空间要求亲和基团在受体支架和相应亚基上的连接范围，并通过一些晶体结构概述了手性修饰系统分子识别的分子结构和可用空间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3-receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20040220225A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Use of a compound of formula (A), wherein: 1 W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用式(A)的化合物，其中：1W是一个残基，当附加在咪唑环的4(5)位时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可以相同也可以不同，分别独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们所连接的氮原子一起，表示饱和的含氮环(i)、非芳香性不饱和含氮环(ii)、吗啡环或N-取代哌嗪环，用于制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。
• Non-imidazole alkylamines as histamine H3- receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Schwartz Jean-Charles

  公开号：US20060247223A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残留物，当附加到咪唑环的4（5）位时，赋予组织胺H3受体的拮抗和/或激动活性； R1和R2可以相同也可以不同，并且独立地表示较低的烷基或环烷基，或者与它们附着的氮原子一起，表示饱和的含氮环（i）如定义，非芳香性不饱和含氮环（ii）如定义，吗啉基或N-取代的哌嗪基，如定义，用于制备作为组织胺H3受体的拮抗剂和/或激动剂的药物。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Sheppeck James E.

  公开号：US20100075961A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including inflammatory and immune diseases, obesity and diabetes having the structure of formula (I), its enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically acceptable salt, or hydrate, thereof, wherein X is (Ia); or X is (Ib); or X is (Ic); (Id) is heterocycle or heteroaryl; E is —N—, —NR 1 —, —O—, —S—, —SO 2 — or —CR 2 —; F is —N—, —NR 1a —, —O—, —S—, —SO 2 — or —CR 2a —; G is N, —NR 1b —, —O—, —S—, —SO 2 — or —CR 2b —, provided that the E-F-G containing heterocyclic ring formed does not contain a S—S or S—O bond, and at least one of E, F and G is a heteroatom; J, J a , M, M a , Q, R x , R y , R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 2a , R 2b , and R 3 to R 21 , Z, Z a , Z b , and Z c are as defined above.

  提供了一种新型的非类固醇化合物，其结构式（I）及其对映异构体、二对映异构体或其药学上可接受的盐或水合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括炎症和免疫性疾病、肥胖和糖尿病，其中X为（Ia）; 或X为（Ib）; 或X为（Ic）; （Id）为杂环或杂芳基; E为—N—、—NR1—、—O—、—S—、—SO2—或—CR2—; F为—N—、—NR1a—、—O—、—S—、—SO2—或—CR2a—; G为N、—NR1b—、—O—、—S—、—SO2—或—CR2b—，但E、F和G中含有的杂环环不含有S—S或S—O键，且E、F和G中至少有一个是杂原子; J、Ja、M、Ma、Q、Rx、Ry、R1、R1a、R1b、R2、R2a、R2b和R3到R21、Z、Za、Zb和Zc的定义如上所述。
• NON-IMIDAZOLE ALKYLAMINES AS HISTAMINE H3-RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：SCHWARTZ Jean-Charles

  公开号：US20110281844A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Use of a compound of formula (A), wherein: W is a residue which imparts antagonistic and/or agonistic activity at histamine H 3 -receptors when attached to an imidazole ring in 4(5) position; R 1 and R 2 may be identical or different and represent each independently a lower alkyl or cycloalkyl, or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated nitrogen-containing ring (i) as defined, a non-aromatic unsaturated nitrogen-containing ring (ii) as defined, a morpholino group, or a N-substituted piperazino group as defined for preparing medicaments acting as antagonists and/or agonists at the H 3 -receptors of histamine.

  使用公式（A）中的化合物，其中： W是一个残基，当连接到咪唑环的4（5）位置时，赋予组合物在组胺H3受体上的拮抗和/或激动活性；R1和R2可能相同也可能不同，且分别独立地代表较低的烷基或环烷基，或者与它们连接的氮原子一起，代表饱和的含氮环（i），如所定义，非芳香性不饱和含氮环（ii），如所定义，吗啡啶基团，或所定义的N-取代哌嗪基团，以制备在组胺H3受体上作为拮抗剂和/或激动剂的药物。