1-methoxy-1,2-diphenylethene | 79341-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methoxy-1,2-diphenylethene
• 英文别名: (1-methoxyethene-1,2-diyl)dibenzene；(1-Methoxy-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 79341-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: CXUFOKYJUGMXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1,2-diphenylethene 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以100%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  [(NHC)AuI]-催化的无酸炔水合催化剂用量为百万分之一

  摘要：

  一种高效的 [(NHC)Au(I)] 基（NHC = N-杂环卡宾）催化体系，用于在无酸条件和非常低的催化剂负载（通常为 50-100 ppm 和低至 10 ppm）。在本催化体系中发现具有烷基和芳基取代基（烷基/H、芳基/H、烷基/烷基、烷基/芳基和芳基/芳基）的任何组合的末端和内部炔烃是合适的底物。

  DOI：

  10.1021/ja809403e
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 Β-苯乙烯甲醚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) Tedicyp 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methoxy-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  四膦/钯配合物催化2-取代的烯醇醚与芳基溴的Heck反应

  摘要：

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化β-取代的烯醇醚与芳基溴的Heck反应。在所有情况下，使用β-甲氧基苯乙烯，3-乙氧基丙烯腈或3-甲氧基丙烯酸甲酯，均能观察到这些烯醇醚的区域选择性α-芳基化作用，并且通常获得Z和E异构体的混合物，在许多情况下，经分离后生成单一的酮产物酸处理。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，有利于Z的更好的立体选择性在富含电子或空间上富集的芳基溴化物中观察到异构体。用富电子或空间拥挤的芳基溴化物比用贫电子的芳基溴化物能获得更好的收率。该观察结果表明，对于这些β-取代的烯醇醚，催化循环的限速步骤不是将芳基溴化物氧化加成到钯配合物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.071

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Oxidation of Alkenes with Molecular Oxygen: General and Practical Methods for the Preparation of 1,2-Diols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Azhong Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo100125q

  日期：2010.4.2

  1,2-Diols, aldehydes, and ketones are important intermediates in chemical synthesis, and alkenes are possible precursors for 1,2-diols, aldehydes, and ketones. Herein, novel and environmentally benign methods for palladium-catalyzed dihydroxylation and oxidative cleavage of olefins with oxygen as sole oxidant are presented. The cleavage reactions were performed with acid as additive in aqueous solution

  1,2-二醇，醛和酮是化学合成中的重要中间体，烯烃是1,2-二醇，醛和酮的可能前体。在此，提出了新颖的且环境友好的方法，该方法用于钯催化的二羟基化作用以及用氧作为唯一氧化剂的烯烃的氧化裂解。裂解反应是用酸作为添加剂在水溶液中进行的，而1,2-二醇是在碱的存在下形成的。已经证明广泛的底物范围允许单取代的芳族和脂族末端烯烃，1，2-二取代的和1，1-二取代的烯烃。二氧-Pd II配合物的裂解反应意味着1,2-二醇可能是烯烃裂解的关键中间体。
• Efficient silver-free gold(I)-catalyzed hydration of alkynes at low catalyst loading
  作者：Pierrick Nun、Rubén S. Ramón、Sylvain Gaillard、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.052

  日期：2011.1

  generation of the cationic gold(I) species [(IPr)Au]X after reaction with a Brønsted acid. This catalytic system presents as a main advantage the lack of use of a silver salt activator or co-catalyst which is often air-, light- and moisture-sensitive. A general gold(I)-catalyzed procedure using this in situ activation at very low catalyst loading is reported for the hydration of a broad range of internal

  [（IPr）AuOH]作为通用的，对空气和水分稳定的多功能预催化剂的使用可在与布朗斯台德酸反应后原位生成阳离子金（I）物种[（IPr）Au] X。该催化体系的主要优点是无需使用通常对空气，光和湿气敏感的银盐活化剂或助催化剂。据报道，在很低的催化剂负载下，使用这种原位活化的一般金（I）催化方法可用于广泛范围的内部和末端炔烃的水合作用。
• Isolable Gold(I) Complexes Having One Low-Coordinating Ligand as Catalysts for the Selective Hydration of Substituted Alkynes at Room Temperature without Acidic Promoters
  作者：Antonio Leyva、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jo802558e

