3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-1-ol | 68178-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-propan-1-ol；3-<4-(2'-pyridyl)-piperazin-1-yl>-1-hydroxipropan；3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 68178-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• mdl: MFCD12179121
• 分子量: 221.302
• InChiKey: CWFLWGADIRBPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1-(3-phenylpropyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-methylester 、 3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-1-ol 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-methyl 5-O-[3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)propyl] 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1-(3-phenylpropyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylated 1,4-Dihydropyridines: New Agents to Overcome Multidrug Resistance.

  摘要：

  新合成的N-烷基化1,4-二氢吡啶衍生物，在长春新碱耐药的P388细胞（P388/VCR细胞）中检测了其克服多药耐药的能力。在二氢吡啶环氮上带有芳烷基取代基的化合物，比维拉帕米更能增强长春新碱对P388/VCR细胞的细胞毒性。然而，这两种药物均未有效地增强长春新碱在携带肿瘤的小鼠中的抗肿瘤活性。在1,4-二氢吡啶的侧链上引入含有碱性氮的取代基，在体外和体内均能提高活性。哌嗪衍生物12c和12o在体外比维拉帕米强10倍以上。选出四种化合物进行体内测试，它们与长春新碱联合使用时，在携带P388/VCR的肿瘤小鼠中显示出优越的抗肿瘤活性。讨论了化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.818
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 3-氯-1-丙醇 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在具有潜在组胺H3受体活性的N-取代哌嗪醚衍生物组中发现了新的铅。

  摘要：

  从各种取代的N-哌嗪醚衍生物中寻找新的铅。酰基和吡啶基哌嗪乙基/丙基醚是通过三种不同的合成途径获得的。建立了对组胺H3受体的亲和力，以及对于所选化合物的对组胺H4R的选择性。对组胺H3R同源性模型的对接研究加强了（4-（3-（4-（3-氯苯甲酰基）哌嗪-1-基）丙氧基）苯基）（环丙基）甲酮（化合物26）的地位，可作进一步研究组胺H3受体拮抗剂/反向激动剂的研究

  DOI：

  10.2174/15734064113096660050

文献信息

• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Coupling of Epoxides with Primary Alcohols via Hydrogen Transfer Catalysis
  作者：Akash Jana、Sayandip Chakraborty、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02354

  日期：2023.1.6

  synthesis of β-alkylated secondary alcohols via the regioselective ring-opening of epoxides with feedstock primary alcohols. The reaction utilized alcohol as the carbon source and the terminal reductant. Kinetic and labeling experiments elucidate the hydrogen transfer catalysis that operates via tandem Markovnikov selective transfer hydrogenation of terminal epoxides and hydrogen transfer-mediated cross-coupling

  在此，我们报道了通过环氧化物与原料伯醇的区域选择性开环，在钌催化下合成 β-烷基化仲醇。该反应利用醇作为碳源和末端还原剂。动力学和标记实验阐明了氢转移催化，该催化通过末端环氧化物的串联马尔可夫尼科夫选择性转移氢化和氢转移介导的所得醇与伯醇底物的交叉偶联起作用。显示了广泛的范围（40 个示例，包括药物/天然产物衍生物）和对各种底物的出色区域选择性。
• Pharmacologically active alkylol derivatives
  申请人：DOMPE' FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP0230402B1

  公开（公告）日：1993-04-21
• FELFOELDI, K.;MOLNAR, A.;APJOK, J.;CZOMBOS, J.;NOTHEISZ, F.;KARPATI, E., ACTA PHYS. ET CHEM. SZEGED, 1982, 28, N 3-4, 225-244
  作者：FELFOELDI, K.、MOLNAR, A.、APJOK, J.、CZOMBOS, J.、NOTHEISZ, F.、KARPATI, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4196206A
  申请人：——

  公开号：US4196206A

  公开（公告）日：1980-04-01