5-(三氟甲基)-5H-二硫杂蒽-5-鎓三氟甲磺酸盐 | 2648079-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-5H-二硫杂蒽-5-鎓三氟甲磺酸盐
• 英文名称: S-(trifluoromethyl)thianthrenium triflate
• 英文别名: trifluoromethyl thianthrenium triflate；5-(trifluoromethyl)-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate；S-(trifluoromethyl)thianthrenium trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulfonate;5-(trifluoromethyl)thianthren-5-ium
• CAS: 2648079-79-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₈F₃S₂
• 分子量: 434.404
• InChiKey: NBRWDTIWUGMKSC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-5H-二硫杂蒽-5-鎓三氟甲磺酸盐 在 氟硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到S-(trifluoromethyl)thianthrenium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 作为 CF3 源合成三氟甲氧基化试剂 nC4F9SO3CF3

  摘要：

  本文描述的是一种高效的三氟甲氧基化试剂n C 4 F 9 SO 3 CF 3的便捷合成方法，该方法使用廉价且广泛可用的试剂且无需任何繁琐的柱层析纯化程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03018
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 噻蒽 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(三氟甲基)-5H-二硫杂蒽-5-鎓三氟甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过催化 EDA 平台对苯乙烯和苯乙炔进行光化学三氟甲基化双官能化

  摘要：

  开发了用于苯乙烯和苯乙炔光化学三氟甲基化双官能化的催化 EDA 平台。这种三组分转化揭示了二硫代氨基甲酸酯供体促进的三氟甲基噻烯​​三氟甲磺酸酯（TT-CF 3 + OTf - ）的新反应模式，进一步增强了其合成多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400114
• 作为试剂：
  描述：

  在 5-(三氟甲基)-5H-二硫杂蒽-5-鎓三氟甲磺酸盐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到2-phenylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学发散氰基迁移：涉及关键 α-铊氰基物种的消除和取代

  摘要：

  在此，我们报告了在没有光催化剂的情况下光驱动的自由基型氰基迁移，从而实现了（ Z）-烯基腈和酮的化学发散合成。三氟甲基噻啉盐 (TT–CF 3 + OTf – ) 具有多种作用：(a) 吸收光产生三氟甲基自由基以引发反应；(b) 通过原位捕获 TT •  +形成 α-噻啉氰基物种。通过铊盐的消除形成( Z )-烯基腈，通过铍盐的亲核取代得到芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02396

文献信息

• Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate: A Readily Available Trifluoromethylating Reagent with Formal CF₃⁺, CF₃^•, and CF₃^– Reactivity
  作者：Hao Jia、Andreas P. Häring、Florian Berger、Li Zhang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c02606

  日期：2021.5.26

  thianthrenium triflate (TT-CF3+OTf–) as a novel trifluoromethylating reagent, which is conveniently accessible in a single step from thianthrene and triflic anhydride. We demonstrate the use of TT-CF3+OTf– in electrophilic, radical, and nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  在这里，我们报告了三氟甲磺酸三氟甲基铊 (TT-CF 3 + OTf – ) 作为一种新型三氟甲基化试剂的合成和应用，该试剂可以方便地从噻蒽和三氟甲磺酸酐一步获得。我们展示了 TT-CF 3 + OTf –在亲电、自由基和亲核三氟甲基化反应中的使用。
• (E)-β-Trifluoromethyl vinylsulfones as antitumor agents: Synthesis and biological evaluations
  作者：Jun Zhang、Xuefeng Wang、Qi Chen、Jianhe Liu、Wei Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114197

  日期：2022.3

  elaboration of trifluoromethyl-substituted vinyl sulfone by palladium-catalyzed amination is performed. These trifluoromethyl-substituted vinyl sulfones are further evaluated for several assays against different tumor cells and the antitumor mechanism in cytotoxic autophagy induced by PI3K/Akt/mTOR signal is investigated.

  开发了苯乙炔、三氟甲基噻吩鎓 (TT-CF 3 + OTf - ) 和亚磺酸钠在极其温和的条件下的三组分反应，以中等至良好的收率生成各种三氟甲基取代的乙烯基砜，并具有优异的立体选择性。另外，通过钯催化的胺化对三氟甲基取代的乙烯基砜进行了精细化。进一步评估了这些三氟甲基取代的乙烯基砜对不同肿瘤细胞的几种测定，并研究了 PI3K/Akt/mTOR 信号诱导的细胞毒性自噬的抗肿瘤机制。
• α‐Thianthrenium Carbonyl Species: The Equivalent of an α‐Carbonyl Carbocation
  作者：Hao Jia、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202208978

  日期：2022.9.26

  We report α-thianthrenium carbonyl species as α-carbonyl carbocation equivalents, generated in situ by radical conjugate addition of trifluoromethyl radical to Michael acceptors. The method can obtain Cα-tetrasubstituted amino acids in 90 seconds.

  我们报告了α-噻烯羰基物质作为α-羰基碳阳离子当量，通过三氟甲基自由基与迈克尔受体的自由基共轭加成原位产生。该方法可在90秒内获得Cα-四取代氨基酸。
• Visible-Light-Induced Photocatalyst-Free Radical Trifluoromethylation
  作者：Yufei Li、Xin Liang、Kaikai Niu、Jun Gu、Fang Liu、Qing Xia、Qingmin Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02150

  日期：2022.8.19

  , transition-metal-free, photocatalyst-free, and oxidant-free trifluoromethylation has been demonstrated. Triflic anhydride (Tf2O), being inexpensive and readily available, was chosen as the radical trifluoromethyl source. Thianthrene was used as a recyclable Tf2O-activating reagent, and a high-yielding and scalable trifluoromethylation reaction was achieved. Density functional theory and mechanistic

  已经证明了一种有吸引力的、多功能的、操作简单的、可见光诱导的、无过渡金属、无光催化剂和无氧化剂的三氟甲基化。三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 便宜且容易获得，被选为自由基三氟甲基源。噻蒽被用作可回收的 Tf 2 O 活化剂，实现了高产和可扩展的三氟甲基化反应。密度泛函理论和机理研究表明，可见光激发的自由基均裂过程参与了该反应，产生了关键的三氟甲基自由基中间体。
• [EN] A TRIFLUOROMETHYL THIANTHRENIUM COMPOUND, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TRIFLUOROMÉTHYL THIANTHRÉNIUM, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2022219003A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present inventions refers a novel trifluoromethyl thianthrenium compound referred to as TT-CF3+X–, a process for preparing the same and the use thereof for trifluoromethylating organic compounds.

  本发明涉及一种新型三氟甲基噻吩铵化合物，称为TT-CF3+X-，制备该化合物的方法以及将其用于有机化合物三氟甲基化的用途。