4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one | 25823-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one
• 英文别名: 4,4a,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]cinnolin-3-one；4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[A]cinnolin-3(2H)-one；(+-)-4,4a,5,6-Tetrahydrobenzo(h)cinnolin-3(2H)-one；4,4a,5,6-tetrahydro-2H-benzo[h]cinnolin-3-one
• CAS: 25823-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: OIKWDQCQKHLXLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one 在 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,5,6-Tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环哒嗪酮衍生物作为潜在的STAT3抑制剂的合成，构效关系和立体化学研究†

  摘要：

  通过基于细胞的生物筛选，所述benzocinnolinone衍生物（±） - 2C被鉴定为有希望的STAT3抑制剂。由于SAR研究了一系列与（±）-2c（1c，2a–p，3c，4c，6）相关的化合物，表明后者具有最显着的抑制活性，因此我们深入研究了其基本结构特征。特别地，进行对映体分离，并且通过理论和晶体学研究确定立体异构体的绝对构型。生物学评估强调，（S）-（-）- 2c的效力是（R）-（+）- 2c。

  DOI：

  10.1039/c3md00095h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthaleneacetic acid 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/50359

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRIDAZINE COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Watterson Martin

  公开号：US20090029985A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to novel chemical compounds, compositions and methods of making and using the same. In particular, the invention provides pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives, compositions comprising the same, and methods of using pyridazine compounds and/or related heterocyclic derivatives and compositions comprising the same, for modulation of cellular pathways (e.g., signal transduction pathways), for treatment or prevention of inflammatory diseases (e.g., Alzheimer's disease), for research, drug screening, and therapeutic applications.

  本发明涉及新型化学化合物、组合物及其制备和使用的方法。具体而言，本发明提供了吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物，包括这些化合物的组合物，以及使用吡嗪化合物和/或相关的杂环衍生物和组合物的方法，用于调节细胞通路（例如信号转导通路），用于治疗或预防炎症性疾病（例如阿尔茨海默氏病），用于研究、药物筛选和治疗应用。
• Efficient Aromatization of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-Pyridazinones Substituted at 5 Position by Using Anhydrous Copper (II) Chloride
  作者：Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1080/00397910008087285

  日期：2000.1

  An efficient conversion of 5-substituted-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones into their corresponding dehydrogenated derivatives was achieved by treatment with anhydrous copper(II) chloride in acetonitrile.
• Ravina; Fueyo; Teran, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 8, p. 574 - 577
  作者：Ravina、Fueyo、Teran、Cid、Garcia Mera、Orallo、Bardan

  DOI：——

  日期：——
• GARCIA, MERA, G.;RAVINA, E.;SANTANA, L.;ORALLO, F.;FONTENLA, J. A.;CALLEJ+, AN. QUIM. PUBL. REAL. SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 3, 280-283
  作者：GARCIA, MERA, G.、RAVINA, E.、SANTANA, L.、ORALLO, F.、FONTENLA, J. A.、CALLEJ+

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0181145B1

  公开（公告）日：1990-01-31