(3-phthalimidopropyl)isothiuronium hydrobromide | 63344-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-phthalimidopropyl)isothiuronium hydrobromide
• 英文别名: S-(3-phthalimido-propyl)-isothiourea; hydrobromide；S-(3-Phthalimido-propyl)-isothioharnstoff; Hydrobromid；S-(3-Phthalimido-propyl)-isothiouronium-bromid；2-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propyl]isothiourea hydrobromide；(3-phthalimidopropyl)isothiouronium hydrobromide；[Amino-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propylsulfanyl]methylidene]azanium;bromide；[amino-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propylsulfanyl]methylidene]azanium;bromide
• CAS: 63344-94-5
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 344.232
• InChiKey: NNGWTFVCNNNUIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phthalimidopropyl)isothiuronium hydrobromide 在 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到N-丙硫基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的多胺类似物。

  摘要：

  制备了一系列衍生自1,8-二氨基辛烷的四胺并作为抗肿瘤剂进行了测试。1，8-二氨基辛烷与丙烯腈的反应得到N，N′-双（氰基乙基）-1，8-二氨基辛烷，将其还原成四胺20。该化合物的四-Boc衍生物的末端氮原子的烷基化通过甲基或乙基卤化物，然后除去Boc基团，分别得到双（烷基）多胺26a和26b。这三种化合物在小鼠L1210白血病模型中显示出有希望的抗肿瘤活性。多胺氧化酶抑制剂的共同给药增强了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00167a014
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-phthalimidopropyl)isothiuronium hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Search for Cyclodextrin-Based Inhibitors of Anthrax Toxins: Synthesis, Structural Features, and Relative Activities

  摘要：

  摘要 最近，我们利用结构启发药物设计证明，β-环糊精的氨基烷基衍生物通过阻断炭疽毒素的保护性抗原（PA）亚基形成的跨膜孔来抑制炭疽致死毒素的作用。在本研究中，我们评估了一系列新的β-环糊精衍生物，目的是确定炭疽毒素的强效抑制剂。我们测试了新合成的具有不同长度烷基间隔的 β-环糊精庚-6-硫代氨基烷基和庚-6-硫代胍基烷基衍生物抑制细胞中致死毒素的细胞毒性以及阻断通过在平面双层脂膜中重建的 PA 通道的离子传导的能力。大多数受试衍生物在低浓度或亚摩尔浓度下对炭疽致死毒素的作用具有保护作用。它们还能在低至 0.1 nM 的浓度下阻断 PA 通道的离子传导。研究发现，这些衍生物在细胞保护和通道阻断方面的活性取决于取代基团的长度和化学性质。其中一种化合物还能阻断水肿毒素的活性。希望这些结果将有助于确定一类新的炭疽治疗药物，即阻断毒素转运到细胞膜的途径--PA 通道的药物。

  DOI：

  10.1128/aac.00693-06

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SU ZHUANG

  公开号：WO2014145686A3

  公开（公告）日：2014-12-31
• [EN] IMIDAZOQUINOLINYL, IMIDAZOPYRIDINYL, AND IMIDAZONAPHTHYRIDINYL SULFONAMIDES<br/>[FR] SULFONAMIDES D'IMIDAZOQUINOLINYLE, D'IMIDAZOPYRIDINYLE ET D'IMIDAZONAPHTYRIDINYLE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005066169A3

  公开（公告）日：2005-11-10
• β-Cyclodextrin derivatives that inhibit anthrax lethal toxin
  作者：Vladimir A. Karginov、Adiamseged Yohannes、Tanisha M. Robinson、Nour Eddine Fahmi、Kenneth Alibek、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.054

  日期：2006.1

  Recently, we demonstrated that simultaneous blocking of bacteria] growth by antibiotics and inhibition of anthrax toxin action with antibodies against protective antigen were beneficial for the treatment of anthrax. The present study examined the hypothesis that blocking the pore formed by protective antigen can inhibit the action of anthrax toxin. The potential inhibitors were chosen by a structure-based design using beta-cyclodextrin as the starting molecule. Several beta-cycloclextrin derivatives were evaluated for their ability to protect RAW 264.7 cells from the action of anthrax lethal toxin. Per-substituted aminoalkyl derivatives displayed inhibitory activity and were protective against anthrax lethal toxin action at low microinolar concentrations. These results provide the basis for a structure-based drug discovery program, with the goal of identifying new drug candidates For anthrax treatment. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fedoseev,V.M.; Churilin,V.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2481 - 2483
  作者：Fedoseev,V.M.、Churilin,V.S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ß-CYCLODEXTRIN DERIVATIVES AND THEIR USE AGAINST ANTHRAX LETHAL TOXIN<br/>[FR] DERIVES DE $G(B)-CYCLODEXTRINE, ET LEUR UTILISATION CONTRE LA TOXINE LETALE DE L'ANTHRAX
  申请人：PINNACLE PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2006001844A3

  公开（公告）日：2006-10-19