1,2-diphenyl-1,3-propanedicarbonitrile | 51764-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,3-propanedicarbonitrile
• 英文别名: diphenyl-2,3 pentanedinitrile；2,3-diphenylglutaronitrile；2,3-diphenyl-glutaronitrile；2,3-Diphenyl-glutaronitril；2,3-Diphenylglutaronitril；2,3-Diphenylpentanedinitrile
• CAS: 51764-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: VMGJZNFGBHNTEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  439.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 1,2-diphenyl-1,3-propanedicarbonitrile 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到1-amino-3,4,5-triphenylcyclohexene-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lorente, Antonio; Galan, Carmen; Fonseca, Isabel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1546 - 1555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 苯乙腈 在 正硅酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以85%的产率得到1,2-diphenyl-1,3-propanedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CsF / Si（OR）4存在下Michael的反应延伸

  摘要：

  描述了迈克尔反应的扩展。发现在Si（OR）4存在下的CsF对于在不同种类的迈克尔受体（α，β不饱和酮，酯，腈）上进行单酮和芳基乙腈的迈克尔加成反应非常有效。反应以化学计量的CsF和Si（OR）4进行且无溶剂。即使使用受阻的迈克尔受体（例如普勒热酮或3-甲基2-丁烯腈），也可能会添加不同种类的酮。除受阻酯如丙烯酸3,3-二甲基乙基酯外，仅得到1,4加成产物。在这种情况下，我们已分离出与1,2加成产物相对应的β二酮。对于2-甲基环己酮，仅在受阻较少的碳上进行加成。对于醛，由于主要的醛醇缩合反应，不可能进行迈克尔反应。对于非反应性供体，例如叔丁基甲基酮和二叔丁基酮，反应性受体（如巴豆酸乙酯或环己烯酮）仅能自身反应。这构成了该方法的局限性。建议在盐的表面形成一种机理。提出了形成环氧乙烷作为中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97636-7

文献信息

• Reconstructed Hydrotalcite as a Highly Active Heterogeneous Base Catalyst for Carbon−Carbon Bond Formations in the Presence of Water
  作者：Kohki Ebitani、Ken Motokura、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo060345l

  日期：2006.7.1

  reaction of carbonyl compounds is efficiently catalyzed by reconstructed hydrotalcites, obtained by treating the Mg−Al mixed oxide with water, as solid base catalysts in the presence of water. The catalysis of the reconstructed hydrotalcites is attributable to the surface base sites, created during the organization of the layered structure, with uniformly distributed strength. Furthermore, the reconstructed

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。
• Manganese-catalyzed base-free addition of saturated nitriles to unsaturated nitriles by template catalysis
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Yael Diskin-Posner、Michael Montag、David Milstein

  DOI：10.1039/d3sc04935c

  日期：——

  intermediate, which is generated by addition of a saturated nitrile to the catalyst, and acts as a nucleophile for Michael addition to unsaturated nitriles. This work represents a new application of template catalysis for C–C bond formation.

  考虑到腈化合物的普遍性以及二腈的合成和工业用途，将单腈偶联成二腈是一种理想的策略。在此，我们提出了一种原子经济的方法，使用基于地球丰富的锰的催化剂，将饱和腈与α,β-和β,γ-不饱和单腈进行杂加成，生成戊二腈衍生物。人们发现，在使用低催化剂负载量的温和无碱条件下进行的反应中，多种此类饱和和不饱和腈可以轻松进行杂加成，并具有优异的官能团耐受性。机理研究表明，这种独特的转化是通过涉及烯酰胺复合中间体的模板型途径发生的，该中间体是通过将饱和腈加成到催化剂中而产生的，并充当迈克尔加成到不饱和腈上的亲核试剂。这项工作代表了模板催化在 C-C 键形成方面的新应用。
• A Study of Some Michael Reactions
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01243a037

  日期：1943.3
• Water-soluble calixarenes as new inverse phase-transfer catalysts. Their application to aldol-type condensation and Michael addition reactions in water
  作者：Shoichi Shimizu、Seiji Shirakawa、Takashi Suzuki、Yasuyuki Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00572-5

  日期：2001.7

  Aldol-type condensation and Michael addition reactions of activated methyl and methylene compounds in aqueous NaOH solution have been developed without the need for any added organic solvents. The water-soluble calix[n]arenes, which contain trimethyl-ammoniomethyl groups on the upper rim, were used as inverse phase-transfer catalysts, resulting in the corresponding products in good to excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kost; Terent'ew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 655,657
  作者：Kost、Terent'ew

  DOI：——

  日期：——