1-(4-azidobutyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine | 1458630-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-azidobutyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 1-(4-Azidobutyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
• CAS: 1458630-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O
• 分子量: 289.381
• InChiKey: DBTQNPKCNQRWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔联苯 、 1-(4-azidobutyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法研究新的1,2,3-三唑连接的多巴胺D3受体配体

  摘要：

  多巴胺D3受体（D3R）是各种神经系统疾病（包括精神分裂症，帕金森氏病，不安腿综合征和药物成瘾）的药物治疗目标。用于开发D3R选择性拮抗剂和部分激动剂的常用分子模板在两个药效基团，苯基哌嗪部分和扩展的芳基环系统之间结合了丁基酰胺连接基。本文所述的一系列化合物并入了该化学模板的变化，用1,2,3-三唑基取代了连接链中的酰胺官能团。尽管D3R配体的4-苯基哌嗪类中的酰胺连接基以前被认为对高D3R亲和力和选择性至关重要，但是1,2，3-三唑部分用作合适的生物等排取代物，并保持化合物的所需D3R结合功能。此外，使用小鼠肝微粒体评估CYP450介导的I期代谢，我们确定与包含酰胺的类似物相比，新型包含1,2,3-三唑的化合物可适度改善代谢稳定性。1,2,3-三唑部分允许使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学对化学亚基库进行模块化连接，从而增加了可针对D3R选择性治疗剂进行设计，合成和开发的化学实体的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-azidobutyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Click Chemistry for Construction of Arylpiperazinyl 1,2,3-Triazole Derivative Libraries as Dopamine D₄/D₃Receptor Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3675

文献信息

• Synthesis and binding affinity of new 1,4-disubstituted triazoles as potential dopamine D3 receptor ligands
  作者：Ignacio Insua、Mario Alvarado、Christian F. Masaguer、Alba Iglesias、José Brea、María I. Loza、Laura Carro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.047

  日期：2013.10

  A series of new 1,4-disubstituted triazoles was prepared from appropriate arylacetylenes and aminoalkylazides using click chemistry methodology. These compounds were evaluated as potential ligands on several subtypes of dopamine receptors in in vitro competition assays, showing high affinity for dopamine D3 receptors, lower affinity for D2 and D4, and no affinity for the D1 receptors. Compound 18 displayed

  使用点击化学方法，由合适的芳基乙炔和氨基烷基叠氮化物制备了一系列新的1,4-二取代的三唑。在体外竞争试验中，这些化合物被评估为几种多巴胺受体亚型上的潜在配体，显示出对多巴胺D 3受体的高亲和力，对D 2和D 4的低亲和力以及对D 1受体的不亲和力。化合物18在D 3受体上显示出最高亲和力，K i值为2.7 nM，相对于D 2（70倍）和D 4（200倍）具有选择性，并在低纳摩尔范围内表现为竞争性拮抗剂。
• Regioselective Click Chemistry for Construction of Arylpiperazinyl 1,2,3-Triazole Derivative Libraries as Dopamine D₄/D₃Receptor Ligands
  作者：Ju Myung Kwak、Ji Su Moon、Sangei Seo、Jea I Choi、Vasu Sampath、Hee-Yoon Lee、Hun Yeong Koh

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3675

  日期：2014.12.20
• Using click chemistry toward novel 1,2,3-triazole-linked dopamine D3 receptor ligands
  作者：Thomas M. Keck、Ashwini K. Banala、Rachel D. Slack、Caitlin Burzynski、Alessandro Bonifazi、Oluyomi M. Okunola-Bakare、Martin Moore、Jeffrey R. Deschamps、Rana Rais、Barbara S. Slusher、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.017

  日期：2015.7

  addiction. A common molecular template used in the development of D3R-selective antagonists and partial agonists incorporates a butylamide linker between two pharmacophores, a phenylpiperazine moiety and an extended aryl ring system. The series of compounds described herein incorporates a change to that chemical template, replacing the amide functional group in the linker chain with a 1,2,3-triazole

  多巴胺D3受体（D3R）是各种神经系统疾病（包括精神分裂症，帕金森氏病，不安腿综合征和药物成瘾）的药物治疗目标。用于开发D3R选择性拮抗剂和部分激动剂的常用分子模板在两个药效基团，苯基哌嗪部分和扩展的芳基环系统之间结合了丁基酰胺连接基。本文所述的一系列化合物并入了该化学模板的变化，用1,2,3-三唑基取代了连接链中的酰胺官能团。尽管D3R配体的4-苯基哌嗪类中的酰胺连接基以前被认为对高D3R亲和力和选择性至关重要，但是1,2，3-三唑部分用作合适的生物等排取代物，并保持化合物的所需D3R结合功能。此外，使用小鼠肝微粒体评估CYP450介导的I期代谢，我们确定与包含酰胺的类似物相比，新型包含1,2,3-三唑的化合物可适度改善代谢稳定性。1,2,3-三唑部分允许使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学对化学亚基库进行模块化连接，从而增加了可针对D3R选择性治疗剂进行设计，合成和开发的化学实体的