6-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine | 25045-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-3-nitro-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 25045-84-5
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₂
• 分子量: 197.581
• InChiKey: ZQQURVJZGGESQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6-chloro-3-nitro-H-imidazol[1,2-a]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution in nitro derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine

  摘要：

  Reactions of nitro derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine with carbanions containing leaving groups and also with hydroxylamine in basic media give the products of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.05.017

文献信息

• Synthesis and spectroanalytical studies of a new heterocyclic acid–base indicator
  作者：Samira Razmara、Mehdi Pordel、Mahmoud Ebrahimi

  DOI：10.1007/s10593-015-1764-8

  日期：2015.8

  view of its possible use as an indicator. The results show that this dye is an amphoteric substance with two ionization constants K a1 and K a2 indicative of weak basic and acidic properties. The pK a1 and pK a2 values in aqueous solution determined by spectrophotometric method are 2.43 and 9.73, respectively. A comparison was made with existing acid–base indicators effective over the same pH range

  通过6-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基乙腈在碱性MeOH溶液中通过氢原子的亲核取代反应，合成了咪唑并吡啶系列的新紫色染料。将所得的2-芳基-2- [6-氯-3-（羟基亚氨基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3 H）-亚丙基）]乙腈进一步转化为新的8-氯吡啶并[2'， 1′：2，3]咪唑并[4，5 - b ]-喹啉-12-腈。2- [6-氯-3-（羟基亚氨基）咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3 H）-亚烷基）]-2-（4-甲基苯基）乙腈由于添加酸或碱而经历可再现的颜色变化。对该染料进行了紫外-可见光谱表征和酸碱平衡研究，目的是将其用作指示剂。结果表明，这种染料是两性物质，具有两个电离常数K a1和K a2，指示弱的碱性和酸性。通过分光光度法测定的水溶液中的p K a1和p K a2值分别为2.43和9.73。比较了在相同pH范围内有效的现有酸碱指示剂。
• Vicarious nucleophilic substitution in nitro derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi、Ali Shiri

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.05.017

  日期：2009.5

  Reactions of nitro derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine with carbanions containing leaving groups and also with hydroxylamine in basic media give the products of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen.