2-(2-bromophenyl)-5-chlorobenzothiazole | 1233731-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-chlorobenzothiazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(2-bromophenyl)benzo[d]thiazole；6-chloro-2-(2-bromophenyl)benzothiazole；2-(2-Bromophenyl)-5-chloro-1,3-benzothiazole；2-(2-bromophenyl)-5-chloro-1,3-benzothiazole
• CAS: 1233731-01-5
• 化学式: C₁₃H₇BrClNS
• 分子量: 324.628
• InChiKey: MHNXGDQMEOOAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 在 荧光素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-bromophenyl)-5-chlorobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在可见光下使用荧光素作为高效光催化剂合成苯并噻唑

  摘要：

  这项工作报告了一种使用 2-氨基苯硫酚衍生物与芳香醛作为起始材料，通过可见光诱导的缩合环化合成苯并噻唑的新型有效方法。利用荧光素作为光催化剂，蓝色LED灯作为光源，反应在分子氧气氛中进行，不需要金属催化剂或额外的氧化剂。值得注意的是，该方法对底物具有良好的耐受性，并且各种 2-氨基苯硫酚衍生物和芳香醛都能够以高产率生产相应的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111693

文献信息

• Ru(III)-catalyzed oxidative reaction in ionic liquid: an efficient and practical route to 2-substituted benzothiazoles and their hybrids with pyrimidine nucleoside
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.050

  日期：2010.7

  environmentally benign synthesis of 2-substituted benzothiazoles was developed through RuCl3-catalyzed oxidative condensation of 2-aminothiophenol with aldehyde in ionic liquid by using air as the oxidant. With this procedure, a series of 2-substituted benzothiazoles and benzothiazole/pyrimidine nucleoside hybrids with antimicrobial activities were efficiently prepared from easily accessible starting materials

  通过使用空气作为氧化剂，通过RuCl 3催化2-氨基硫酚与醛在离子液体中的氧化缩合反应，开发了一种高效，实用且对环境有益的合成2-取代的苯并噻唑的方法。通过这种方法，可以从易于获得的起始原料中高效制备一系列具有抗菌活性的2-取代的苯并噻唑和苯并噻唑/嘧啶核苷杂化物。
• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• Urea nitrate–catalyzed <scp>C‐N</scp> and <scp>C‐S</scp> bond formation: A mechanochemical approach for <scp>5‐chloro</scp> ‐2‐arylbenzo <i>[d]</i> thiazole derivatives
  作者：Ayushi Sethiya、Nusrat Sahiba、Jay Soni、Shikha Agarwal

  DOI：10.1002/jhet.4224

  日期：2021.3

  A series of substituted 5‐chloro‐2‐arylbenzo[d]thiazoles were synthesized using 4‐chloro‐2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes in the presence of urea nitrate as a catalyst using the mechanochemical grindstone technique. This protocol was effectively carried out under metal‐free conditions at room temperature, and the desired products were obtained in high to excellent yields in short reaction time

  使用4-氯-2-氨基苯硫酚和芳香醛在硝酸尿素作为催化剂的情况下，使用机械化学砂轮技术合成了一系列取代的5-氯-2-芳基苯并[d]噻唑。该方案有效地在室温下在无金属条件下进行，并且可以在较短的反应时间（30-60 s）内以高收率或优异的收率获得所需的产物。所有合成的衍生物的结构通过光谱表征证实。设计的方案具有多个优点，例如环保，无溶剂，高收率，易于后处理和催化剂的可回收性。催化剂可重复使用至少四次，而活性没有明显损失。已经证明了一系列衍生物具有良好的官能团耐受性。
• Synthesis of benzothiazoles using fluorescein as an efficient photocatalyst under visible light
  作者：Wuji Sun、Haodong Chen、Kaixuan Wang、Xueyao Wang、Mayan Lei、Chunyan Liu、Qidi Zhong

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111693

  日期：2021.6

  This work reports a novel and efficient method for the synthesis of benzothiazoles using 2-aminothiophenol derivatives in conjunction with aromatic aldehyde as starting materials via visible-light-induced condensation cyclization. Utilizing fluorescein as the photocatalyst and blue LED lamp as the light source, the reaction proceeds in the presence of a molecular oxygen atmosphere without the need

  这项工作报告了一种使用 2-氨基苯硫酚衍生物与芳香醛作为起始材料，通过可见光诱导的缩合环化合成苯并噻唑的新型有效方法。利用荧光素作为光催化剂，蓝色LED灯作为光源，反应在分子氧气氛中进行，不需要金属催化剂或额外的氧化剂。值得注意的是，该方法对底物具有良好的耐受性，并且各种 2-氨基苯硫酚衍生物和芳香醛都能够以高产率生产相应的苯并噻唑。