  日期：2009.3.6

  Hydration of a wide range of alkynes to the corresponding ketones has been afforded in high yields at room temperature by using gold(I)−phosphine complexes as catalyst, with no acidic cocatalysts required. Suitable substrates covering alkyl and aryl terminal alkynes, enynes, internal alkynes, and propargylic alcohols, including enantiopure forms, are cleanly transformed to the corresponding ketones

  通过使用金（I）-膦配合物作为催化剂，无需酸性助催化剂，即可在室温下高收率地将各种炔烃水合为相应的酮。覆盖烷基和芳基末端炔烃，烯炔，内部炔烃和炔丙醇的合适底物，包括对映体纯形式，以接近定量的收率干净地转化为相应的酮。保留存在于底物中的酸不稳定基团。催化活性强烈取决于与金（I）中心配位的膦的性质以及抗衡阴离子AuSPhosNTf 2的柔软度显示更好的活动。在动力学研究的基础上，提出了一种可行的炔烃通过缩酮中间体水合的机理。所描述的催化系统应提供基于汞的方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。
• A step forward in solvent knitting strategies: ruthenium and gold phosphine complex polymerization results in effective heterogenized catalysts
  作者：Antonio Valverde-González、Gwendoline Marchal、Eva M. Maya、Marta Iglesias

  DOI：10.1039/c9cy00776h

  日期：——

  triphenylphosphine complexes (KPhos(Ru), KPhos(Ru)Bi, KPhos(AuCl) and KPhos(AuNTf2)) were prepared via a cost-effective solvent knitting method with [RuHClCO(PPh3)3] or AuXPPh3 (X = Cl, NTf2) as single monomers or combined with biphenyl, which represents a further approach to obtain heterogenized catalysts. The resulting materials mainly preserve the metal coordination environment of their parent complexes, are

  通过具有成本效益的[RuHClCO（PPh 3）3]溶剂编织法，制备了基于钌和三苯基膦金配合物的多孔聚合物（KPhos（Ru），KPhos（Ru）Bi，KPhos（AuCl）和KPhos（AuNTf 2））。]或AuXPPh 3（X = Cl，NTf 2）作为单一单体或与联苯结合使用，代表了获得异相催化剂的另一种方法。所得材料主要保留其母体配合物的金属配位环境，在最高350°C的温度下稳定，并具有合理的表面积（250–300 m 2 g -1用于KPhos（Ru）-聚合物）。KPhos（Ru）s在碱的存在下选择性催化醇的胺化，KPhos（Au）s的结果表明它们对于炔烃的分子间水合和加氢胺化是有效的。这些材料可以重复使用几次，而不会造成明显的活性损失。这种新颖，简单的方法提供了均相催化剂，该催化剂将其均相对应物的反应性和选择性与非均相骨架的稳定性和可重用性相结合。
• <i>ortho</i> ‐Oxygenative 1,2‐Difunctionalization of Diarylalkynes under Merged Gold/Organophotoredox Relay Catalysis
  作者：Shashank P. Sancheti、Manjur O. Akram、Rupam Roy、Vaibhav Bedi、Shubhankar Kundu、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/asia.201901275

  日期：2019.12.13

  highly functionalized 2-(2-hydroxyaryl)-2-alkoxy-1-arylethan-1-ones. Detailed mechanistic studies suggested a relay process, initiating with gold-catalyzed hydroalkoxylation of alkynes, to generate enol-ether followed by a key formal [4+2]-cycloaddition reaction. The successful application of the present methodology was also shown for the synthesis of benzofurans.

  本文报道的是在合并的金/有机光氧化还原催化下的二芳基炔烃的正加氧1，2-双官能化，以得到高度官能化的2-（2-羟基芳基）-2-烷氧基-1-芳基-1-酮。详细的机理研究表明，中继过程始于炔烃的金催化加氢烷氧基化反应，生成烯醇醚，然后进行关键的正式[4 + 2]-环加成反应。还显示了本方法的成功应用以合成苯并呋喃。