6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline | 1353000-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
• CAS: 1353000-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: QMUXHRQQLPDBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 阻聚剂701 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO催化2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-Benzoxazines的好氧氧化合成

  摘要：

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo2020399

文献信息

• 一种药物中间体喹唑啉衍生物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属第二医院

  公开号：CN105153045B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一种式(I)所示喹唑啉衍生物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中和氧气氛围下，以铜化合物、有机配体和2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧化物的混合物作为复合催化体系，于氧化剂和碱存在下，式(II)化合物、式(III)化合物和胺源化合物先在25‑35℃下搅拌反应10‑14小时，再升高温度在75‑85℃下搅拌反应22‑26小时，从而得到所述式(I)化合物；该方法使用全新反应底物，通过复合催化体系、氧化剂、碱和有机溶剂的综合选择与协同，以及通过反应温度的两段式控制，从而得到了目的产物，具有良好的研究价值和工业应用前景。
• 一种喹唑啉类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831610B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种喹唑啉类化合物的催化氧化合成方法，所述的方法为：以2‑氨基苄胺类化合物和醛为反应底物且二者投料的摩尔比为100：100~120，以9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基为催化剂，以氢氧化钾为助剂，并且所述反应底物2‑氨基苄胺类化合物与9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基、氢氧化钾的摩尔比为100：6~20：10~50，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，所述有机溶剂的质量用量为反应底物2‑氨基苄胺类化合物的8~20倍，于常压、温度60~110℃的条件下进行反应，反应时间6~24h，反应结束后经分离处理得到目标产物的喹唑啉类化合物。本发明操作简便安全，其中使用了清洁的氧气为氧化剂，降低了环境成本，其避免了使用过渡金属催化剂，从而解决金属污染问题。
• ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted 4<i>H</i> -3,1-Benzoxazines and Quinazolines
  作者：Jiaqi Ma、Yan Wan、Chao Hong、Meichao Li、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201700384

  日期：2017.6.23

  A new transition-metal-free 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO) catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazines and quinazolines has been developed through cascade reaction of aldehydes with 2-aminobenzyl alcohols and 2-aminobenzylamines, respectively. Under the optimal reaction conditions, the two kinds of heterocycles were obtained in 72–97 % isolated yield.

  通过醛与2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉的级联反应，开发了一种新的无过渡金属9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）催化有氧氧化合成2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉-氨基苄醇和2-氨基苄胺，分别。在最佳反应条件下，两种杂环化合物的分离产率为72-97%。
• Sustainable Synthesis of Quinazoline and 2-Aminoquinoline via Dehydrogenative Coupling of 2-Aminobenzyl Alcohol and Nitrile Catalyzed by Phosphine-Free Manganese Pincer Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00939

  日期：2019.5.3

  A sustainable synthesis of quinazoline and 2-aminoquinoline via acceptorless dehydrogenative annulation is presented. The reaction is catalyzed by earth-abundant well-defined manganese complexes bearing NNS ligands. Furthermore, a one-pot synthetic strategy for the synthesis of 2-alkylaminoquinolines through sequential dehydrogenative annulation and N-alkylation reaction has also been demonstrated

  提出了通过无受体脱氢环化法可持续合成喹唑啉和2-氨基喹啉的方法。该反应由富含NNS配体的地球上定义明确的锰配合物催化。此外，还证明了通过顺序脱氢环化和N-烷基化反应合成2-烷基氨基喹啉的一锅合成策略。
• Synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with benzylamines and N-substituted benzylamines under transition metal-free conditions
  作者：Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ob02163h

  日期：——

  This work reports the synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with N-substituted benzylamines in the presence of molecular iodine. The developed methodology works smoothly under transition-metal free, additive free and solvent free conditions. The use of O2 as a green oxidant makes it a greatly economical, green and sustainable protocol. Moreover, no aqueous work up is required thereby enhancing

  这项工作报道了在分子碘的存在下，由2-氨基苄基胺与N-取代的苄基胺合成喹唑啉。所开发的方法可以在无过渡金属，无添加剂和无溶剂的条件下顺利运行。O 2作为绿色氧化剂的使用使其成为一种非常经济，绿色和可持续的协议。而且，不需要水后处理，从而提高了效率。成功合成了一系列喹唑啉衍生物，收率良好。