1-Iodothianthrene | 183294-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 1-Iodothianthrene
• 英文别名: 1-iodo-thianthrene；1-Jod-thianthren
• CAS: 183294-34-0
• 化学式: C₁₂H₇IS₂
• 分子量: 342.224
• InChiKey: ZNXIBCRDQZGGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodothianthrene 、 噻吩-1-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以81%的产率得到1,1'-dithianthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 2-substituted thianthrenes

  摘要：

  噻蒽 C-1 的锂化反应可以合成各种 1-取代的噻蒽，例如噻蒽-1-基硼酸和 1-三丁基锡噻蒽，它们与芳基卤化物发生钯催化偶联反应。通过锂-卤素交换，2-溴噻蒽进入 2-取代噻蒽，然后 2-硫代噻蒽与亲电物反应，包括形成 2-硼酸和 2-三丁基锡噻蒽，并与芳基卤化物偶联。

  DOI：

  10.1039/p19960002391
• 作为产物：
  描述：

  噻蒽 在 全氟己基碘烷 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以47%的产率得到1-Iodothianthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 2-substituted thianthrenes

  摘要：

  噻蒽 C-1 的锂化反应可以合成各种 1-取代的噻蒽，例如噻蒽-1-基硼酸和 1-三丁基锡噻蒽，它们与芳基卤化物发生钯催化偶联反应。通过锂-卤素交换，2-溴噻蒽进入 2-取代噻蒽，然后 2-硫代噻蒽与亲电物反应，包括形成 2-硼酸和 2-三丁基锡噻蒽，并与芳基卤化物偶联。

  DOI：

  10.1039/p19960002391

文献信息

• Martin, Iowa State College Journal of Science, 1947, vol. 21, p. 38
  作者：Martin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1- and 2-substituted thianthrenes
  作者：James M. Lovell、John A. Joule

  DOI：10.1039/p19960002391

  日期：——

  Lithiation of thianthrene at C-1 allows the synthesis of various 1-substituted thianthrenes for example thianthren-1-ylboronic acid and 1-tributylstannylthianthrene, which undergo palladium-catalysed couplings with aryl halides. 2-Bromothianthrene provides an entry to 2-substituted thianthrenes via lithium–halogen exchange then reaction of 2-lithiothianthrene with electrophiles including formation of the 2-boronic acid and 2-tributylstannylthianthrene which were coupled to aryl halides.

  噻蒽 C-1 的锂化反应可以合成各种 1-取代的噻蒽，例如噻蒽-1-基硼酸和 1-三丁基锡噻蒽，它们与芳基卤化物发生钯催化偶联反应。通过锂-卤素交换，2-溴噻蒽进入 2-取代噻蒽，然后 2-硫代噻蒽与亲电物反应，包括形成 2-硼酸和 2-三丁基锡噻蒽，并与芳基卤化物偶联。