13-(2-bromophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,6,11,13-hexahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione | 1245471-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(2-bromophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,6,11,13-hexahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• 英文别名: 13-(2-bromophenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1245471-19-5
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 451.319
• InChiKey: SFFUCTLORYHAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻溴苯甲醛 在 N-propyliminodiacetic acid (PIDA) organocatalyst supported on mesoporous SBA-15 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到13-(2-bromophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,6,11,13-hexahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  介孔 SBA-15/PIDA 作为树枝状聚合物两性离子氨基酸型有机催化剂用于三组分吲唑并噻嗪合成

  摘要：

  合成了分别基于亚氨基二乙酸和介孔 SBA-15 支撑在异质表面 (SBA-15/PIDA) 上的两性离子氨基酸类 N-丙基亚氨基二乙酸 (PIDA) 有机催化剂。该介孔杂化催化剂通过SEM、TEM、TGA、FTIR和EDS成功表征，并用于二甲酮、醛类和邻苯二甲酰肼的三组分反应合成吲唑并噻嗪三酮。SBA-15/PIDA 在反应中表现出优异的催化活性，并在连续反应运行中表现出高度可回收和可回收的特性。根据 ab initio 计算，SBA-15/PIDA 催化剂的可回收性归因于 PIDA 和 SBA-15 之间的强共价键。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2643-6

文献信息

• Phosphomolybdic Acid (PMA)-SiO2 as a Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2H-Indazolo[1,2-b]phthalazine-triones
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Avula Raghavendar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900378

  日期：——

  Phosphomolybdic acid (PMA)–SiO2 was found to be an efficient catalyst for the three‐component condensation reaction of phthalhydrazide, 1,3‐diketone, and aldehydes to produce 2H‐indazolo[1,2‐b]phthalazine‐triones in excellent yields. The catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity.

  磷钼酸（PMA）-SiO 2被发现是邻苯二甲酰肼，1,3-二酮和醛的三组分缩合反应产生2 H-吲唑并[1,2 - b ]邻苯二甲腈-三酮的有效催化剂。优异的产量。催化剂可被回收和再利用而没有明显的活性损失。
• Silica-supported tungstic acid (STA): A recyclable catalyst for the synthesis of <i>1H</i>-indazolo [1,2-<i>b</i>]phthalazine-trione and spiro-triazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-tetraone derivatives under solvent-free condition
  作者：Amol Maruti Jadhav、Sandip Gangadhar Balwe、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2019.1661414

  日期：2020.3.3

  Abstract An efficient one-pot synthesis of 1 H-indazolo[1,2-b]phthalazine-trione and spiro-triazolo[1,2-a]indazole-tetraone derivatives via three-component condensation reaction of phthalhydrazide or 4-phenylurazole, aldehydes or isatins and dimedone in the presence of a catalytic amount of silica-supported tungstic acid (STA), as a heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions is

  摘要 通过邻苯二甲酰肼或4-苯脲三组分缩合反应，高效一锅法合成1 H-吲唑并[1,2-b]酞嗪-三酮和螺-三唑并[1,2-a]吲唑-四酮衍生物，醛或靛红和二甲酮在催化量的二氧化硅负载钨酸 (STA) 存在下，作为无溶剂条件下的多相固体酸催化剂。这种生态友好的协议提供了几个优点，例如具有高产率、反应时间短、处理简单、回收和可重复使用的催化剂具有广泛的可用底物范围的具有成本效益的程序。这使得该协议具有可持续性和经济性。图形概要
• Pentaerythritol as efficient H-bonding organocatalyst for synthesis of indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives
  作者：Shohreh Farahmand、Roya Ayazi-Nasrabadi、Mohammad Mokhlesi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-019-03821-4

  日期：2019.7

  Pentaerythritol was applied as an effective, biodegradable, nontoxic, mild, and commercially available H-bonding organocatalyst for synthesis of indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives via one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone under thermal solvent-free conditions in high to excellent yield.

  季戊四醇被用作一种有效，可生物降解，无毒，温和且可商购的氢键有机催化剂，用于通过芳族醛，邻苯二甲酰肼和三乙胺的一锅三组分缩合反应合成吲哚并[2,1 - b ]邻苯二嗪三酮衍生物。在无热溶剂的条件下，二甲酮的产率高至优异。
• Solvent free, Ni-nanoparticle catalyzed greener synthesis and photophysical studies of novel 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-trione derivatives
  作者：Mithu Saha、Smritakshi Phukan、Ramen Jamatia、Sivprasad Mitra、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c2ra22396a

  日期：——

  A nickel nanoparticle (NPs) catalyzed one-pot three component reaction of phthalhydrazide, dimedone and aryl aldehydes under solvent free conditions has been reported. The present approach offers the advantages of simple methodology, clean and mild reaction conditions, short reaction time, low environmental impact, high yield, and excellent purity. The synthesized compounds (2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-trione) are found to be suitable candidates for efficient fluorogenic assays to monitor bio-chemical environments.

  据报道，在无溶剂条件下，镍纳米粒子（NPs）催化了邻苯二甲酰肼、二甲基酮和芳基醛的一锅三组分反应。该方法具有方法简单、反应条件清洁温和、反应时间短、对环境影响小、产率高和纯度优异等优点。合成的化合物（2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪-三酮）被认为是高效荧光检测法监测生物化学环境的合适候选化合物。
• Nano-ferrite supported glutathione as a reusable nano-organocatalyst for the synthesis of phthalazine-trione and dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Binoyargha Dam、Mithu Saha、Ramen Jamatia、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c6ra06376d

  日期：——

  time from easily accessible starting materials under solvent-free conditions. This methodology showed very good substrate scope and high degree of tolerance for a variety of aldehydes (including aliphatic and heteroaromatic aldehydes) and active methylene compounds. Moreover, the catalyst can be easily separated from the reaction mixture because of its highly paramagnetic nature, by using an external

  首次在无溶剂条件下从易于获得的起始原料中设计了用于有机合成酞嗪三酮/二酮衍生物的纳米有机催化一锅四组分反应。该方法学显示出非常好的底物范围，对各种醛（包括脂族和杂芳族醛）和活性亚甲基化合物具有很高的耐受性。此外，通过使用外部磁体，由于其高度顺磁性，可以容易地从反应混合物中分离出催化剂，并且可以在不降低催化活性的情况下连续进行五次重复使用。该方法的其他显着优点是反应时间短，产率高，后处理步骤简单，催化剂易于处理等。