2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinazoline | 1353000-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinazoline
• CAS: 1353000-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: HRPRQBFSMCBFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯二胺 、 阻聚剂701 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO催化2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-Benzoxazines的好氧氧化合成

  摘要：

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo2020399

文献信息

• Access to 2-arylquinazolines <i>via</i> catabolism/reconstruction of amino acids with the insertion of dimethyl sulfoxide
  作者：Jin-Tian Ma、Li-Sheng Wang、Zhi Chai、Xin-Feng Chen、Bo-Cheng Tang、Xiang-Long Chen、Cai He、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d1cc00623a

  日期：——

  Quinazoline skeletons are synthesized by amino acid catabolism/reconstruction combined with the insertion/cyclization of dimethyl sulfoxide for the first time. The amino acid acts as a carbon and nitrogen source through HI-mediated catabolism and is then reconstructed using aromatic amines and dimethyl sulfoxide (DMSO) as a one-carbon synthon. This protocol is of great significance for the further

  喹唑啉骨架是首次通过氨基酸分解代谢/重建结合二甲基亚砜的插入/环化合成。氨基酸通过 HI 介导的分解代谢充当碳和氮源，然后使用芳香胺和二甲基亚砜 (DMSO) 作为单碳合成子进行重建。该方案对进一步研究氨基酸转化具有重要意义。
• 一种药物中间体喹唑啉衍生物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属第二医院

  公开号：CN105153045B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一种式(I)所示喹唑啉衍生物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中和氧气氛围下，以铜化合物、有机配体和2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧化物的混合物作为复合催化体系，于氧化剂和碱存在下，式(II)化合物、式(III)化合物和胺源化合物先在25‑35℃下搅拌反应10‑14小时，再升高温度在75‑85℃下搅拌反应22‑26小时，从而得到所述式(I)化合物；该方法使用全新反应底物，通过复合催化体系、氧化剂、碱和有机溶剂的综合选择与协同，以及通过反应温度的两段式控制，从而得到了目的产物，具有良好的研究价值和工业应用前景。
• NNN pincer Ru(II)-catalyzed dehydrogenative coupling of 2-aminoarylmethanols with nitriles for the construction of quinazolines
  作者：Xiao-Min Wan、Zi-Lin Liu、Wan-Qing Liu、Xiao-Niu Cao、Xinju Zhu、Xue-Mei Zhao、Bing Song、Xin-Qi Hao、Guoji Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.046

  日期：2019.5

  Ru(II)-catalyzed preparation of quinazolines via acceptorless dehydrogenative strategy has been developed. Under the optimized conditions, a broad range of substituted o-aminobenzyl alcohols and (hetero)aryl or alkyl nitriles were well tolerated to afford various 2-substituted quinazolines in high yields. Subsequently, a set of control experiments have been performed to elucidate the reaction mechanism,

  通过无受体脱氢策略开发了一种有效的NNN钳入Ru（II）催化的喹唑啉制备方法。在优化的条件下，很好地耐受了广泛范围的取代的邻氨基苄醇和（杂）芳基或烷基腈，从而以高收率提供了各种2-取代的喹唑啉。随后，进行了一系列对照实验以阐明反应机理，该机理经历了醇氧化，腈水合和环缩合步骤。当前的协议具有几个优点，例如环境友好，操作简便，底物范围广（与脂族腈兼容，产率高达87％）和反应时间短（大部分在2小时之内）。