α-(4-Methoxyphenyl)-β-phenylacrylonitrile | 16610-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(4-Methoxyphenyl)-β-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile；(cis)-α-Phenyl-β-(p-methoxy-phenyl)-acrylnitril；1-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylacrylnitril；α-Cyano-cis-4-methoxy-stilben；α-Cyano-p-methoxystilben；(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 16610-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZXIOBZCSWVNQCE-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-Methoxyphenyl)-β-phenylacrylonitrile 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRASHAD M.; SETH M.; BHADURI A. P., Z. NATURFORSCH., 1978, B33, NO 9, 1059-1060

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对甲氧基苯乙腈 在 PEG(E)-400 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到α-(4-Methoxyphenyl)-β-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aromatic α,β-Unsaturated Nitriles via Polyethylene Glycol-Catalyzed Two-Phase Aldol-Type Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29649

文献信息

• Continuous Flow Magnesiation or Zincation of Acrylonitriles, Acrylates, and Nitroolefins. Application to the Synthesis of Butenolides
  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Marthe Ketels、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00086

  日期：2016.2.19

  Scalable continuous flow procedures are reported for the metalation and downstream functionalization of β-substituted acrylates. The flow conditions allow the metalation of acrylonitriles, acrylates, and nitroolefins at 0.25–2.50 mmol/min conversion rates. Magnesiations can be performed with short residence times (1–20 min) and near-ambient temperature using TMPMgCl·LiCl. Further, high temperature

  据报道，可扩展的连续流程序可用于β-取代丙烯酸酯的金属化和下游官能化。流动条件允许丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的金属化转化率为0.25–2.50 mmol / min。使用TMPMgCl·LiCl可以在短停留时间（1–20分钟）和接近室温的条件下进行放大。此外，可以使用TMPZnCl·LiCl进行高温镀锌（≤90°C）。该方法允许通过生成镁化的丙烯酸酯并随后与醛反应而简单地进入2（5 H）呋喃酮。
• Accelerated Discovery of α-Cyanodiarylethene Photoswitches
  作者：Niklas F. König、Dragos Mutruc、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.1c03631

  日期：2021.6.23

  thereby enables the assembly of a new combination of aryl moieties around the reformed ethylene bridge. The reversible C═C double bond exchange has exemplarily been investigated using α-cyanostilbenes. Establishing a dynamic equilibrium reaction from α-cyanodiarylethene with arylacetonitriles under mild conditions has been the basis to access constitutional libraries of new photoswitches with potentially

  氰基二芳基乙烯发色团能够通过动态共价化学 (DCC) 进行结构交换。在这个过程中，分子支架的中心亚乙基桥可以被破坏，从而能够在重整亚乙基桥周围组装新的芳基部分组合。可逆的 C=C 双键交换已经使用 α-氰基芪进行了示例性的研究。在温和条件下建立 α-氰基二芳基乙烯与芳基乙腈的动态平衡反应是获取具有潜在改进性能的新型光开关结构库的基础。当受到足够波长的光照射时，α-氰基二芳基乙烯会发生Z / E异构化后闭环。通过使用所需的检测波长筛选可访问的动态发色团库，我们可以识别具有三态光致变色的特定二噻吩基类似物。功能发色团的动态结构库与光导筛选和选择相结合，应该会导致对结构多样性染料化学的更快速探索。
• US4961631A
  申请人：——

  公开号：US4961631A

  公开（公告）日：1990-10-09
• Aromatic α,β-Unsaturated Nitriles via Polyethylene Glycol-Catalyzed Two-Phase Aldol-Type Condensation
  作者：Boris Zupančič、Martina Kokalj

  DOI：10.1055/s-1981-29649

  日期：——
• PRASHAD M.; SETH M.; BHADURI A. P., Z. NATURFORSCH., 1978, B33, NO 9, 1059-1060
  作者：PRASHAD M.、 SETH M.、 BHADURI A. P.

  DOI：——

  日期：——