1,3,7-Trimethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione | 39930-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-Trimethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-1,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3,7-Trimethyl-1h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3h,7h)-dione；1,3,7-trimethylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 39930-51-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01686844
• 分子量: 193.205
• InChiKey: JPHOYQBYTMQUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 沸点：
  336.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-Trimethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 6-carbamoyl-1,3,7-trimethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶，第XXXI 部分†。6-酰基-1,3-二甲基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二酮的合成，反应及性质

  摘要：

  在三氟乙酸的存在下，用酸酐对1,3-二甲基-（1）和1,3,7-三甲基吡咯并[2,3- d ]嘧啶-2,4-二酮（2）进行酰化反应，得到良好的收率。产生相应的7-酰基衍生物3-11。6-三氯乙酰基衍生物5和6对亲核试剂敏感，亲核试剂通过形成相应的6-羧酸衍生物12-23容易取代三氯甲基。新合成的化合物已通过元素分析，紫外和1 H nmr光谱以及p K a的测定进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250536
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-5-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 苄基三乙基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,7-Trimethylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Seela, F.; Kretschmer, U., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 479 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FUSED PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2010109287A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention described herein relates to novel fused pyrimidinediones derivatives of formula (I) which are TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). This invention also provides processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl. Formula (I)

  本发明描述的是一类新颖的杂合吡啶二酮衍生物，其化学公式为（I），这些衍生物是TRPA（瞬时受体电位亚家族A）的调节剂。特别是，本文所述的化合物对于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A成员1）调控的疾病、状况和/或失调是有用的。本发明还提供了制备所述化合物、它们合成中使用的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调控的疾病、状况和/或失调的方法。公式（I）
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical bis(pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl)methanes
  作者：Meenakshi Sharma、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1039/c4ra09729g

  日期：——

  Some novel symmetrical bis(pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl)methanes were synthesized via diheteroarylation of sp3 CH bond of acetophenones with molecular iodine and DMSO. Further, an efficient reaction protocol was developed with which both symmetrical and some novel unsymmetrical bis(pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl)methanes were synthesized. For this purpose, we have exploited the highly reactive and good leaving

  通过苯乙酮的sp 3 CH键与分子碘和二甲基亚砜（DMSO ）的二杂芳基化反应，合成了一些新颖的对称双（吡咯并[2,3- d ]嘧啶基）甲烷。进一步，开发了一种有效的反应方案，通过该方案可以合成对称的和一些新的不对称的双（吡咯并[2,3- d ]嘧啶基）甲烷。为了这个目的，我们已经利用了1，3-二甲基巴比妥酸的高反应性和良好的离去性质。
• HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP3299371A1

  公开（公告）日：2018-03-28

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一系列羟基嘌呤化合物及其作为 PDE2 或 TNFα 抑制剂的用途，特别是如式 (I) 所示的化合物或其同系物或其药学上可接受的盐。
• Hydroxyl purine compounds and use thereof
  申请人：GUANGDONG RAYNOVENT BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US10278973B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Disclosed are a series of hydroxyl purine compounds and the use thereof as PDE2 or TNFα inhibitors, in particular, the compounds as shown in formula (I), or tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了一系列羟基嘌呤化合物及其作为 PDE2 或 TNFα 抑制剂的用途，特别是如式 (I) 所示的化合物或其同系物或其药学上可接受的盐。
• [EN] HYDROXYL PURINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXYLE ET PURINE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2016184312A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFα抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。

表征谱图