3-[(3-hydroxypropyl)selanyl]propan-1-ol | 126585-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[(3-hydroxypropyl)selanyl]propan-1-ol
• 英文别名: bis(3-hydroxypropyl) selenide；bis(3-hydroxypropyl)selenide；di(3-hydroxypropyl) selenide；4-selenaheptan-1,7-diol；3-(3-hydroxypropylselanyl)propan-1-ol
• CAS: 126585-53-3
• 化学式: C₆H₁₄O₂Se
• 分子量: 197.136
• InChiKey: JPJDNXZRHAQGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-hydroxypropyl)selanyl]propan-1-ol 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,8,12-triselenapentadecane-1,15-di-p-toluenosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cordova-Reyes, Ivan; VandenHoven, Elizabeth; Mohammed, Ali, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 1, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丙醇 在 sodium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到3-[(3-hydroxypropyl)selanyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A facile access to chalcogen and dichalcogen bearing dialkylamines and diols

  摘要：

  A highly practical procedure for the preparation of novel classes of chalcogen bearing diamines [{H2N(CH2)n}E] and diols [{HO(CH2)n}(2)E] (n = 2 or 3 and E = Se or Te) by the reaction of disodiumchalcogenide and haloalkylamines or haloalcohols is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.035
• 作为试剂：
  描述：

  苄硫醇 在 叔丁基过氧化氢 、 3-[(3-hydroxypropyl)selanyl]propan-1-ol 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  二（3-羟丙基）硒化物具有非凡的谷胱甘肽过氧化物酶样活性，新型螺二氧杂环丁烷酯硒基壬烷中间体在催化循环中具有出乎意料的作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353128

文献信息

• Effect of Molecular Interactions on Electron-Transfer and Antioxidant Activity of Bis(alkanol)selenides: A Radiation Chemical Study
  作者：Pavitra V. Kumar、Beena G. Singh、Prasad P. Phadnis、Vimal K. Jain、K. Indira Priyadarsini

  DOI：10.1002/chem.201601918

  日期：2016.8.16

  hydroxyl (.OH) radical and three bis(alkanol)selenides (SeROH) of varying alkyl chain length, using nanosecond pulse radiolysis. .OH radical reacts with SeROH to form radical adduct, which is converted primarily into a dimer radical cation (>Se∴Se<)+ and α‐bis(hydroxyl alkyl)}‐selenomethine radical along with a minor quantity of an intramolecularly stabilized radical cation. Some of these radicals have been

  了解电子转移过程对于开发有机硒化合物作为抗氧化剂和抗炎剂至关重要。寻找新的氧化还原活性硒的抗氧化剂，我们已经调查单电子转移反应的羟基之间（。 OH）基团和不同烷基链长，使用纳秒脉冲辐解三个双（链烷醇）硒化物（SeROH）。。OH自由基与SeROH反应形成自由基加合物，该自由基加合物主要转化为二聚物自由基阳离子（>Se∴Se<）+和α-双（羟烷基）}-硒代亚甲基自由基以及少量的分子内稳定的自由基阳离子。这些自由基中的一些随后已转化为它们相应的亚硒酸盐和甲醛。这些产物的估计产率显示出烷基链长度依赖性，并且与它们的抗氧化能力良好相关。量子化学计算表明，形成更稳定（>Se∴Se<）+的化合物产生较高的亚硒酸盐和较低的甲醛。将这些结果与硫类似物的结果进行比较，首次证实了硒在使此类化合物成为更好的抗氧化剂方面的独特作用。
• Structure–Activity Studies on Organoselenium Alkylating Agents
  作者：Sang-Ihn Kang、Colin P. Spears

  DOI：10.1002/jps.2600790114

  日期：1990.1

  A variety of organoselenium alkylating agents were synthesized, using 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl selenocyanate intermediates, and studied to determine their chemical reactivities with 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP) and cytotoxicities against CCRF-CEM, L1210/0, and L1210/L-PAM cells. The comparison between the 2-chloroethyl sulfides and selenides 1-4 revealed the markedly enhanced nucleophilicity

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显
• Structural, electrochemical and oxygen atom transfer properties of a molybdenum selenoether complex [Mo2O4(OC3H6SeC3H6O)2] and its thioether analogue [Mo2O4(OC3H6SC3H6O)2]
  作者：Xiaoli Ma、Carola Schulzke、Hans-Georg Schmidt、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1039/b617652f

  日期：——

  those parameters that are directly derived from the different sizes of the varied ligand atoms (Se and S). No trans influence was observed. The metal centered redox process (Mo(V)<-->Mo(VI)) is at slightly lower voltage for the sulfur than for the selenium complex. The selenium compound catalyses the oxygen atom transfer from DMSO to PPh(3) by a different mechanism and at a higher rate than the sulfur

  第一个晶体学表征的钼（vi）硒醚络合物[Mo（2）O（4）（OC（3）H（6）SeC（3）H（6）O）（2）]及其硫醚类似物[Mo（2合成了）O（4）（OC（3）H（6）SC（3）H（6）O）（2）。比较了它们的结构，电化学和氧原子转移性能。这与DMSO还原酶家族的钼辅助因子有关，其中活性位金属的配位通过O（丝氨酸/天冬氨酸），S（半胱氨酸）或Se（硒代半胱氨酸）发生。除了直接从变化的配体原子（Se和S）的不同大小得出的那些参数外，这两种结构几乎相同。没有观察到反式影响。以金属为中心的氧化还原过程（Mo（V）→Mo（VI））对硫的电压比对硒络合物的电压略低。
• Enzymatic synthesis of selenium-containing amphiphilic aliphatic polycarbonate as an oxidation-responsive drug delivery vehicle
  作者：Xian-Ling Yang、Xiu Xing、Jun Li、Yan-Hong Liu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c8ra10282a

  日期：——

  A facile synthetic strategy based on enzymatic polymerization was developed to construct a ROS-responsive polycarbonate served as biocompatible drug vehicle.

  一种基于酶催化聚合的简便合成策略被开发出来，用于构建一种响应ROS的聚碳酸酯，作为生物相容性药物载体。
• One-Pot Two-Step Approach to Selenides. Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Xubo Hu、Zhenjiao Tian、Yuanyin Chen、Xueran Lu

  DOI：10.1080/00397910008087348

  日期：2000.2

  omega-hydroxyalkyl selenides were synthesized in good yields under phase-transfer conditions which involved hadrazine reduction on selenium powder and then alkylation with omega-haloalkyl alcohols in the presence of TBAB, reduction the resulting diselenides with KBH4 followed by treatment with alkyl halides.