6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 94835-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-piperidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 94835-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: CFOCPVQZZLPMIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 氰乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-(4-bromophenyl)-5-oxo-2-piperidin-1-yl-cyclopenta-1,3-dienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of cyclopentadienones through ring contraction of 2H-pyran-2-ones

  摘要：

  A one-pot synthesis of 2,3,5-trisubstituted cyclopentadienones has been delineated through ring contraction of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones using either cyanoacetarnide or methyl cyanoacetate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮对2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈的环转化反应合成二苯并[ d，f ]二氮杂酮和链烯基吲哚酮

  摘要：

  首次合成官能化5,7-二氢-6-的ħ -二苯并[ d，˚F ] [1,3]二氮杂卓-6-酮（6，9）已经通过的2个碱基诱导环转化开发ħ吡喃-2- -吲哚-2-酮的三甲腈。还已经开发了用于通过2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈对吲哚-2-酮进行烯基化的方案，以获得3-烯基吲哚-2-酮（11）。通过单晶X射线分析和量子化学计算研究了这些化合物的分子间相互作用的性质和行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.053

文献信息

• A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Tetralones via Carbanion-Induced Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Samata Shetgaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591591

  日期：2018.9

  economical and tolerates a wide range of functional groups. A metal-free, ultrasound-assisted approach for the synthesis of highly functionalized 2-tetralones in high yields is described. The process involves ring transformation of 2H-pyran-2-ones with the spirocyclic ketone 1,4-cyclohexandione monoethylene ketal to yield spiro­cyclic ketals and subsequent acid-mediated hydrolysis. This protocol is free from

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。
• Metal-Free Synthesis of Biaryl- and Teraryl-Cored Diarylmethanes by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Priyanka Kole

  DOI：10.1055/s-0037-1610332

  日期：2019.3

  efficient metal-free approach for the synthesis of functionalized biaryl-cored diarylmethanes is described by the ring transformation of 2H-pyran-2-ones using 4-phenylbutan-2-one as carbanion source. Moreover, 2H-pyran-2-ones were reacted with 1,3-diphenylacetone in the presence of base to achieve functionalized teraryl-cored diarylmethanes. All the ring transformation reactions were performed under mild

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。
• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• Synthesis of o,m-cymene-cored biaryls through a carbanion-induced ring transformation strategy
  作者：Fateh Veer Singh、Amit Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.105

  日期：2006.10

  the unique structural and biological properties associated with them. In this letter, we describe an expeditious synthesis of cymene-cored unsymmetrical biaryls functionalized with donor and acceptor substituents prepared in excellent yields by the carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones with ketones.

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。
• A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines
  作者：Hardesh K. Maurya、Prema G. Vasudev、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c3ra41575a

  日期：——

  A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines through base (sodium hydroxide in DMSO) catalyzed ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones with benzamide has been delineated. However, similar reaction of 2H-pyran-2-ones with benzamide using sodium hydroxide in absolute ethanol yielded highly congested delta keto esters with an active methylene centre, instead of 2,6-diarylpyridines.

  通过碱（二甲基亚砜中的氢氧化钠）催化的环转变反应，从适当功能化的2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的区域选择性合成2,6-二芳基吡啶已被详细阐述。然而，在无水乙醇中使用氢氧化钠作为催化剂，2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的类似反应产生了高度拥挤的δ-酮酯，具有活性甲烯中心，而不是2,6-二芳基吡啶。