2-methyl-naphtho[1,2-d]selenazole | 56344-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-naphtho[1,2-d]selenazole
• 英文别名: 2-Methyl-naphtho[1,2-d]selenazol；2-Methylnaphtho[1,2-d][1,3]selenazole；2-methylbenzo[e][1,3]benzoselenazole
• CAS: 56344-97-9
• 化学式: C₁₂H₉NSe
• 分子量: 246.17
• InChiKey: CDRVZRSZPSBGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-naphtho[1,2-d]selenazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种c-MYC转录抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种c‑MYC转录抑制剂及其制备方法和应用，该c‑MYC转录抑制剂为苯并硒唑/萘并硒唑类衍生物。本发明中的c‑MYC转录抑制剂稳定性好，便于储存，毒副作用小，抗肿瘤效果好，具体而言，该c‑MYC转录抑制剂在体内外能够特异性的结合并稳定c‑MYC G‑四链体，进而抑制人肝癌细胞HepG2c‑MYC的转录并抑制人肝癌细胞HepG2的迁移，最终实现在体内抑制人肝癌细胞HepG2的生长。本发明中的c‑MYC转录抑制剂的制备方法制备简单、成本低廉，适用于大规模生产。

  公开号：

  CN114989161A
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-nitronaphthalene 在 乙醇 作用下， 生成 2-methyl-naphtho[1,2-d]selenazole
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing polyaryl selenazoles

  摘要：

  公开号：

  US02339094A1

文献信息

• Development and Characterization of Benzoselenazole Derivatives as Potent and Selective <i>c-MYC</i> Transcription Inhibitors
  作者：Tian-Ying Wu、Xiu-Cai Chen、Gui-Xue Tang、Wen Shao、Zhang-Chi Li、Shuo-Bin Chen、Zhi-Shu Huang、Jia-Heng Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01808

  日期：2023.4.27

  demonstrated greater c-MYC G-quadruplex selectivity and cancer cell specificity compared to their benzothiazole and benzoxazole analogues. The most promising compound, benzoselenazole m-Se3, selectively inhibited c-MYC transcription by specifically stabilizing the c-MYC G-quadruplex. This led to selective inhibition of hepatoma cell growth and proliferation by affecting the MYC target gene network, as well

  开发针对 G-四链体的c-MYC转录抑制剂引起了人们的极大兴趣；然而，很少有化合物表现出对c-MYC G-四链体和癌细胞的特异性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列苯并唑衍生物作为潜在的基于 G-四联体配体的c-MYC转录抑制剂。令人惊讶的是，与苯并噻唑和苯并恶唑类似物相比，很少作为 G-四链体配体报道的苯并硒唑衍生物表现出更高的c-MYC G-四链体选择性和癌细胞特异性。最有前途的化合物苯并硒唑m-Se3选择性抑制c-MYC通过特异性稳定c-MYC G-四链体进行转录。这导致通过影响 MYC 靶基因网络选择性抑制肝癌细胞生长和增殖，以及在肝癌细胞异种移植物中有效抑制肿瘤生长。总的来说，我们的研究表明，m-Se3作为一种有效的选择性c-MYC转录抑制剂在癌症治疗中具有重要的前景。此外，我们的发现激发了新型含硒杂环化合物作为c-MYC G-四链体特异性配体和转录抑制剂的开发。
• Method of preparing polyaryl selenazoles
  申请人：DU PONT

  公开号：US02339094A1

  公开（公告）日：1944-01-11
• 一种c-MYC转录抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN114989161A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明公开了一种c‑MYC转录抑制剂及其制备方法和应用，该c‑MYC转录抑制剂为苯并硒唑/萘并硒唑类衍生物。本发明中的c‑MYC转录抑制剂稳定性好，便于储存，毒副作用小，抗肿瘤效果好，具体而言，该c‑MYC转录抑制剂在体内外能够特异性的结合并稳定c‑MYC G‑四链体，进而抑制人肝癌细胞HepG2c‑MYC的转录并抑制人肝癌细胞HepG2的迁移，最终实现在体内抑制人肝癌细胞HepG2的生长。本发明中的c‑MYC转录抑制剂的制备方法制备简单、成本低廉，适用于大规模生产。