1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone | 30934-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one；4'-(trifluoromethyl)deoxybenzoin
• CAS: 30934-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: XVXDXJUJPUYBEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.9-135.9 °C
• 沸点：
  329.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic enantiodivergent fluorination of β-ketodiaryl-phosphine oxides for the construction of carbon-fluorine quaternary stereocenters

  摘要：

  我们首次开发了奎宁生物碱催化的α-氟化β-酮二芳基膦氧化物的对映异构体选择性反应，从而得到两个含氟季碳立体中心的对映体。

  DOI：

  10.1039/d0cc07770d
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Trisubstituted Enamides: Direct Access to Both Pure Geometrical Isomers
  作者：Luca Massaro、Jianping Yang、Suppachai Krajangsri、Emanuele Silvi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01803

  日期：2019.11.1

  either (E)- or (Z)-isomers of trisubstituted enamides. Starting from an extensive range of ketones, it was possible to synthesize and isolate the desired pure isomer by switching the reaction conditions. Lewis acid activation enables the formation of the (E)-isomers in high stereoselectivity (>90:10) and good yields. On the other hand, the use of a Brønsted acid allows the preparation of the (Z)-isomers

  已经开发出立体发散策略以接近三取代的烯酰胺的（E）-或（Z）-异构体。从广泛的酮类开始，可以通过切换反应条件来合成和分离所需的纯异构体。路易斯酸活化使得能够以高立体选择性（> 90:10）和良好的产率形成（E）-异构体。另一方面，布朗斯台德酸的使用允许再次以高选择性（高达99：1）以中等收率制备（Z）-异构体。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• Combined Theoretical and Experimental Studies Unravel Multiple Pathways to Convergent Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Jianping Yang、Luca Massaro、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Hao Su、Emanuele Silvi、Sudipta Ponra、Lars Eriksson、Mårten S. G. Ahlquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09573

  日期：2021.12.29

  We present a highly efficient convergent asymmetric hydrogenation of E/Z mixtures of enamides catalyzed by N,P–iridium complexes supported by mechanistic studies. It was found that reduction of the olefinic isomers (E and Z geometries) produces chiral amides with the same absolute configuration (enantioconvergent hydrogenation). This allowed the hydrogenation of a wide range of E/Z mixtures of trisubstituted

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。
• Ruthenium-Catalyzed Cascade CH Functionalization of Phenylacetophenones
  作者：Vaibhav P. Mehta、José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201309114

  日期：2014.2.3

  orthogonal cascade CH functionalization processes are described, based on ruthenium‐catalyzed CH alkenylation. 1‐Indanones, indeno indenes, and indeno furanones were accessed through cascade pathways by using arylacetophenones as substrates under conditions of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2] and stoichiometric Cu(OAc)2. Each transformation uses CH functionalization methods to form CC bonds sequentially

  描述了基于钌催化的C  H 烯基化的三个正交级联 C  H 官能化过程。在催化[Ru( p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]和化学计量的Cu(OAc) 2条件下，使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚满酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化均使用CH功能化方法顺序形成CC键，茚并呋喃酮合成以CO键形成为终止步骤。这项工作展示了钌催化烯基化作为平台反应开发更复杂转化的能力，在单个操作中发生多个C - H官能化步骤以获得新型碳环结构。
• Palladium-Catalyzed α-Ketone Arylation under Mild Conditions
  作者：Changsheng Cao、Lingling Wang、Zhengyuan Cai、Lingqiao Zhang、Jin Guo、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001428

  日期：2011.3

  α-arylation of ketones with aryl halides catalyzed by the easily prepared and air-stable palladium complex (SIPr)-Pd(Py)Cl 2 (3) is described. Complex 3 displays high activity for a variety of aryl halides (activated, unactivated, and sterically hindered aryl halides) under mild conditions. Moreover, both aryl and alkyl ketones can be arylated. The α-arylation of some alkyl ketones can even be run at room

  描述了由易于制备且空气稳定的钯配合物 (SIPr)-Pd(Py)Cl 2 (3) 催化的酮与芳基卤化物的 α-芳基化反应。配合物 3 在温和条件下对各种芳基卤化物（活化的、未活化的和空间位阻的芳基卤化物）显示出高活性。此外，芳基酮和烷基酮都可以被芳基化。一些烷基酮的 α-芳基化甚至可以在室温下进行。不受阻二烷基酮3-戊酮的单芳基化或二芳基化产物可以通过温度和酮与芳基卤化物的比例来控制。