diethyl (4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl)phosphonate | 1346446-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: diethyl (4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one；3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one；3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
• CAS: 1346446-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O₄PS
• 分子量: 338.324
• InChiKey: MGFSWMXEGHZELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂杂环膦酸酯中梯形超分子组装的拓扑：结构和计算方法。

  摘要：

  本文介绍了四个几何描述子，对五种氮杂杂环膦酸酯的晶体结构中的阶梯堆积排列拓扑进行了表征。结构分析通过稳定分子组装相互作用的详细计算得到增强。使用PIXEL和DFT（M062x-GD3）方法评估分子间能量。此外，还针对每种结构生成了源自Hirshfeld表面的指纹图，以详细描述晶体堆积排列的特征。所有结构都通过相对弱的氢键和涉及芳环的非键相互作用（即π···π，CH···π和（lp）··π）效应而得以稳定。分子静电势的分布表明带正电 环内硫原子倾向于硫族元素-硫族元素（S···O）键。对超分子基序的分析表明，缺少常见的梯形堆积排列的合成子。但是，所有分子的惊人几何相似性表明梯形堆积是基于形状定向的分子识别，并且主要由范德华力驱动。分子间静电效应对于稳定和固定已经形成的分子簇的几何形状至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.7b01087
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-ethyl 3-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 反应 0.5h， 生成 diethyl (4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在细胞毒剂的取代亚甲基嘧啶基苯并噻唑酮的合成

  摘要：

  合成取代的亚甲基嘧啶基苯并噻唑酮作为潜在的细胞毒性剂 Jakub Modranka、Anna Pietrzak、Wojciech M. Wolf 和 Tomasz Janecki 有机化学研究所，罗兹理工大学，Żeromskiego 116, 90-924 Łódź，波兰大学化学研究所，罗兹大学技术，Żeromskiego 116, 90-924 Łódź，波兰电子邮件：[e-mail]

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.707

文献信息

• Efficient synthesis of phosphorylated ortho-fused azaheterocycles
  作者：Jakub Modranka、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.139

  日期：2011.12

  A simple and efficient two-step synthesis of various ortho-fused azaheterocycles, containing phosphorylated pyrimidinones as a parent component, was accomplished by the reaction of 2-diethoxyphosphoryl-3-methoxyacrylate with heteroaromatic amines followed by intramolecular N-acylation of the obtained substitution products. Optimization studies performed for the N-acylation reaction revealed that heating the addition products in Dowtherm A at 250 C gave the best results. The same conditions applied in the intramolecular cyclization of ethyl 2-diethoxyphosphoryl-3-aminophenylacrylate gave expected product of the electrophilic aromatic substitution, but in low yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of substituted methylidenepyrimidobenzothiazolones as potential cytotoxic agents
  作者：Jakub Modranka、Anna Pietrzak、Wojciech M. Wolf、Tomasz Janecki

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.707

  日期：——

  Synthesis of substituted methylidenepyrimidobenzothiazolones as potential cytotoxic agents Jakub Modranka, Anna Pietrzak, Wojciech M. Wolf and Tomasz Janecki Institute of Organic Chemistry, Lodz University of Technology, Żeromskiego 116, 90‐924 Łódź, Poland Institute of General and Ecological Chemistry, Lodz University of Technology, Żeromskiego 116, 90‐924 Łódź, Poland E‐mail: [e-mail]

  合成取代的亚甲基嘧啶基苯并噻唑酮作为潜在的细胞毒性剂 Jakub Modranka、Anna Pietrzak、Wojciech M. Wolf 和 Tomasz Janecki 有机化学研究所，罗兹理工大学，Żeromskiego 116, 90-924 Łódź，波兰大学化学研究所，罗兹大学技术，Żeromskiego 116, 90-924 Łódź，波兰电子邮件：[e-mail]
• Topology of Ladder Supramolecular Assemblies in Azahetorocyclic Phosphonates: A Structural and Computational Approach
  作者：Anna Pietrzak、Jakub Modranka、Jakub Wojciechowski、Tomasz Janecki、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01087

  日期：2018.1.3

  (lp)···π effects. Distribution of the molecular electrostatic potential demonstrates that positively charged, endocyclic sulfur atoms are prone to chalcogen–chalcogen (S···O) bonding. Analysis of the supramolecular motifs shows the lack of a common synthon responsible for the ladder packing arrangements. However, the striking geometry similarity of all molecules indicates that ladder packing is based on a

  本文介绍了四个几何描述子，对五种氮杂杂环膦酸酯的晶体结构中的阶梯堆积排列拓扑进行了表征。结构分析通过稳定分子组装相互作用的详细计算得到增强。使用PIXEL和DFT（M062x-GD3）方法评估分子间能量。此外，还针对每种结构生成了源自Hirshfeld表面的指纹图，以详细描述晶体堆积排列的特征。所有结构都通过相对弱的氢键和涉及芳环的非键相互作用（即π···π，CH···π和（lp）··π）效应而得以稳定。分子静电势的分布表明带正电 环内硫原子倾向于硫族元素-硫族元素（S···O）键。对超分子基序的分析表明，缺少常见的梯形堆积排列的合成子。但是，所有分子的惊人几何相似性表明梯形堆积是基于形状定向的分子识别，并且主要由范德华力驱动。分子间静电效应对于稳定和固定已经形成的分子簇的几何形状至关重要。