6-bromo-2,2'-dipivaloyloxy-1,1'-binaphthyl | 1236211-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2,2'-dipivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-[6-Bromo-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate；[1-[6-bromo-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1236211-92-9
• 化学式: C₃₀H₂₉BrO₄
• 分子量: 533.462
• InChiKey: XOBISYAHKRZHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2'-dipivaloyloxy-1,1'-binaphthyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±) 6-ethynyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  (±)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-二醇衍生的磷酸二酯：聚乙二醇载体的固定化及其在Pudovik反应中的应用

  摘要：

  摘要 (±)-1,1'-联萘-2,2'-二醇 (BINOL) 通过叠氮化物和乙炔基之间的 [3+2] 环加成作用构建的三唑连接体固定在聚乙二醇 (PEG) 上。片段，初步掺入这些反应物的分子中。用磷酰氯处理这些 BINOL 衍生物会产生相应的 PEG 固定化 1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸。后者有效地催化 Pudovik 反应并且可以重复使用而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0364-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-2,2'-dipivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤代-1,1'-联萘衍生物。结构/反应性和结构/选择性关系的详细研究

  摘要：

  从2,2'-二羟基-1,1'-联萘基1开始合成了五种不同结构的6-卤代-联萘基衍生物。通过这些衍生物的钯催化反应，获得了几种新的6-取代的联萘化合物。在大多数情况下，6-碘衍生物的反应性要高得多。在交叉偶联反应中，使用更长的反应时间和/或更高的温度将6-溴化合物转化为产物。两种底物之间的反应性差异在氨基羰基化和Heck反应中尤为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.011

文献信息

• Asymmetric Allylation of Ketones and Subsequent Tandem Reactions Catalyzed by a Novel Polymer-Supported Titanium-BINOLate Complex
  作者：Jagjit Yadav、Gretchen R. Stanton、Xinyuan Fan、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh、Miquel A. Pericas

  DOI：10.1002/chem.201400204

  日期：2014.6.2

  asymmetric allylation of ketones. The catalyst showed good activity and excellent enantioselectivity, typically matching the results obtained in the corresponding homogeneous reaction. The allylation reaction mixture could be submitted to epoxidation by simple treatment with tert‐butyl hydroperoxide (TBHP), and the tandem asymmetric allylation epoxidation process led to a highly enantioenriched epoxy alcohol

  通过新颖，简单，方便的合成途径，合成了对映纯的6-乙炔基-BINOL（BINOL = 1,1-联萘酚），并通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应固定在叠氮基甲基聚苯乙烯树脂上。聚苯乙烯（PS）负载的BINOL配体被原位转化为其二异丙氧基钛衍生物，并在酮的不对称烯丙基化反应中用作多相催化剂。该催化剂显示出良好的活性和优异的对映选择性，通常与在相应的均相反应中获得的结果相匹配。烯丙基化反应混合物可以通过用简单的处理提交给环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）和串联不对称烯丙基化环氧化过程导致高度对映体富集的环氧醇与两个相邻的季铵盐中心作为单一的非对映异构体。还进行了串联不对称烯丙基化/ Pauson-Khand反应，包括用Co 2（CO）8 / N-甲基吗啉N-氧化物对烯丙基化反应混合物进行简单处理。该级联过程以高收率和对映选择性形成了两个非对映异构的三环烯酮。
• Facile synthesis of 6-iodo-2,2′-dipivaloyloxy-1,1′-binaphthyl, a key intermediate of high reactivity for selective palladium-catalyzed monofunctionalization of the 1,1′-binaphthalene core
  作者：Csaba Fehér、Béla Urbán、László Ürge、Ferenc Darvas、József Bakos、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.022

  日期：2010.7

  A high-yielding procedure for selective monoiodination of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BINOL) is reported. 6-Iodo-2,2′-dipivaloyloxy-1,1′-binaphthyl, obtained in three steps starting from BINOL in 88% overall yield, proved to be a highly efficient substrate in various palladium-catalyzed coupling (Stille, Heck, Sonogashira, and Suzuki coupling) and carbonylation reactions compared to the analogous

  报道了2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）选择性单碘化的高产程序。从BINOL分三步获得的6-碘2,2'-二戊酰氧基-1,1'-联萘基以88％的总收率被证明是各种钯催化偶联的高效底物（Stille，Heck，Sonogashira ，和Suzuki偶联）和羰基化反应（与类似的6-溴衍生物比较）。
• (±)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol-derived phosphoric diester: immobilization on polyethylene glycol support and application in the Pudovik reaction
  作者：I. P. Beletskaya、L. S. Patrikeeva、F. Lamaty

  DOI：10.1007/s11172-011-0364-8

  日期：2011.11

  Abstract(±)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol (BINOL) was immobilized on polyethylene glycol (PEG) by means of triazole linkers, which were constructed by the [3+2] cycloaddition between azide and ethynyl fragments, preliminary incorporated into the molecules of these reactants. Treatment of these BINOL derivatives with phosphorus oxychloride leads to the corresponding PEG-immobilized 1,1′-binaphthalene-2,2′-diylphosphoric

  摘要 (±)-1,1'-联萘-2,2'-二醇 (BINOL) 通过叠氮化物和乙炔基之间的 [3+2] 环加成作用构建的三唑连接体固定在聚乙二醇 (PEG) 上。片段，初步掺入这些反应物的分子中。用磷酰氯处理这些 BINOL 衍生物会产生相应的 PEG 固定化 1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸。后者有效地催化 Pudovik 反应并且可以重复使用而不会损失催化活性。
• Palladium-catalysed reactions of 6-halogeno-1,1′-binaphthyl derivatives. A detailed investigation of structure/reactivity and structure/selectivity relationships
  作者：Csaba Fehér、Béla Urbán、László Ürge、Ferenc Darvas、József Bakos、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.011

  日期：2011.8

  derivatives of different structure were synthesised starting from 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl 1. Several new 6-substituted binaphthyl compounds were obtained via the palladium-catalysed reactions of these derivatives. The reactivity of 6-iodo derivatives was much greater in most cases. In cross-coupling reactions the 6-bromo compounds were converted into the products using longer reaction times

  从2,2'-二羟基-1,1'-联萘基1开始合成了五种不同结构的6-卤代-联萘基衍生物。通过这些衍生物的钯催化反应，获得了几种新的6-取代的联萘化合物。在大多数情况下，6-碘衍生物的反应性要高得多。在交叉偶联反应中，使用更长的反应时间和/或更高的温度将6-溴化合物转化为产物。两种底物之间的反应性差异在氨基羰基化和Heck反应中尤为明显。