(Z)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile | 37629-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile；2-phenyl-3c-(3.4-dimethoxy-phenyl)-acrylonitrile；2-Phenyl-3c-(3.4-dimethoxy-phenyl)-acrylonitril；3'.4'-Dimethoxy-α-cyanostilben (Z)；3,4-Dimethoxy-alpha-phenylcinnamonitrile；(Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 37629-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PQQFKZSOPMQHDN-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 (Z)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-nitro-2-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dore; Viel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 6, p. 673 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(Z)-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘对3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯的碘催化热环化的影响：机理研究

  摘要：

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo2017247

文献信息

• Synthesis and characterization of phenanthrene derivatives for optoelectronic applications
  作者：Sondes Raouafi、Faouzi Aloui、Amal Raouafi、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.crci.2017.03.004

  日期：2017.7

  Abstract New phenanthrene derivatives, bearing cyano group at selected positions, have been prepared in good yields through Knoevenagel condensation and classical oxidative photocyclization. The optical properties of the cyanophenanthrenes have been investigated by UV–vis absorption. A cyclic voltammetry analysis showed a relatively high electronic affinity, indicating that they may be good candidates

  摘要 通过 Knoevenagel 缩合和经典的氧化光环化反应以良好的收率制备了在选定位置带有氰基的新型菲衍生物。已经通过紫外-可见吸收研究了氰基菲的光学性质。循环伏安分析显示出相对较高的电子亲和力，表明它们可能是有机发光二极管中电子注入空穴阻挡层的良好候选者。
• LXXXVII.—The condensation of aromatic aldehydes with phenylacetonitrile
  作者：Theodora de Kiewiet、Henry Stephen

  DOI：10.1039/jr9310000639

  日期：——
• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Dore; Viel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 6, p. 673 - 680
  作者：Dore、Viel

  DOI：——

  日期：——