1-(2-naphthyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol | 478282-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 478282-11-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LNPIRLQEFJBWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 [(η⁵-C5Me5)RuCl(μ₂-SMe)2Ru(η⁵-C5Me5)(OH2)]OTf 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与硅烷的炔丙基还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601181
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2-naphthyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkynylation of Aldehydes with 1-Haloalkynes Catalyzed by Tethered Bis(8-quinolinato) Chromium Complex

  摘要：

  The first example of Cr-catalyzed asymmetric alkynylation of aldehydes with 1-iodo- and 1-bromoalkynes was developed. The use of tethered bis(8-quinolinato) chromium catalyst (3 mol %) allowed preparation of enantioenriched propargyl alcohols with good yields and enantioselectivities up to 92% ee. 1-Bromoalkynes can be activated by the introduction of a cobalt porphine co-catalyst, which enables shorter reaction times without any loss of enantiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ja1102822

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。
• Me3Ga-mediated alkynylation of aldehydes
  作者：Xuefeng Jia、Hongwei Yang、Ling Fang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.086

  日期：2008.2

  The trimethylgallium reagent was found to promote the addition of phenylacetylene to various aromatic and aliphatic aldehydes. This reaction was efficiently carried out in anhydrous CH2Cl2 at room temperature under mild conditions and the corresponding propargylic alcohols were obtained in good to excellent yields up to 98%.

  发现三甲基镓试剂可促进将苯乙炔添加到各种芳族和脂族醛中。该反应在无水CH 2 Cl 2中，在室温，温和条件下有效地进行，并且以高达98％的良好至极好的收率获得了相应的炔丙醇。
• A new and general one-pot synthesis of propargyl alcohols from esters
  作者：Min Jung Chae、Ah Ram Jeon、Tom Livinghouse、Duk Keun An

  DOI：10.1039/c0cc04597g

  日期：——

  Intermediates easily prepared by partial reduction of various esters with LDBBA as a reducing agent smoothly react with lithium acetylides to give propargyl alcohols, without isolation of partial reduction intermediates, in good yields (73-83%).

  通过使用LDBBA作为还原剂将各种酯部分还原而容易制得的中间体，可以与乙炔锂平滑反应，生成炔丙醇，而无需分离部分还原中间体，收率很高（73-83％）。
• Ligand-Promoted, Copper Nanoparticles Catalyzed Oxidation of Propargylic Alcohols with TBHP or Air as Oxidant
  作者：Xiaoquan Yao、Chengyan Han、Min Yu、Weijiang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1261227

  日期：2011.10

  A highly efficient oxidation of propargylic alcohols to ynones was catalyzed by copper nanoparticles (Cu Nps) with TBHP as an oxidant at room temperature. With bipyridine as the ligand, the reaction was accelerated significantly and led in good to excellent yields to a variety of propargylic alcohols. Furthermore, with Cu Nps as the catalyst, molecular oxygen in air could be utilized as oxidant effectively

  在室温下，以TBHP为氧化剂的铜纳米颗粒（Cu Nps）催化了炔丙醇高效氧化为炔酮。以联吡啶为配体，反应显着加速，并导致各种炔丙基醇的收率良好至优异。此外，以Cu Nps为催化剂，在存在bpy配体的情况下，空气中的分子氧可以有效地用作氧化剂。 炔丙醇-氧化-炔酮-铜纳米颗粒-配体效应