(2-(diphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone | 17524-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-(diphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl-[4-phenyl-2-(N-phenylanilino)-1,3-thiazol-5-yl]methanone
• CAS: 17524-83-3
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂OS
• 分子量: 432.546
• InChiKey: HMAWQUZSROGHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-(diphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定新型取代的2-氨基噻唑类似物作为靶向5-脂氧合酶的潜在抗炎药

  摘要：

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.098

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of Some New 2-(Diphenylamino)-4,5-Disubstituted Thiazole Derivatives
  作者：Reza Heydari、Fahimeh Shahrekipour、Claudia Graiff、Batool Tahamipour

  DOI：10.3184/174751916x14610676453088

  日期：2016.6

  The reactions of diphenylamine and benzoyl isothiocyanates with phenacyl bromide or methyl 2-bromoacetate in the presence of triethylamine yield 2,4,5-trisubstituted thiazole derivatives. The molecular structures of [2-(diphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl](o-tolyl) methanone and methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-(diphenylamino)thiazole-5-carboxylate have been fully determined by means of single crystal X-ray

  二苯胺和苯甲酰异硫氰酸酯与苯甲酰溴或 2-溴乙酸甲酯在三乙胺存在下的反应产生 2,4,5-三取代的噻唑衍生物。[2-(二苯基氨基)-4-苯基噻唑-5-基](o-甲苯基)甲酮和4-(4-氯苯基)-2-(二苯基氨基)噻唑-5-羧酸甲酯的分子结构已完全确定单晶X射线衍射方法。