(2S,3S) 3-tert-butyldimethylsilyl-2,3-epoxy-propan-1-ol | 143422-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S) 3-tert-butyldimethylsilyl-2,3-epoxy-propan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-t-butyldimethylsilyl-2,3-epoxy-1-propanol；(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropane；[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 143422-87-1
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: DOUQMBXOFZFRON-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S) 3-tert-butyldimethylsilyl-2,3-epoxy-propan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2RS,3RS)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 红铝 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3S) 3-tert-butyldimethylsilyl-2,3-epoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5

文献信息

• A route to enantiomerically-enriched α-silyl aldehydes from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Denise C. Chauret、J.Michael Chong、Qing Ye

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00383-3

  日期：1999.9

  Asymmetric epoxidation of (E)-3-trialkylsilyl-2-propen-1-ols gives the expected epoxides with high enantioselectivity. Ring opening reactions of these epoxides with organocopper reagents furnishes 1,2-diols which are readily cleaved with Pb(OAc)4 to afford α-silyl aldehydes with no detectable loss of stereochemistry.

  （E）-3-三烷基甲硅烷基-2-丙烯-1-醇的不对称环氧化得到具有高对映选择性的预期环氧化物。这些环氧化物与有机铜试剂的开环反应提供了1,2-二醇，它们很容易被Pb（OAc）4裂解，得到α-甲硅烷基醛，没有可检测到的立体化学损失。
• Tandem Base-Promoted Ring-Opening/Brook Rearrangement/Allylic Alkylation of <i>O</i>-Silyl Cyanohydrins of β-Silyl-α,β-epoxyaldehyde:  Scope and Mechanism
  作者：Michiko Sasaki、Eiji Kawanishi、Yoshio Nakai、Tatsuya Matsumoto、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/jo0352934

  日期：2003.11.1

  Metalated O-silyl cyanohydrins of beta-silyl-alpha,beta-epoxyaldehyde have been found to serve as functionalized homoenolate equivalents by a tandem sequence involving base-promoted ring opening of the epoxide, Brook rearrangement, and alkylation of the resulting allylic anion. On the basis of mechanistic studies involving competitive experiments using the diastereomeric cyanohydrins, we propose a

  已经发现β-甲硅烷基-α，β-环氧醛的金属化的O-甲硅烷基氰醇通过串联序列的功能化的均戊酸酯等效物，所述串联序列涉及碱促进的环氧化物的开环，布鲁克重排和所得烯丙基阴离子的烷基化。在涉及使用非对映体氰醇的竞争性实验的机理研究的基础上，我们提出了一种反应途径，该途径涉及通过协同过程经由环氧化物的抗开环并随后形成O-Si键而形成的硅酸盐中间体36。
• Synthesis of the glycidol (1R,2R)-1-iodo-2-(triphenylsilyloxy)cyclopropane: new rearrangements of 2,3-epoxy-3-(trialkyl/arylsilyl)-propan-1-ols
  作者：Barbara Achmatowicz、Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/p19950002193

  日期：——

  Reaction of the mesylates of selected glycidols 1b, 5a, 5b and 5c with sodium iodide in acetone has been investigated. The mesylate 1b afforded the iodide 2 and the cyclopropane derivative 3 in a ratio which depended upon the reaction time. Whilst the mesylate 5a provided the iodide 6a as the sole product, the mesylates 5b and 5c gave mixtures of the corresponding unrearranged iodoepoxysilanes 6b and

  已经研究了选定的糖苷1b，5a，5b和5c的甲磺酸酯与碘化钠在丙酮中的反应。甲磺酸盐1b以取决于反应时间的比例提供碘化物2和环丙烷衍生物3。甲磺酸盐5a提供碘化物6a作为唯一产物，而甲磺酸盐5b和5c提供相应的未重排的碘代环氧硅烷6b和6c以及环氧化物7b和7c的混合物。
• Optically active acylsilanes. Synthesis of selected 2,3-O-isopropylidene-1-(trialkyl/arylsilyl)glyceraldehyde derivatives
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00041-m

  日期：1995.2

  Syntheses of 1-trimethylsilyl-, 1-tert-butyldimethylsilyl, 1-dimethylphenylsilyl- and 1-triphenylsilyl-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde derivatives, 6a, 6b, 6c, and 6d, respectively, is described.
• Palladium(0)-catalyzed rearrangement of silicon substituted vinyloxiranes. Enantiocontrolled preparation of α-tertiodutyldimethylsilyl-β,γ-unsaturated aldehydes.
  作者：Fabienne Gilloir、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74804-0

  日期：1992.6

  Palladium(0)-catalyzed rearrangement of silicon substituted vinyloxiranes occured with a high stereoselectivity and in a very good chemical yield.