N1-cyclohexyl-4-cyano-1-isoquinolinedicarboxamide | 918949-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-cyclohexyl-4-cyano-1-isoquinolinedicarboxamide
• 英文别名: 4-Cyano-N-cyclohexylisoquinoline-1-carboxamide；4-cyano-N-cyclohexylisoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 918949-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: LYWYYZGXFYXVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-4-甲腈 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N1-cyclohexyl-4-cyano-1-isoquinolinedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物除吡啶鎓盐外。有效地进入取代的烟腈衍生物。

  摘要：

  研究了向吡啶鎓盐中添加异氰化物。当在吡啶环的3位上存在羧酰胺基时，该过程有效地进行。该反应的结果涉及酰胺对腈中间体的稳定作用，该酰胺遭受轻度脱水，区域选择性地导致β-氰基-γ-氨基甲酰基-1，4-二氢吡啶。这样，各种烟酰胺衍生物被氨基甲酰化。还报道了扩展到喹啉鎓盐，异喹啉鎓盐和N-酰基吡啶鎓盐。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062327w

文献信息

• Isocyanide Addition to Pyridinium Salts. Efficient Entry into Substituted Nicotinonitrile Derivatives
  作者：Nana Aba O. Williams、Carme Masdeu、José Luis Díaz、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1021/ol062327w

  日期：2006.12.1

  The addition of isocyanides to pyridinium salts is studied. The process takes place efficiently when a carboxamido group is present in the 3 position of the pyridine ring. The outcome of the reaction involves the stabilization of the nitrilium intermediate by the amide, which suffers a mild dehydration, leading regioselectively to beta-cyano-gamma-carbamoyl-1,4-dihydropyridines. In this way, a variety

  研究了向吡啶鎓盐中添加异氰化物。当在吡啶环的3位上存在羧酰胺基时，该过程有效地进行。该反应的结果涉及酰胺对腈中间体的稳定作用，该酰胺遭受轻度脱水，区域选择性地导致β-氰基-γ-氨基甲酰基-1，4-二氢吡啶。这样，各种烟酰胺衍生物被氨基甲酰化。还报道了扩展到喹啉鎓盐，异喹啉鎓盐和N-酰基吡啶鎓盐。[反应：看文字]