lithium 3-ethylpentan-3-olate | 32777-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium 3-ethylpentan-3-olate
• 英文别名: lithium triethylcarboxide；Et3COLi；3-ethyl-pentan-3-ol; lithium salt；lithium 3-ethyl-3-pentoxide；lithium;3-ethylpentan-3-olate
• CAS: 32777-93-8
• 化学式: C₇H₁₅O*Li
• 分子量: 122.136
• InChiKey: SQAAZCFEZDEXTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 3-ethylpentan-3-olate 在 acids 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-乙基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.4, page 85 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-3-戊醇 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以78%的产率得到lithium 3-ethylpentan-3-olate
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳烃 C−H 键芳基化的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。

  DOI：

  10.1021/ja805688p
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-1,4-戊二烯 、 1,1-二氯甲醚 在 锂硼氢 、 lithium 3-ethylpentan-3-olate 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 3,5-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 69. Hydroboration characteristics of lithium borohydride/ethyl acetate in ethyl ether. A new system for controlled hydroboration of alkenes and alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a015

文献信息

• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• A facile synthesis of α-chloroboronic esters via the base induced reaction of α,α-dichloromethyl methyl ether with hindered borinic esters
  作者：Bruce A. Carlson、Jean-Jacques Katz、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82340-2

  日期：1974.3

  Treatment of hindered borinic esters, R2 BOR′; with an equimolar quantity of α,α-dichloromethyl methyl ether and lithium triethylcarboxide yields the α-chloroboronic esters, R2 CHClB(OCH3)OR′, in excellent yields. In cases where the steric requirements of R are not sufficient, the steric requirements of R′ can be increased to achieve the synthesis.

  处理受阻的硼酸酯，R 2 BOR'；用等摩尔量的α，α-二氯甲基甲基醚和三乙基碳酸锂制备α-氯硼酸酯R 2 CHClB（OCH 3）OR'，具有优异的产率。在R的空间要求不足的情况下，可以增加R'的空间要求以实现合成。
• Factors affecting reactions of trialkylcyanoborates with imidoyl chlorides/trifluoroacetic anhydride
  作者：Dyfyr Heulyn Jones、Keith Smith、Mark C. Elliott、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.038

  日期：2015.9

  for the synthesis of quaternary carbon centres. Herein we report investigations into generation of tert-alkyl organoboron species using imidoyl chlorides as reagents in the organoboron cyanidation reaction. Although alkenyl side-products predominate in particularly hindered cases, tert-alkyl organoboron species can be successfully generated for less hindered examples.

  产生叔烷基有机硼物质的方法有很高的要求，因为它们是合成季碳中心的宝贵中间体。在此，我们报道了在有机硼氰化反应中使用亚氨酰氯作为试剂对生成叔烷基有机硼物质的研究。尽管在特别受阻碍的情况下，烯基副产物占主导，但是对于受较少阻碍的例子，可以成功地产生叔烷基有机硼物质。
• Macrocycle Embrace: Encapsulation of Fluoroarenes by<i>m</i>-Phenylene Ethynylene Host
  作者：Ilya Popov、Teng-Hao Chen、Sergey Belyakov、Olafs Daugulis、Steven E. Wheeler、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1002/chem.201406073

  日期：2015.2.9

  We report structural characterization of a new member of m‐phenylene ethynylene ring family. This shape‐persistent macrocycle also co‐crystallizes with hexafluoro‐, 1,2,4,5‐tetrafluoro‐, 1,3,5‐trifluoro, and 1,4‐difluorobenzene. The four complexes are almost isostructural, and all show the fluoroarene included into the central cavity of the macrocycle. Characterized by multiple short CH⋅⋅⋅FC contacts

  我们报告了间亚苯基亚乙炔基环家族的新成员的结构表征。这种形状持久的大环也与六氟，1,​​2,4,5-四氟，1,3,5-三氟和1,4-二氟苯共结晶。这四个复合物几乎是同构的，都显示出大环中心腔中包含的氟芳烃。由多个短C，其特征 H⋅⋅⋅F  C触点，这些包合配合物进一步二聚化在固态成2 + 2的组件，其中两个大环化合物通过由60旋转它们的大的疏水基团相互拥抱°相对于彼此。
• A new practical method for regioselective nucleophilic aromatic alkylation of ortho- or para-methoxy-substituted aromatic esters with Grignard reagents
  作者：Tomoyuki Kojima、Takeshi Ohishi、Izumi Yamamoto、Tatsuomi Matsuoka、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02330-3

  日期：2001.2

  A new practical method for the regioselective nucleophilic aromatic alkylation of o- or p-methoxy-substituted aromatic carboxylic acids via their triethylcarbinyl ester derivatives by conducting the reactions with alkyl/aryl Grignard reagents in toluene has been developed.

  通过在甲苯中与烷基/芳基格氏试剂进行反应，开发了一种新的实用方法，用于邻或对甲氧基取代的芳族羧酸经其三乙基羰基酯衍生物的区域选择性亲核芳族烷基化。