N-(2-naphthalen-1-yl-allyl)-benzamide | 919349-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthalen-1-yl-allyl)-benzamide
• 英文别名: N-[2-(Naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-yl]benzamide；N-(2-naphthalen-1-ylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 919349-72-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: IDSGCULFFQJTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthalen-1-yl-allyl)-benzamide 、 1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 四丁基氯化铵 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到5-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-5-((phenylthio)methyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  5-[(苯硫基)甲基]恶唑啉衍生物的改进合成方法：在温和条件下使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵亲电环化烯丙酰胺

  摘要：

  使用烯丙酰胺的亲电环化合成恶唑啉是一种简单而有效的方法。然而，涉及芳基亚磺酰化的环化需要苛刻的反应条件。我们发现反应在温和加热条件下进行，同时使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵。该方法能够在温和的条件下合成 5-[(芳基硫基) 甲基] 恶唑啉衍生物，并显示出对各种官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690836
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 1-碘萘 、 苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(2-呋喃基)膦 、 Fmoc-deprotected Rink Amide MBHA resin 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以64%的产率得到N-(2-naphthalen-1-yl-allyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  ‘Catch and release’ cascades: a resin-mediated three-component cascade approach to small molecules

  摘要：

  The application of a 'catch and release' approach to palladium-catalysed multi-component cascade reactions leads to diverse libraries of pharmacologically interesting small molecules in high yield and with excellent purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.101

文献信息

• ‘Catch and release’ cascades: a resin-mediated three-component cascade approach to small molecules
  作者：Ronald Grigg、Andrew Cook

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.101

  日期：2006.12

  The application of a 'catch and release' approach to palladium-catalysed multi-component cascade reactions leads to diverse libraries of pharmacologically interesting small molecules in high yield and with excellent purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved Synthetic Method for 5-[(Phenylthio)methyl]oxazoline Derivatives: Electrophilic Cyclization of Allylic Amide Using a Brønsted Acid and Tetrabutylammonium Chloride under Mild Conditions
  作者：Yoshihiro Nagao、Kou Hiroya

  DOI：10.1055/s-0039-1690836

  日期：2020.5

  using electrophilic cyclization of allylic amide is a simple and powerful method. However, cyclization involving arylsulfenylation requires harsh reaction conditions. We found that the reaction proceeds under mild heating conditions with the combination of a Bronsted acid and tetrabutylammonium chloride. This method enabled the synthesis of 5-[(arylsulfenyl)methyl]oxazoline derivatives under mild conditions

  使用烯丙酰胺的亲电环化合成恶唑啉是一种简单而有效的方法。然而，涉及芳基亚磺酰化的环化需要苛刻的反应条件。我们发现反应在温和加热条件下进行，同时使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵。该方法能够在温和的条件下合成 5-[(芳基硫基) 甲基] 恶唑啉衍生物，并显示出对各种官能团的高度耐受性。