ethyl (1H-perimidin-2-yl)acetate | 43183-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl (1H-perimidin-2-yl)acetate
• 英文别名: (1H-perimidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；(1H-Perimidin-2-yl)-essigsaeure-aethylester；2-ethoxycarbonylmethylene-perimidine；perimidine-2-acetic acid ethyl ester；ethyl 1H-perimidin-2-ylacetate；ethyl 2-(1H-perimidin-2-yl)acetate
• CAS: 43183-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: IUUXCTCHIRKLJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  466.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1H-perimidin-2-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1H-perimidin-2-yl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New 2-heterocyclic perimidines: synthesis and antimicrobial activity

  摘要：

  在三乙胺试剂存在下，(1H-perimidin-2-yl) 乙酸酰肼与 N-芳基肼氯乙酸乙酯在二噁烷中反应，合成了一系列新的 2-(5-取代哒嗪-3,6-二酮-4-基)哌啶衍生物，收率良好。讨论了所研究反应的位点选择性，并根据元素和光谱数据确定了产物的结构。此外，还对产物的抗菌活性进行了评估，结果令人鼓舞。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1501-9
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanomethylperimidine 生成 ethyl (1H-perimidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  TORITSUKA, KOITI;NIKI, KIESI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Conjugate Carbon Addition–Intermolecular Hetero Diels–Alder Reactions using Ethyl 1H-Perimidine-2-acetate as a Ketene Aminal with Heating or Microwave Activation†
  作者：Françoise Cado、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin、Patrick Jacquault、Marie-Joëlle Dozias

  DOI：10.1039/a701052d

  日期：——

  The reaction of ethyl 1H-perimidine-2-acetate 3 as a heterocyclic ketene-aminal with 2.1 equiv. of ethyl propiolate 4a or but-3-yn-2-one 4b affords new fused perimidines in good yields by a tandem C-addition/hetero Diels–Alder reaction; the new 1-azabuta-1,3-diene intermediates are generated in situ from the initial trans C-addition products by thermal 1,5-prototropy.

  1H-perimidine-2-乙酸乙酯 3 作为杂环烯酮-氨基与 2.1 当量的反应。丙炔酸乙酯 4a 或but-3-yn-2-one 4b 通过串联的 C-加成/杂 Diels-Alder 反应以良好的产率提供新的稠合嘧啶；新的 1-azabuta-1,3-二烯中间体是通过热 1,5-原位从最初的反式 C-加成产物原位生成的。
• Sachs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 365, p. 162
  作者：Sachs

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitumor agents. 53. Synthesis, DNA binding properties, and biological activity of perimidines designed as minimal DNA-intercalating agents
  作者：John M. Herbert、Paul D. Woodgate、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00394a025

  日期：1987.11

  A series of compounds based on perimidine have been synthesized and evaluated for their DNA-binding properties and antitumor activity. The fused tricyclic permidine chromophore appears to be the minimal structural requirement for intercalative binding to DNA since the mode of binding could be dictated by the position of attachment of the side chain. The intercalating compounds have DNA association constants (log K = 5.8-6.5) and cytotoxic potencies (IC50 = 500-1500 nM) comparable to those shown by other classes of linear, tricyclic DNA-intercalating antitumor agents (acridinecarboxamides, phenazinecarboxamides), but none of the compounds showed in vivo activity.
• Cado, Francoise; Di-Martino, Jean Louis; Jacquault, Patrick, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 6, p. 587 - 595
  作者：Cado, Francoise、Di-Martino, Jean Louis、Jacquault, Patrick、Bazureau, Jean Pierre、Hamelin, Jack

  DOI：——

  日期：——
• Cado, Francoise; Bazureau, Jean Pierre; Hamelin, Jack, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 273 - 278
  作者：Cado, Francoise、Bazureau, Jean Pierre、Hamelin, Jack

  DOI：——

  日期：——