1-amino-2-phenylethylidene-1,1-bisphosphonic acid | 15049-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-2-phenylethylidene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: (α-Aminobenzyliden)bisphosphonsaeure；1-Amino-1,1-diphosphono-2-phenylethan；P,P'-(α-amino-phenethylidene)-bis-phosphonic acid；P,P'-(α-Amino-phenaethyliden)-bis-phosphonsaeure；1-amino-1,1-diphosphono-2-phenyl ethane；(1-Amino-2-phenyl-1-phosphono-ethyl)phosphonic acid；(1-amino-2-phenyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
• CAS: 15049-90-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₆P₂
• 分子量: 281.142
• InChiKey: AYURIJIONUBEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 甲烷磺酸 、 亚磷酸 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-amino-2-phenylethylidene-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚甲基双膦酸酯作为HIV RT磷酸分解活性的抑制剂。

  摘要：

  进行了36种亚甲基双膦酸酯（BPs）作为天然和耐药形式的HIV-1逆转录酶（RT）的磷酸水解抑制剂的结构功能分析。结果表明，随着BPs对磷酸分解活性的抑制潜能的增加，其抑制RT催化的DNA延伸的能力也随之增强。在本文中，我们报道了胸苷类似物突变（TAM）对双膦酸盐的活性以及BPs的某些结构特征的影响，从而使它们能够维持对核苷类似物治疗具有抗性的酶的抑制活性。我们估计了Mg（2 +）-配位基团结构，连接基和芳香族药效团对BPs抑制潜能的影响。根据31个BP SAR，

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2016.05.012

文献信息

• Specific features of HIV-1 integrase inhibition by bisphosphonate derivatives
  作者：Julia Agapkina、Dmitry Yanvarev、Andrey Anisenko、Sergey Korolev、Jouko Vepsäläinen、Sergey Kochetkov、Marina Gottikh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.028

  日期：2014.2

  the bridging carbon of the P–C–P backbone. These BP inhibited both IN-catalyzed reactions with similar efficacies. They were also active toward some INs with mutations characteristic for HIV-1 strains resistant to strand transfer inhibitors. The study of the mechanism of the IN inhibition by various BP showed that it is effected by the nature of the second substituent (X) at the bridging carbon. Among

  病毒DNA整合到细胞基因组中是1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制周期中的关键步骤之一。因此，催化该过程的病毒酶整合酶（IN）作为新型抗病毒剂的靶标引起了极大的兴趣。我们对五个不同系列的亚甲基双膦酸酯（BPs），PO 3 H 2 –C（R）（X）–PO 3 H 2进行了结构-功能分析。，作为IN抑制剂，旨在评估抑制活性所需的结构元素。我们发现IN仅受BP在P–C–P主链的桥碳上带有一个氯苄基取代基R的抑制。这些BP以相似的效率抑制了两种IN催化的反应。它们还对某些具有突变的IN起作用，这些突变具有针对抗链转移抑制剂的HIV-1菌株的特征性突变。对各种BP抑制IN的机理的研究表明，它受桥碳上第二个取代基（X）的影响。在测试的化合物中，只有氨基直接结合到BP桥碳上的BP被认为是非竞争性抑制剂，因此，作为整合前复合物中IN活性的潜在抑制剂，它有可能被进一步研究。
• Production of 1-aminoalkane-1, 1-diphosphonic acids using phosphorous
  申请人：Nalco Chemical Company

  公开号：US04100167A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  1-aminoalkane--1, 1-diphosphonic acids of the formula, ##STR1## may be produced in good yield by reacting a nitrile of the formula, R -- CH.sub.2 -- C .tbd. N with at least 2 moles of phosphorous acid in the presence of a high boiling hydrocarbon oil at a temperature ranging between 140.degree.-170.degree. C without a catalyst. In the above formula, R is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, substituted aryl, substituted alkyl, and substituted arylalkyl. These compounds show anti-corrosive activity.

  可以通过在高沸点烃油的存在下，将具有以下结构的腈物质，R-CH2-C≡N，与至少2摩尔的磷酸在温度在140度至170度之间反应，而无需催化剂，从而以较高产率制备出下式的1-氨基烷基-1,1-二膦酸。在上述公式中，R代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、取代芳基、取代烷基和取代芳基烷基。这些化合物具有抗腐蚀活性。
• DE1002355
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Orlovskii,V.V.; Vovsi,B.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 294 - 296
  作者：Orlovskii,V.V.、Vovsi,B.A.

  DOI：——

  日期：——
• HARDNESS SUPPRESSION IN UREA SOLUTIONS
  申请人：NALCO FUEL TECH

  公开号：EP0606315A1

  公开（公告）日：1994-07-20